m-nitro-N-tosylaniline | 1576-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-nitro-N-tosylaniline
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-nitrophenyl)benzenesulfonamide；p-Toluolsulfonsaeure-<3-nitro-anilid>
• CAS: 1576-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 292.315
• InChiKey: BRMWHPKATJJZBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-nitro-N-tosylaniline 在 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 N-(3-氨基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下磺酰胺的化学选择性脱保护：范围，磺酰基基团迁移和合成应用。

  摘要：

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02507
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 对甲苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到m-nitro-N-tosylaniline
  参考文献：
  名称：

  Efficient Ligand-Free, Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfonamides

  摘要：

  一种高效便捷的协议已经被开发出来，用于在没有配体的情况下，利用铜碘将不同取代的苯磺酰胺与苯碘进行N-arylation反应，以良好至优异的产率（高达91%）得到芳基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259925

文献信息

• Solid phase synthesis of sulfonamides using a carbamate linker
  作者：B. Raju、Timothy P. Kogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00652-7

  日期：1997.5

  A method for the synthesis of sulfonamides on a solid support by immobilizing amines through the nitrogen atom using a carbamate linkage is described.

  描述了一种通过使用氨基甲酸酯键使胺通过氮原子固定化而在固体载体上合成磺酰胺的方法。
• Direct oxidative nitration of aromatic sulfonamides under mild conditions
  作者：Ying-Xiu Li、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Hui-Liang Hua、Xiao-Biao Yan、Lian-Biao Zhao、Jin-Bang Zhang、Fa-Jin Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c4cc03784g

  日期：——

  This efficient reaction proceeds under very mild conditions with low cost nitration reagents and can be applied in gram-scale preparation.

  这种高效反应在非常温和的条件下进行，使用成本低廉的硝化试剂，可用于克级制备。
• Modular Construction of 2-Substituted Benzo[b]furans from 1,2-Dichlorovinyl Ethers
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/ol902307m

  日期：2009.12.3

  (E)-1,2-Dichlorovinyl ethers and amides are easily accessible from trichloroethylene via nucleophilic addition across in situ synthesized dichloroacetylene. A one-pot, sequential Suzuki-Miyaura coupling/intramolecular direct arylation between dichlorovinyl ethers and organoboronic acids provides easy access to a variety of benzofurans in only two steps from inexpensive commercially available compounds. The method is extendable to the preparation of indoles from the analogous dichlorovinyl amides.

  (E)-1,2-二氯乙基醚和二氯乙酰胺可以从三氯乙烷中通过原位合成的二氯乙炔介导的亲核加成轻松制得。采用一次性顺序的 Suzuki-Miyaura �ounding/间分子直接甲基化反应，二氯乙基醚与有机硼酸反应可一次性制备多种苯并呋喃，且只需两种步骤便从廉价商品中获得。该方法可扩展至二氯乙酰胺以制备催化的苯并三氮唑。
• Efficient Manganese/Copper Bimetallic Catalyst for<i>N</i>-Arylation of Amides and Sulfonamides Under Mild Conditions in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Idzham Khalid Ithnin、Siew-Hui Trionna Yio、Zhiyin Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201201218

  日期：2013.1

  An efficient and mild method using a bimetallic MnF2/CuI catalyst at 60 °C in water was developed for the N-arylation of amides and sulfonamides with aryl halides. A variety of functionalized amides and sulfonamides were coupled with different substituted aryl halides to afford the corresponding N-arylated products in good to excellent yields (up to 97 %).

  开发了一种在 60 °C 下在水中使用双金属 MnF2/CuI 催化剂的有效且温和的方法，用于酰胺和磺酰胺与芳基卤化物的 N-芳基化。各种官能化酰胺和磺酰胺与不同的取代芳基卤化物偶联，以良好至极好的产率（高达 97%）提供相应的 N-芳基化产物。
• Coenzyme Models. 34. Synthesis and Oxidation Ability of a Metal-coordinative Flavin
  作者：Seiji Shinkai、Yuichi Ishikawa、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/bcsj.56.1694

  日期：1983.6

  A new metal-coordinative flavin(2,4,7-trimethylquino[8,7-g]pteridine-9,11(7H,10H)-dione: (1)) which has a phenanthroline-like skeleton within the molecular structure was synthesized. Being different from conventinal flavins, the new flavin showed a significant affinity toward metal ions and the absorption spectra were sensitively affected by added metal ions. The spectral patterns were classified into

  一种新的金属配位黄素(2,4,7-trimethylquino[8,7-g]pteridine-9,11(7H,10H)-dione: (1)) 在分子结构中具有类似菲咯啉的骨架是合成的。与传统的黄素不同，新黄素对金属离子表现出显着的亲和力，吸收光谱受添加金属离子的敏感影响。光谱模式分为三种类型，分别分配给不同的配位结构。通过二氢吡啶衍生物、苯肼和 L-抗坏血酸的氧化证明，络合的金属离子能够“激活”作为氧化剂的 1。与 Zr4+ 和 Fe3+ 的配合物甚至在环境温度下氧化醇。出乎意料的是，发现四面体配位金属如 Cd2+、Zn2+、

表征谱图