(1R,4aR,8R,8aS,10aS)-8-ethenyl-1,4a,8-trimethyl-3,4,6,7,8a,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carbaldehyde | 467222-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,4aR,8R,8aS,10aS)-8-ethenyl-1,4a,8-trimethyl-3,4,6,7,8a,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carbaldehyde
• CAS: 467222-29-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: FRWGFZCEJHOMAD-LGKHCZOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,8R,8aS,10aS)-8-ethenyl-1,4a,8-trimethyl-3,4,6,7,8a,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 DTP2
  参考文献：
  名称：

  二萜新家族的合成及其作为抗炎药的评价。

  摘要：

  介绍了由结构2和3代表的新的二萜家族的合成和生物学评估。这些化合物构成了棘酸（1）的异构体类似物，并被视作有效的抗炎药。其中，甲酯12显示出低的非特异性细胞毒性，抑制了TNF-α的合成，并且在抑制细胞因子表达方面显示出良好的特异性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00669-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4aR,8aS)-1,4a-dimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (1R,4aR,8R,8aS,10aS)-8-ethenyl-1,4a,8-trimethyl-3,4,6,7,8a,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二萜新家族的合成及其作为抗炎药的评价。

  摘要：

  介绍了由结构2和3代表的新的二萜家族的合成和生物学评估。这些化合物构成了棘酸（1）的异构体类似物，并被视作有效的抗炎药。其中，甲酯12显示出低的非特异性细胞毒性，抑制了TNF-α的合成，并且在抑制细胞因子表达方面显示出良好的特异性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00669-3

文献信息

• Interleukin-1 and tumor necrosis factor-alpha modulators; syntheses of such modulators and methods of using such modulators
  申请人：Palladino Michael A.

  公开号：US20080064753A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  Described herein are chemical compounds and pharmaceutical compositions, including novel chemical compounds and pharmaceutical compositions thereof, useful in the treatment of various diseases and disease states. Also described are methods of synthesizing natural products and novel, structurally-related chemical compounds. More particularly, disclosed are new analogs of and processes for the preparation of compounds and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of, for example, inflammation, cancer, multiple myeloma, cachexia, cardiovascular disease, anti-infectious, diabetes, otitis media, sinusitis and transplant rejection.

  本文描述了一些化合物和药物组合物，包括新颖的化合物和药物组合物，它们可用于治疗各种疾病和疾病状态。同时，还描述了合成天然产物和新的、结构相关的化合物的方法。更具体地，披露了新的模拟物和制备它们的化合物和药物组合物的过程，这些化合物和药物组合物可用于治疗炎症、癌症、多发性骨髓瘤、消瘦症、心血管疾病、抗感染、糖尿病、中耳炎、鼻窦炎和移植排斥等疾病。
• INTERLEUKIN-1 AND TUMOR NECROSIS FACTOR-ALPHA MODULATORS; SYNTHESES OF SUCH MODULATORS AND METHODS OF USING SUCH MODULATORS
  申请人：Palladino Michael A.

  公开号：US20110160309A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Described herein are chemical compounds and pharmaceutical compositions, including novel chemical compounds and pharmaceutical compositions thereof, useful in the treatment of various diseases and disease states. Also described are methods of synthesizing natural products and novel, structurally-related chemical compounds. More particularly, disclosed are new analogs of and processes for the preparation of compounds and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of, for example, inflammation, cancer, multiple myeloma, cachexia, cardiovascular disease, anti-infectious, diabetes, otitis media, sinusitis and transplant rejection.

  本文描述了化学化合物和药物组合物，包括新型化学化合物和药物组合物，用于治疗各种疾病和疾病状态。还描述了合成天然产物和新的结构相关化学化合物的方法。更具体地，披露了用于治疗炎症、癌症、多发性骨髓瘤、消瘦、心血管疾病、抗感染、糖尿病、中耳炎、鼻窦炎和移植排斥等疾病的化合物和药物组合物的新类似物和制备方法。
• WO2007/15757
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7893299B2
  申请人：——

  公开号：US7893299B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• US8133915B2
  申请人：——

  公开号：US8133915B2

  公开（公告）日：2012-03-13