ethyl (3aS,5S,12aS)-10,11-dibromo-5-(hex-5-yn-1-yloxy)-2,8-dioxo-3-(tosyloxy)-2,3,5,6,8,12a-hexahydroimidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-1(4H)-carboxylate | 1372717-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3aS,5S,12aS)-10,11-dibromo-5-(hex-5-yn-1-yloxy)-2,8-dioxo-3-(tosyloxy)-2,3,5,6,8,12a-hexahydroimidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-1(4H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,5S,14S)-7,8-dibromo-14-hex-5-ynoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3,11-dioxo-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-7,9-diene-4-carboxylate
• CAS: 1372717-66-2
• 化学式: C₂₇H₂₈Br₂N₄O₈S
• 分子量: 728.415
• InChiKey: YCVCHXGFWRAVNT-FPWIQGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aS,5S,12aS)-10,11-dibromo-5-(hex-5-yn-1-yloxy)-2,8-dioxo-3-(tosyloxy)-2,3,5,6,8,12a-hexahydroimidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-1(4H)-carboxylate 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-azido-N-[1-(4-{4-({(3aR,5S,12aS)-10,11-dibromo-2,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,8,12a-octahydroimidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]-pyrazin-5-yl}oxy)butyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-19,26-dioxo-30-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-3,6,9,12,15-pentaoxa-18,25-diazatriacontan-20-yl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 (-)-Dibromophakellstatin 环 C-官能化衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  对来自海绵 Phakellia mauritiana 的细胞毒性海洋天然产物 (-)-dibromophakellstatin 的环 C 功能化衍生物进行了构效关系研究。从羟基衍生物开始，通过转化为三氟甲磺酸酯，然后通过差向异构亲核取代进行醚化，实现了吡咯烷环的官能化。我们将 (12R)-dibromo-12-hydroxyphakellstatin 鉴定为最具细胞毒性的衍生物，其对一组十二个人类癌细胞系的平均 IC50 值为 1.4 μM。然而，12S 非对映异构体是无活性的。Dehydrophakellstatin 被合成为具有不饱和环 C 的 phakellin 骨架的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101175
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,5R,14R)-14-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3,11-dioxo-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-7,9-diene-4-carboxylate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 ethyl (3aS,5S,12aS)-10,11-dibromo-5-(hex-5-yn-1-yloxy)-2,8-dioxo-3-(tosyloxy)-2,3,5,6,8,12a-hexahydroimidazo[4,5-b]dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 (-)-Dibromophakellstatin 环 C-官能化衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  对来自海绵 Phakellia mauritiana 的细胞毒性海洋天然产物 (-)-dibromophakellstatin 的环 C 功能化衍生物进行了构效关系研究。从羟基衍生物开始，通过转化为三氟甲磺酸酯，然后通过差向异构亲核取代进行醚化，实现了吡咯烷环的官能化。我们将 (12R)-dibromo-12-hydroxyphakellstatin 鉴定为最具细胞毒性的衍生物，其对一组十二个人类癌细胞系的平均 IC50 值为 1.4 μM。然而，12S 非对映异构体是无活性的。Dehydrophakellstatin 被合成为具有不饱和环 C 的 phakellin 骨架的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101175

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Ring C-Functionalized Derivatives of the Marine Natural Product (-)-Dibromophakellstatin
  作者：Rareş-Petru Moldovan、Michael Zöllinger、Peter G. Jones、Gerhard Kelter、Heinz-Herbert Fiebig、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201101175

  日期：2012.2

  A structure–activity relationship study of ring C-functionalized derivatives of the cytotoxic marine natural product(–)-dibromophakellstatin from the sponge Phakellia mauritiana is reported. Functionalization of the pyrrolidine ring was achieved starting from the hydroxy derivative by conversion to the triflate followed by etherification by epimerizing nucleophilic substitution. We identified (12R

  对来自海绵 Phakellia mauritiana 的细胞毒性海洋天然产物 (-)-dibromophakellstatin 的环 C 功能化衍生物进行了构效关系研究。从羟基衍生物开始，通过转化为三氟甲磺酸酯，然后通过差向异构亲核取代进行醚化，实现了吡咯烷环的官能化。我们将 (12R)-dibromo-12-hydroxyphakellstatin 鉴定为最具细胞毒性的衍生物，其对一组十二个人类癌细胞系的平均 IC50 值为 1.4 μM。然而，12S 非对映异构体是无活性的。Dehydrophakellstatin 被合成为具有不饱和环 C 的 phakellin 骨架的第一个例子。