4-nitro-N-((4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl)-benzamide | 160788-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-((4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl)-benzamide
• 英文别名: 4-nitro-N-((4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl)benzamide；4-nitro-N-(4-sulfamoylphenylcarbamothioyl)benzamide；4-nitro-N-[(4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 160788-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₅S₂
• 分子量: 380.405
• InChiKey: VTQFCLNJYSQGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-((4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl)-benzamide 、 3-溴丙炔 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-N-(3-(4-aminosulfonylphenyl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑啉-磺酰胺杂种作为杰克豆脲酶抑制剂；合成，动力学机理和计算分子模型。

  摘要：

  本工作报道了几种作为豆荚脲酶抑制剂的磺酰胺（3a-j）的2-亚氨基噻唑啉衍生物的合成。在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯为碱的存在下，通过在干燥的乙醇中将丙烯酰胺硫脲与炔丙基溴杂环化来合成标题化合物。所有化合物均显示出比标准硫脲更高的脲酶抑制活性。化合物（3h）和（3i）表现出优异的酶抑制活性，IC 50分别为0.064和0.058μm，而硫脲的IC 50为20.9μm。通过狄克森图分析的动力学机理表明，化合物（3h）是一种混合型抑制剂，而化合物（3i）是一种竞争性抑制剂。对接研究表明，Asp633，Ala636，His492，Ala440，Lue523，Asp494和Arg439是蛋白质结合位点的主要相互作用残基，可能在抑制酶的功能中发挥重要作用。2-iminothiazoline类似物（3a-j）表现出良好的对接分数（-10.6466至-8.7215 Kcal / mol）和结合能（伦敦dG从-14

  DOI：

  10.1111/cbdd.12675
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-nitro-N-((4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定酰基硫脲衍生物作为有效的Plk1 PBD抑制剂

  摘要：

  硫脲衍生物因其潜在的生物活性而备受关注。在这项研究中，我们设计了酰基硫脲化合物作为polo样激酶1（Plk1）polo-box域（PBD）抑制剂。合成了一系列没有泛分析干扰结构（PAINS）的酰基硫脲衍生物。四种具有卤素取代基的化合物在低微摩尔范围内均表现出与Plk1 PBD的结合亲和力。最有效的化合物（3v）对Plk PBD的其他亚型表现出选择性，并抑制了全长Plk1的激酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.043

文献信息

• Synthesis, characterization of some new 1-aroyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thioureas and crystal structure of 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)- 3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea
  作者：Aamer Saeed、Amara Mumtaz、H. Ishida

  DOI：10.1080/17415993.2010.541461

  日期：2011.2.1

  A small library of novel 1-aroyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea derivatives was synthesized by the reaction of sulfanilamide with substituted aroyl isothiocyanates in dry acetonitrile. The scope of the reaction was indicated by the synthesis of 1-undecanoyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea, an acyl derivative involving alkanoyl isothiocyanate. All the compounds have been characterized by analytical

  通过磺胺与取代的芳酰基异硫氰酸酯在干燥乙腈中的反应，合成了一个小型的新型 1-芳酰基-3-(4-氨基磺酰基苯基) 硫脲衍生物。反应的范围通过合成 1-undecanoyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea，一种涉及烷酰基异硫氰酸酯的酰基衍生物来表明。所有化合物都通过分析和光谱方法进行了表征，在一种情况下，通过单晶 X 射线衍射数据进行了表征。
• Synthesis, molecular docking studies, and in vitro screening of sulfanilamide-thiourea hybrids as antimicrobial and urease inhibitors
  作者：Aamer Saeed、Sumera Zaib、Arshid Pervez、Amara Mumtaz、Mohammad Shahid、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1007/s00044-012-0376-4

  日期：2013.8

  A series of novel hybrid molecules containing sulfanilamide and thiourea templates was designed and synthesized. These compounds were screened for antimicrobial and urease inhibitory activities. Some of the compounds revealed promising antibacterial and antifungal activities. Fascinatingly, the majority of the compounds exhibited potential urease inhibitory activities with IC50 ranging from 0.20 to

  设计并合成了一系列含有磺胺和硫脲模板的新型杂化分子。筛选了这些化合物的抗微生物和脲酶抑制活性。一些化合物显示出令人鼓舞的抗菌和抗真菌活性。令人着迷的是，大多数化合物都表现出潜在的脲酶抑制活性，IC 50为0.20至7.50μM。化合物2b被确定为最有效的脲酶抑制剂（IC 50为0.20μM），且效力比标准抑制剂硫脲高100倍。化合物的分子对接研究是在Jack bean和幽门螺杆菌脲酶的3D晶体结构上进行的。
• Novel benzoyl thioureido benzene sulfonamides as highly potent and selective inhibitors of carbonic anhydrase IX: optimization and bioactive studies
  作者：Li Liu、Wanqi Wang、Jin Huang、Zhenjiang Zhao、Honglin Li、Yufang Xu

  DOI：10.1039/c8md00392k

  日期：——

  development of new anticancer agents. In this study, a series of sulfonamide derivatives were designed and synthesized as potential CA IX inhibitors from a lead compound (benzoyl thioureido benzene sulfonamide) discovered by virtual screening. The bioassay demonstrated that some of the synthesized compounds exhibited potent inhibitory activity against CA IX in the subnanomolar range and high selectivity over

  CA IX 作为开发新型抗癌药物的有前景的靶点而备受关注。在本研究中，通过虚拟筛选发现的先导化合物（苯甲酰基硫脲基苯磺酰胺）设计并合成了一系列磺酰胺衍生物作为潜在的 CA IX 抑制剂。生物测定表明，一些合成的化合物对亚纳摩尔范围内的 CA IX 表现出有效的抑制活性，并且对同工酶 CA I 和 CA II 具有高选择性。其中，化合物6a对CA IX表现出抑制活性，IC 50值为0.48 nM，选择性是CA II的约1500倍。还通过分子对接分析了新磺酰胺衍生物的构效关系和CA IX选择性。
• Inhibition Studies on Human and Mycobacterial Carbonic Anhydrases with N-((4-Sulfamoylphenyl)carbamothioyl) Amides
  作者：Morteza Abdoli、Alessandro Bonardi、Niccolò Paoletti、Ashok Aspatwar、Seppo Parkkila、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Raivis Žalubovskis

  DOI：10.3390/molecules28104020

  日期：——

  A library of structurally diverse N-((4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl) amides was synthesized by selective acylation of easily accessible 4-thioureidobenzenesulfonamide with various aliphatic, benzylic, vinylic and aromatic acyl chlorides under mild conditions. Inhibition of three α-class cytosolic human (h) carbonic anhydrases (CAs) (EC 4.2.1.1); that is, hCA I, hCA II and hCA VII and three bacterial

  通过在温和条件下用各种脂肪族、苄基、乙烯基和芳香族酰氯选择性酰化容易获得的 4-硫脲基苯磺酰胺，合成了结构多样的 N-((4-氨磺酰基苯基)氨基甲硫酰基) 酰胺库。抑制三种 α 类细胞溶质人 (h) 碳酸酐酶 (CA) (EC 4.2.1.1)；也就是说，hCA I、hCA II 和 hCA VII 以及来自结核分枝杆菌 (MtCA1-MtCA3) 的三种细菌 β-CA 与这些磺胺类药物随后在体外和计算机中进行了研究。与乙酰唑胺 (AAZ) 作为对照药物（针对 hCA I、hCA II 和 hCA VII 的 KI 值分别为 250、12.5 和 2.5 nM）。分枝杆菌酶 MtCA1 和 MtCA2 也被这些化合物有效抑制。另一方面，此处报道的磺胺类药物对 MtCA3 的抑制很差。对这些抑制剂最敏感的分枝杆菌酶是 MtCA2，其中 12 种评估化合物中的 10 种显示出低纳摩尔范围内的 KI（KI，抑制剂常数）。
• Synthesis, biological evaluation and docking study of 3-aroyl-1-(4-sulfamoylphenyl)thiourea derivatives as 15-lipoxygenase inhibitors
  作者：Mohammad Mahdavi、Maryam Shahzad Shirazi、Raana Taherkhani、Mina Saeedi、Eskandar Alipour、Farshad Homayouni Moghadam、Alireza Moradi、Hamid Nadri、Saeed Emami、Loghman Firoozpour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.054

  日期：2014.7

  A series of 3-aroyl-1-(4-sulfamoylphenyl)thiourea derivatives containing sulfonamide moiety were designed and synthesized as 15-lipoxygenase (15-LOX) inhibitors. Most synthesized compounds showed potent activity against soybean 15-LOX with IC50 values less than 25 mu M. The most potent compound 4c (3-methylbenzoyl derivative) with IC50 value of 1.8 mu M was 10-fold more potent than quercetin. Interestingly, compound 4c also showed the highest antioxidant activity, as determined by ferric reducing antioxidant power (FRAP) assay. Its capacity for reducing ferric ion was more than ascorbic acid. The viability assay of the selected compound 4c against oxidative stress-induced cell death in differentiated PC12 cells revealed that compound 4c significantly protected neurons against cell death in low concentrations. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.