2,2'-{1,2-Ethanediylbis[nitrilo(1E)-1-ethyl-1-ylidene]}diphenol | 139593-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2'-{1,2-Ethanediylbis[nitrilo(1E)-1-ethyl-1-ylidene]}diphenol
• 英文别名: 2-((E)-1-(2-((E)-1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino)ethylimino)ethyl)phenol；2,2′-{ethane-1,2-diylbis[nitrile(1E)eth-1-yl-1-ylidene]}diphenol；2,2'-{ethane-1,2-diylbis[nitrilo(1E)eth-1-yl-1-ylidene]}diphenol；N,N'-ethylenebis(2-hydroxy-α-methylbenzylideneimine)；N,N'-bis(2-hydroxyacetophenone)-1,2-diaminoethane；N,N'-ethylene-bis(2-hydroxyacetophenoneimine)；2-hydroxyacetophenone N,N'-ethylenebisimine
• CAS: 139593-54-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: HBWQABMAERJRHP-IWGRKNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-{1,2-Ethanediylbis[nitrilo(1E)-1-ethyl-1-ylidene]}diphenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N,N'-ethylene-bis-(2-hydroxy-α-methylbenzylamine)
  参考文献：
  名称：

  Exploration of selective recognition of iodide with dipodal sensor: 2,2′-[ethane-1,2-diylbis(iminoethane-1,1-diyl)]diphenol

  摘要：

  合成了一种双足荧光受体 2,2α-[乙烷-1,2-二基双(亚氨基乙烷-1,1-二基)]联苯酚 (2)，以胺和羟基部分作为结合位点，并用光谱方法进行了表征和单晶X射线技术。使用紫外-可见光和荧光光谱研究了受体 2 对阴离子的识别。 1H-NMR 光谱和 DFT 研究揭示了 I−离子相对于其他调查阴离子的独特识别。

  DOI：

  10.1039/c3dt52690a
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-{1,2-Ethanediylbis[nitrilo(1E)-1-ethyl-1-ylidene]}diphenol
  参考文献：
  名称：

  Effects of diamine bridge length and substituents on the spectral properties of N,N ′-bis(α-substituted salicylidene)diamines in solution

  摘要：

  研究了 13 种 N,Nâ²-双（δ-取代水杨基）二胺在溶液中的吸收光谱和荧光光谱，旨在探讨取代基和二胺桥长度对其光学性质的影响。偶氮亚甲基碳上取代基的电子负载特性增加，同时 nâÏ* 过渡吸收增加，从而提高了荧光效率。然而，偶氮甲基氮上的取代基并没有产生这种效果，其荧光效率没有发生剧烈变化。通过对二胺桥长度效应的研究发现，二胺席夫碱即使具有较长的亚甲基桥，在溶液中似乎也不会形成具有特殊荧光的分子间或分子内二聚物。研究还发现，二胺席夫碱在激发态下有第三种荧光，可能是一种前酮形式，它的存在受到羟基和偶氮甲基之间氢键强度的强烈影响。

  DOI：

  10.1039/a807902a

文献信息

• Synthesis, characterization, and X-ray crystal structures of copper(II) and nickel(II) complexes with Schiff base
  作者：H. Y. Liu

  DOI：10.1134/s1070328413070063

  日期：2013.8

  In the crystal structure of I, the perchlorate anions are linked to the dinuclear copper(II) complex cations through intermolecular N-H...O hydrogen bonds. In the crystal structure of II, the mononuclear nickel complex molecules are linked through intermolecular N-H...O hydrogen bonds, forming a trimer.

  新的铜（II）配合物，[Cu 2 L 1 L 2 ]·ClO 4（I）和[Ni（L 3）2 ]（II），其中L 1是2- [1-（2-制备并表征了L 2为N，N'-乙烯-双（2-羟基乙酰苯甲叉亚胺）的双阴离子形式，L 3为2-（1-亚氨基乙基）苯酚的单阴离子形式。元素分析，FT-IR光谱和X射线单晶衍射。在络合物I中，Cu（1）原子由NNO三齿配体L 1和L的两个酚O原子配位如图2所示，形成方形的金字塔形几何形状。络合物I中的Cu（2）原子由NNOO四齿配体L 2配位，形成方形平面几何形状。配合物II中的Ni原子与来自两个配体L 3的两个酚盐O和两个亚胺N原子配位，形成方形平面几何形状。在I的晶体结构中，高氯酸根阴离子通过分子间的NH ... O氢键与双核铜（II）络合物阳离子连接。在II的晶体结构中，单核镍配合物分子通过分子间的NH ... O氢键连接，形成三聚体。
• Reactions of aromatic and heteroaromatic β-amino-β-polyfluoroalkylvinyl ketones with ethylenediamine. A new synthesis ofN,N′-unsubstituted imidazolidines
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、V. A. Kutsenko

  DOI：10.1007/bf02496176

  日期：1999.3

  The reactions of aromatic and heteroaromatic β-amino-β-polyfluoroalkylvinyl ketones with ethylenediamine results in the formation of 2,3-dihydro-1H-1,4-diazepines,N,N′-unsubstituted imidazolidines, orN,N′-ethylenebis(aminovinyl ketones). The reaction route depends on the reaction conditions, the nature of the substituent at the carbonyl group, and the number of fluorine atoms in the polyfluoroalkyl

  芳香族和杂芳香族 β-氨基-β-多氟烷基乙烯基酮与乙二胺反应生​​成 2,3-二氢-1H-1,4-二氮杂、N,N'-未取代的咪唑烷或 N,N'-亚乙基双(氨基乙烯基酮）。反应路线取决于反应条件、羰基取代基的性质以及多氟烷基中氟原子的数量。
• Methylene Spacer‐Regulated Structural Variation in Cobalt(II/III) Complexes with Bridging Acetate and Salen‐ or Salpn‐Type Schiff‐Base Ligands
  作者：Shouvik Chattopadhyay、Michael G. B. Drew、Ashutosh Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.200701025

  日期：2008.4

  = 2,7-bis(2-hydroxyphenyl)-2,6-diazaocta-2,6-diene, H2L3 = H(2)Salpn = 1,7-bis(2-hydroxyphenyl)-2,6-diazahepta1,6-diene, H2L4 = H(2)Me(2)Salpn = 2,8-bis(2-hydroxyphenyl)3,7-diazanona-2,7-dienel. In complexes I and 2, the acetate groups show both monodentate and bridging bidentate coordination modes, whereas chelating bidentate acetate is present in 4. The terminal (CoN2O4)-N-III centres in 1 and 2

  两个线性三核混合价络合物，[Co-II(mu-L-1)(mu-OAc)Co-III (OAc)}(2)] (1) 和 [Co-II(mu-L- 2) (mu-OAc)Co-III(OAc)}(2)] (2) 和两个单核 Con' 复合物 [Co-IIIL-3)(OAc)] (3) 和 [Co-III 制备了 L-4}(OAc)] (4) 并在 X 射线晶体学的基础上阐明了 1、2 和 4 的分子结构 [OAc = 乙酸根离子，H2L1 = H(2)Salen 1,6-bis (2-羟基苯基)-2,5-二氮杂六-1,5-二烯, H2L2 H2Me2-Salen = 2,7-双(2-羟基苯基)-2,6-二氮杂八-2,6-二烯, H2L3 = H( 2)Salpn = 1,7-双(2-羟基苯基)-2,6-二氮杂七1,6-二烯，H2L4 = H(2)Me(2)Salpn = 2,8-双(2-羟基苯基)3
• Synthesis and Antibacterial Studies of Some Reduced Schiff Base Derivatives
  作者：Udaysinha Patil、Asif Khan、Aarti Nagarsekar、Mustapha Mandewale、Ramesh Yamgar

  DOI：10.13005/ojc/340616

  日期：2018.12.28

  A series of N,N-substituted ethylene-1,2-diamine derivatives have been prepared from reaction of 2-hydroxybenzaldehyde derivatives and 1,2-diamine derivatives in the presence of NaBH4 through Schiff base intermediate. The synthesized compounds were screened for their antibacterial activities. Compound SB01, SB02 and SB09 displayed significant activity at MIC ranges from 0.40-6.25 μg/mL.

  在NaBH 4存在下，通过席夫碱中间体，由2-羟基苯甲醛衍生物和1,2-二胺衍生物反应制得了一系列N，N-取代的乙烯-1,2-二胺衍生物。筛选合成的化合物的抗菌活性。化合物SB01，SB02和SB09在MIC为0.40-6.25μg/ mL时显示出显着的活性。
• Biomimetic complexes of Mn(II), Fe(III), Co(II), and Ni(II) with 1,10-phenanthroline and a salen type ligand: tailored synthesis, characterization, DFT, enzyme kinetics, and antibacterial screening
  作者：Satyendra N. Shukla、Pratiksha Gaur、Preeti Vaidya、Bhaskar Chaurasia、Sangeeta Jhariya

  DOI：10.1080/00958972.2018.1536267

  日期：2018.12.2

  2-bis(ethylenediamine) with o-hydroxyacetophenone in 1:2 molar ratio. The Schiff base ligand and 1,10-phenanthroline were used for the tailored synthesis of four mixed-ligand complexes, [Mn(o-HACPHENEN)(1,10-phen)] (1), [Fe(o-HACPHENEN)(1,10-phen)]Cl (2), [Co(o-HACPHENEN)(1,10-phen)] (3), and [Ni(o-HACPHENEN)(1,10-phen)] (4). The ligand and complexes were characterized on the basis of elemental analyses, ESI-MS, molar

  摘要 1,2-双(乙二胺)与邻羟基苯乙酮以1:2的摩尔比缩合得到对称的四齿席夫碱o-HACPHENEN。席夫碱配体和 1,10-菲咯啉用于定制合成四种混合配体配合物 [Mn(o-HACPHENEN)(1,10-phen)] (1)、[Fe(o-HACPHENEN)( 1,10-phen)]Cl (2)、[Co(o-HACPHENEN)(1,10-phen)] (3) 和 [Ni(o-HACPHENEN)(1,10-phen)] (4) . 基于元素分析、ESI-MS、摩尔电导、电子、FT-IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱表征配体和配合物。DFT 研究用于优化所研究化合物的几何形状。还使用 Gaussian09 分子建模、HOMO-LUMO 研究、键长、键角、分子静电势图 (MEP) 和马利肯电荷进行了评估。配合物在过氧化氢的歧化反应中表现出显着的过氧化氢酶样活性。研究了该活动的动力学并将数据拟合到

表征谱图