(3aR,5S,12aS)-5-[4-{1-(17-amino-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl}butoxy]-10,11-dibromo-1,5,6,12atetrahydroimidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2,8(3H,4H)-dione | 1372717-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,12aS)-5-[4-{1-(17-amino-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl}butoxy]-10,11-dibromo-1,5,6,12atetrahydroimidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2,8(3H,4H)-dione
• 英文别名: (1R,5S,14S)-14-[4-[1-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]butoxy]-7,8-dibromo-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-7,9-diene-3,11-dione
• CAS: 1372717-56-0
• 化学式: C₂₉H₄₄Br₂N₈O₈
• 分子量: 792.525
• InChiKey: RTHNAWLMYDDWAZ-DETITRACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-Azido-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoylamino)-6-[5-((3aR,6S,6aS)-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-hexanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 、 (3aR,5S,12aS)-5-[4-{1-(17-amino-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl}butoxy]-10,11-dibromo-1,5,6,12atetrahydroimidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2,8(3H,4H)-dione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以7.6 mg的产率得到4-azido-N-[1-(4-{4-({(3aR,5S,12aS)-10,11-dibromo-2,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,8,12a-octahydroimidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]-pyrazin-5-yl}oxy)butyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-19,26-dioxo-30-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-3,6,9,12,15-pentaoxa-18,25-diazatriacontan-20-yl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 (-)-Dibromophakellstatin 环 C-官能化衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  对来自海绵 Phakellia mauritiana 的细胞毒性海洋天然产物 (-)-dibromophakellstatin 的环 C 功能化衍生物进行了构效关系研究。从羟基衍生物开始，通过转化为三氟甲磺酸酯，然后通过差向异构亲核取代进行醚化，实现了吡咯烷环的官能化。我们将 (12R)-dibromo-12-hydroxyphakellstatin 鉴定为最具细胞毒性的衍生物，其对一组十二个人类癌细胞系的平均 IC50 值为 1.4 μM。然而，12S 非对映异构体是无活性的。Dehydrophakellstatin 被合成为具有不饱和环 C 的 phakellin 骨架的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101175
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,5S,12aS)-5-[4-{1-(17-amino-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl}butoxy]-10,11-dibromo-1,5,6,12atetrahydroimidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2,8(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 (-)-Dibromophakellstatin 环 C-官能化衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  对来自海绵 Phakellia mauritiana 的细胞毒性海洋天然产物 (-)-dibromophakellstatin 的环 C 功能化衍生物进行了构效关系研究。从羟基衍生物开始，通过转化为三氟甲磺酸酯，然后通过差向异构亲核取代进行醚化，实现了吡咯烷环的官能化。我们将 (12R)-dibromo-12-hydroxyphakellstatin 鉴定为最具细胞毒性的衍生物，其对一组十二个人类癌细胞系的平均 IC50 值为 1.4 μM。然而，12S 非对映异构体是无活性的。Dehydrophakellstatin 被合成为具有不饱和环 C 的 phakellin 骨架的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101175