2-butyl-2-imidazoline | 10443-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 2-butyl-2-imidazoline
• 英文别名: 2-Imidazoline, 2-butyl-；2-butyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 10443-59-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: XTRFSGCFRISMDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-2-imidazoline 在 三氯异氰尿酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以90%的产率得到2-丁基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Novel, Mild and Chemoselective Dehydrogenation of 2-Imidazolines with Trichloroisocyanuric Acid

  摘要：

  报道了一种快速、温和且高产的脱氢方法，使用三氯异氰尿酸（TCCA）在DBU的存在下，将多种结构多样的2-咪唑啉转化为咪唑。该方法能够在存在硫化物和醇的情况下实现选择性氧化2-咪唑啉。这一过程的温和条件以及不使用任何过渡金属，使得该反应适合安全的实验室使用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835635
• 作为产物：
  描述：

  戊酸乙酯 在 magnesium 作用下， 生成 2-butyl-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Some Alkyl-glyoxalidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01315a030

文献信息

• A New Protocol for the Synthesis of N(1)-Unsubstituted 2-Substituted 2-Imidazolines
  作者：Raymond C.F. Jones、Paschalis Dimopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00108-3

  日期：2000.3

  Lateral metallation at C-2(α) of 1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-2-imidazoline followed by reaction with a range of C-electrophiles and deprotection with TFA reliably affords N(1)-unsubstituted 2-substituted 2-imidazolines; P- or Se-electrophiles lead to 2-alkenyl-2-imidazolines via Wadsworth–Emmons or selenoxide elimination protocols.

  1-叔丁氧基羰基-2-甲基-2-咪唑啉在C-2（α）上的侧向金属化反应，然后与一系列C-亲电子试剂反应，并用TFA脱保护，可可靠地提供N（1）-未取代的2-取代的2-咪唑啉 P或Se亲电试剂通过Wadsworth-Emmons或亚硒酸盐消除方案生成2-烯基-2-咪唑啉。
• Sulfated tungstate catalyzed activation of nitriles: addition of amines to nitriles for synthesis of amidines
  作者：Sachin D. Veer、Kamlesh V. Katkar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.073

  日期：2016.9

  the synthesis of amidines by direct nucleophilic addition of amines to nitriles using sulfated tungstate as heterogeneous catalyst is described. Highlight of the method is its applicability for the synthesis of amidines using a wide variety of amines including ammonia as ammonium acetate and nitriles. Catalyst is mildly acidic, stable, easy to prepare and separate from the reaction mass.

  描述了通过使用硫酸钨作为非均相催化剂将胺直接亲核加成到腈中的一种高效温和的method合成方法。该方法的重点是其适用于使用多种胺（包括氨，乙酸铵和腈）合成am。催化剂呈弱酸性，稳定，易于制备并与反应物料分离。
• Synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from unactivated 2-alkyl-4,5-dihydroimidazoles through conjugate N-addition
  作者：Raymond C. F. Jones、Paschalis Dimopoulos、Simon C. Coles、Mark E. Light、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b001830i

  日期：——

  2-Alkyl-4,5-dihydroimidazoles undergo annulation with α,β-unsaturated aldehydes and ketones via conjugate addition of the N-1 nitrogen atom and subsequent enamine–aldol condensation of C(α) to form imidazo[1,2-a]pyridines having reversed regiochemistry of annulation from that observed with a dihydroimidazole carrying an activating group at C(α); annulation with β-ketoesters also affords imidazo[1,2-a]pyridines, but now with the same regiochemistry as found with a C(α)-activated dihydroimidazole and necessitating a revision of earlier reported structures. Dialkyl acetylenedicarboxylates undergo conjugate N-addition but act as 1,2- rather than 1,3-bis-electrophiles to form pyrrolo[1,2-a]imidazoles.

  2-烷基-4,5-二氢咪唑与α,β-不饱和醛和酮通过N-1氮原子的共轭加成和随后的亚胺-醛醇缩合反应发生环化，形成具有与带有C(α)活化基团的二氢咪唑不同的环化反应区域选择性的咪唑[1,2-a]吡啶；与β-酮酸酯的环化也能得到咪唑[1,2-a]吡啶，但此时的区域选择性与C(α)活化的二氢咪唑一致， necessitating对早期报告的结构进行修正。双烷基乙炔二羧酸酯经历共轭N-加成，但作为1,2-而非1,3-双电离体，形成吡咯[1,2-a]咪唑。
• Mild, efficient, and chemoselective dehydrogenation of 2-imidazolines, bis-imidazolines, and <i>N</i>-substituted-2-imidazolines with potassium permanganate supported on montmorillonite K-10
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1139/v04-171

  日期：2005.2.1

  Different types of 2-imidazolines, bis-imidazolines, and N-substituted-2-imidazolines are efficiently oxidized to their corresponding imidazoles with potassium permanganate (KMnO₄) supported on montmorillonite K-10 under very mild conditions. The procedure is very simple and no strict conditions were required. Selective dehydrogenation of 2-alkyl-2-imidazolines in the presence of 2-aryl-2-imidazolines is a noteworthy advantage of this method and can be considered as a useful practical achievement in these reactions.Key words: 2-imidazolines, imidazoles, dehydrogenation, potassium permanganate, montmorillonite K-10.

  不同类型的2-咪唑啉、双咪唑啉和N-取代的2-咪唑啉可以在蒙脱石K-10载体上使用高锰酸钾(KMnO₄)在非常温和的条件下高效氧化为它们相应的咪唑化合物。该方法非常简单，无需严格条件。在2-芳基-2-咪唑啉存在时选择性脱氢2-烷基-2-咪唑啉是该方法的一个显著优势，可以被视为这些反应中的一项有用的实际成就。关键词：2-咪唑啉、咪唑化合物、脱氢、高锰酸钾、蒙脱石K-10。
• Alumina supported potassium permanganate: an efficient reagent for chemoselective dehydrogenation of 2-imidazolines under mild conditions
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.070

  日期：2004.12

  Potassium permanganate supported on alumina was found to be an efficient reagent system for dehydrogenation of 2-imidazolines to imidazoles under mild conditions at room temperature. Selective oxidation of 2-alkylimidazolines in the presence of 2-arylimidazolines was achieved using this reagent system. 2-Imidazolines were also selectively converted to their corresponding imidazoles in the presence

  发现载于氧化铝上的高锰酸钾是在室温下于温和条件下将2-咪唑啉脱氢为咪唑的有效试剂体系。使用该试剂系统可以在2-芳基咪唑啉存在下选择性氧化2-烷基咪唑啉。在其他可氧化的官能团（例如硫化物，醚，醛，缩醛和THP醚）的存在下，还将2-咪唑啉选择性地转化为其相应的咪唑。这里描述的氧化过程容易进行，不需要严格的反应条件。

表征谱图