2-(4-formylphenoxy)-N-phenylacetamide | 17172-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-formylphenoxy)-N-phenylacetamide
• CAS: 17172-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02629645
• 分子量: 255.273
• InChiKey: WTFBRNOSAWNLFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-formylphenoxy)-N-phenylacetamide 在 盐酸肼 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(1-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-(4-(2-oxo-2-(phenylamino)ethoxy)phenyl)-1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolyl Pyrazoles as Non-Diketo Acid Inhibitors of the HIV-1 Ribonuclease H Function of Reverse Transcriptase

  摘要：

  Due to the biological liability of diketo acid (DKA) chain, we transferred this element of our previously reported anti-HIV-1 pyrrolyl derivatives to a non-DKA scaffold, obtaining a series of pyrrolyl-pyrazole carboxylic acids as new RNase H inhibitors. Among the newly synthesized derivatives, oxyphenyl-pyrrolyl-pyrazoles demonstrated inhibitory activities within the low micromolar/submicromolar range with compound 11b being the most potent. Interestingly, all tested compounds showed up to 2 orders of magnitude of selectivity for RNase H vs integrase. Docking studies within the RNase H catalytic site, coupled with site-directed mutagenesis, showed the key structural features that could confer the ability to establish specific interactions within RNase H. Furthermore, they proved the ability of our compounds to interact with amino acids highly conserved among HIV-1 subspecies isolated among patients carrying drug-resistant variants. In the end, the newly discovered pyrazole carboxylic acid derivatives feature promising serum stability with respect to their corresponding DKAs.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00617
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙氧基羰基甲氧基)苯甲醛 在 水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-formylphenoxy)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过设计偶氮啉衍生物来抑制N-己酰基高丝氨酸内酯受体CviR，以群体感应为目标：合成以及生物学和理论评估

  摘要：

  为了抵消细菌的抗性，我们调查了由N-己酰基高丝氨酸内酯与偶氮啉核心的非经典生物等位基因介导的群体感应的中断。为此目的，合成了一组选择的2-取代的偶氮啉，为合成2-氨基咪唑啉的新方案奠定了基础。合成的化合物被评估为紫色杆菌中紫胶素产生的抑制剂。使用CviR进行了生物等排体-蛋白质相互作用的理论研究。结果表明，某些偶氮碱会降低紫胶素的产生，表明抗群体感应革兰氏阴性细菌的概况。对接和分子动力学模拟以及结合自由能的计算揭示了确切的结合和抑制特性。这些理论结果表明了与偶氮系列的体外活性的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.046

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING PYRAZOLONE DERIVATIVE
  申请人：Genecare Research Institute Co., Ltd

  公开号：EP1900728A1

  公开（公告）日：2008-03-19

  The present invention relates to pharmaceutical compositions containing a compound represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable prodrug or salt thereof, or a hydrate or solvate thereof as an active ingredient, (wherein, R1, R2, R3, and R4 are the same as R1, R2, R3, and R4 in the description of the present invention).

  本发明涉及含有由式(I)所代表的化合物、其药用可接受的前药或盐、或其水合物或溶剂和作为活性成分的药物组合物（其中，R1、R2、R3和R4与本发明描述中的R1、R2、R3和R4相同）。
• Synthesis, glucose uptake activity and structure–activity relationships of some novel glitazones incorporated with glycine, aromatic and alicyclic amine moieties via two carbon acyl linker
  作者：B.R. Prashantha Kumar、Mukesh Soni、S. Santhosh Kumar、Kuldeep Singh、Mohan Patil、R.B. Nasir Baig、Laxmi Adhikary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.019

  日期：2011.3

  Three series of novel glitazones were designed and prepared by using appropriate synthetic schemes to incorporate glycine, aromatic and alicyclic amines via two carbon linker. Compounds were synthesized both under conventional and microwave methods. Nineteen out of twenty four synthesized compounds were evaluated for their in vitro glucose uptake activity using isolated rat hemi-diaphragm. Compounds

  通过使用适当的合成方案，通过两个碳连接基掺入甘氨酸，芳香族和脂环族胺，设计和制备了三个系列的新型格列酮。化合物是在常规方法和微波方法下合成的。使用分离的大鼠半隔膜评估了二十四种合成化合物中的十九种的体外葡萄糖摄取活性。化合物，6，图9A，图13A，13B，13C，13F和13H显示出显著葡萄糖摄取活性。有关其合成和体外的插图 描述了葡萄糖摄取活性以及结构-活性关系。
• 一种2,4,5-三芳基咪唑型化合物及其制法和 用途
  申请人：吉首大学

  公开号：CN105646361B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开了一种2,4,5‑三芳基咪唑型化合物及其制法和用途。该化合物具有如式（I）所示结构，制备方法是以取代苯胺和氯乙酰氯为原料得到2‑氯‑N‑取代苯基乙酰胺，再与对羟基苯甲醛反应得到2‑(4‑醛基苯氧)‑N‑取代苯基乙酰胺，最后与各种取代苯偶酰反应得到目标化合物。该化合物可以作为抗肿瘤药物的原料，且制备方法原料简单易得，操作方便。（I）。
• Synthesis, in vitro and in silico enzymatic inhibition assays, and toxicity evaluations of new 4,5-diphenylimidazole-N-phenylacetamide derivatives as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Atefeh Nikraftar、Mohammad Sadegh Asgari、Mehdi Emadi、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Hossein Rastegar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00044-021-02734-5

  日期：2021.6

  0–598.5 µM) as compared to standard inhibitor acarbose (IC50 = 750.0 µM). In contrast, these compounds were inactive against α-amylase. Among the synthesized compounds, compound 7h was the most potent inhibitor of this library and was a competitive inhibitor into α-glucosidase with Ki value = 86.3 μM. Docking study of the most potent compounds was performed to evaluate the binding interactions of these

  α-葡萄糖苷酶负责肠道中寡糖和二糖的葡萄糖释放，并增加餐后高血糖症。抑制这种酶是控制糖尿病血糖的有益治疗方法。这项研究涉及4,5-二苯基咪唑-N-苯基乙酰胺衍生物7a - 1的设计和合成，以及筛选这些化合物抑制α-葡萄糖苷酶的潜力。 与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 750.0 µM）相比，所有合成的化合物均表现出优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用（IC 50 = 90.0–598.5 µM）。相反，这些化合物对α-淀粉酶无活性。在合成的化合物中，化合物7h是该库中最有效的抑制剂，并且是αi葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂，K i值= 86.3μM。对最有效的化合物进行了对接研究，以评估这些化合物与酶活性位点的结合相互作用，并确定配体-酶复合物的结合能。这项计算机模拟研究的结果与从体外α-葡萄糖苷酶抑制试验获得的结果完全一致。对最有效化合物的对接研究表明，它与α-葡萄糖苷酶活性位点中的重要残基相互
• Novel (thio)barbituric-phenoxy-N-phenylacetamide derivatives as potent urease inhibitors: synthesis, in vitro urease inhibition, and in silico evaluations
  作者：Saeb Sedaghati、Homa Azizian、Mohammad Nazari Montazer、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mehdi Asadi、Fatemeh Moradkhani、Mehdi Shafiee Ardestani、Mohammad Sadegh Asgari、Azadeh Yahya-Meymandi、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Seyed Esmaeil Sadat-Ebrahimi、Alireza Foroumadi、Massoud Amanlou、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s11224-020-01617-6

  日期：2021.2

  and evaluated against Helicobacter pylori urease. The latter assay revealed that all the synthesized compounds 7a-l (IC 50 = 0.69 ± 0.33–2.47 ± 0.23 μM) were significantly more potent than two used standard inhibitors, thiourea (IC 50 = 23 ± 0.73 μM) and hydroxyurea (IC 50 = 100 ± 1.7 μM). Docking study of the synthesized compounds demonstrated that these compounds as well fitted in the urease active

  合成了一系列新的（硫代）巴比妥酸-苯氧基-N-苯基乙酰胺衍生物 7a-1，并针对幽门螺杆菌脲酶进行了评估。后一种测定表明，所有合成的化合物 7a-l (IC 50 = 0.69 ± 0.33–2.47 ± 0.23 μM) 比两种使用的标准抑制剂硫脲 (IC 50 = 23 ± 0.73 μM) 和羟基脲 (IC 50 = 100 ± 1.7 μM）。对合成化合物的对接研究表明，这些化合物也适合脲酶活性位点。此外，对最有效化合物 7d 的分子动力学研究表明，该化合物与活性位点瓣残基 Cys592 和 His593 产生了重要的相互作用。此外，计算机药代动力学研究预测所有合成的化合物都是类似药物的。