tert-butoxyethyne | 89489-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butoxyethyne
• 英文别名: tert-butoxyacetylene；tert-butyl acetylenyl ether；tert.Butoxy-aethin；tert.Butyloxy-acetylen；2-ethynoxy-2-methylpropane
• CAS: 89489-28-1
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: POYDIZHDEOYYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxyethyne 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,4-di-tert-butoxy-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  深入了解 α,ω-二烷氧基取代的乙炔和丁二炔的分子结构和反应性

  摘要：

  报告了通过 X 射线晶体学和双（叔丁氧基）丁二炔 (4a) 的 He(I) 光电子光谱得出的分子结构。双(叔丁氧基)乙炔(3a)和4a用高度亲电子的[η2-双(叔丁基磺酰基)乙炔](羰基)(η5-环戊二烯基)钴(10)处理。在这两种情况下，CpCo 稳定的环丁二烯环都被两个叔丁基磺酰基和两个叔丁氧基 (11) 或一个叔丁氧基和一个叔丁氧基乙炔基 (12) 取代。报告了 11 和（η4-四（叔丁氧基）环戊二烯酮）（环戊二烯基）钴 (15) 的结构数据，并与相关物种进行了比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700617
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-1-t-butoxy-ethylen 在 lithium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 tert-butoxyethyne
  参考文献：
  名称：

  van Daalen,J.J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 810 - 818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unprecedented Formation of Azulenylidene Ligands by Reaction of the Vinylidene Ligand in Arylvinylidene Pentacarbonyl Complexes of Chromium and Tungsten with Alkoxyacetylenes
  作者：Sylvia Hagmayer、Angelika Früh、Thomas Haas、Matthias Drexler、Helmut Fischer

  DOI：10.1021/om700274u

  日期：2007.7.1

  the selectivity of the reactions is low; the isomeric ratio varies between 0.5 and 2 depending on the metal and the substituent. DFT calculations on the reaction mechanism indicate that the reactions are initiated by a nucleophilic addition of the terminal carbon atom of the alkoxyacetylene to the metal-bound Cα atom of the vinylidene ligand. The low selectivity of the reactions is in accord with the

  亚芳基亚乙烯基（五羰基）铬和钨配合物[（CO）5 M C C（C 6 H 4 R 1 - p）R 2 ]（M = Cr，W; R 1 = H; R 2 = Me，C 6 H 4 R 3 - p [R 3 = H，Me，OMe，Cl，t Bu]; R 1 = Me; R 2 = C 6 H 4 Cl- p）与烷氧基乙炔HC⋮COR'（R'= Et ，ŤBu，金刚烷基），通过将CC三键加到亚乙烯基配体上的1，3-和环扩环得到氮杂亚烯基络合物。当使用单取代和不对称的双取代的双（芳基）亚乙烯基络合物时，获得两种异构体的混合物。在两个异构体中，取代基要么连接到七元环上，要么位于苯基的对位。通常，反应的选择性低。根据金属和取代基的不同，异构体的比率在0.5和2之间变化。对反应机理的DFT计算表明，反应通过亲核加成中的烷氧基乙炔与金属结合的C中的末端碳原子的引发α亚乙烯基配体的原子。反应的低选择性符合计
• The Ketene-Surrogate Coupling: Catalytic Conversion of Aryl Iodides into Aryl Ketenes through Ynol Ethers
  作者：Wenhan Zhang、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201405036

  日期：2014.8.18

  tert‐Butoxyacetylene is shown to undergo Sonogashira coupling with aryl iodides to yield aryl‐substituted tert‐butyl ynol ethers. These intermediates participate in a [1,5]‐hydride shift, which results in the extrusion of isobutylene and the generation of aryl ketenes. The ketenes are trapped in situ with multiple nucleophiles or undergo electrocyclic ring closure to yield hydroxynaphthalenes and quinolines

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2016168472A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors described herein.

  本文描述的15-PGDH抑制剂包括化合物和调节15-PGDH活性的方法，调节组织前列腺素水平，治疗疾病、疾病障碍或需要调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的情况。
• Novel generation of conjugated alkynyl ketenes: Efficient synthesis of β,γ-alkynyl lactones
  作者：Plato A. Magriotis、Dionisios Vourloumis、Mary E. Scott、Anna Tarli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60348-9

  日期：1993.3

  New methodology for the synthesis of certain β,γ-alkynyl lactones is described based on the in situ generation of ω-hydroxy alkynyl ketenes from 1-tert-butoxy-1,3-diynes which are prepared by oxidative coupling of terminal alkynes with tert-butoxyacetylene.

  描述了一种基于1-叔丁氧基-1,3-二炔的ω-羟基炔基烯酮的原位生成方法，该方法合成了某些β，γ-炔基内酯，后者是通过末端炔烃与叔胺的氧化偶联反应制得的-丁氧基乙炔。
• Preparation of bis(arylthio)iodobenzene and reaction with 1-alkynes. A novel route to 1,2-bis(arylthio)alkenes
  作者：Yasuyuki Kita、Takayuki Okuno、Hirofumi Tohma、Shuji Akai、Keita Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77014-6

  日期：1994.4

  The in situ reaction of a novel hypervalent iodine reagent 2b having an arylthio ligand, prepared from phenyliodine diacetate and 2,3,5,6-tetrafluorothiophenol 1b in pyridine, with 1-alkynes 3 gave 1,2-bis(arylthio)alkenes 4 in good yields.

  在原位的新颖高价的反应碘试剂2b中具有芳硫基配位体，从phenyliodine二乙酸酯和制备2,3,5,6- -四1B在吡啶，与1-炔3，得到1,2-双（芳基硫基）烯烃4丰产。