N-(4-tert-butylbenzyloxy)-N-chlorobenzamide | 139259-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-tert-butylbenzyloxy)-N-chlorobenzamide
• 英文别名: N-chloro-N-(p-tert-butylbenzyloxy)benzamide；p-tert-butylbenzyl N-chlorobenzohydroxamate；N-[(4-tert-butylphenyl)methoxy]-N-chlorobenzamide
• CAS: 139259-86-2
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: PVUCFBHVIXCIQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzoate 、 N-(4-tert-butylbenzyloxy)-N-chlorobenzamide 以 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到N-benzoyloxy-N-(4-tert-butylbenzyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  诱变的N-酰氧基-N-烷氧基酰胺的晶体结构和性质-“最金字塔”的无环酰胺。

  摘要：

  两种N-酰氧基-N-烷氧基酰胺（一类直接作用的诱变剂）的X射线数据表明，在酰胺氮上具有极端的金字塔形结构，与在氮原子上被双氧取代的酰胺的光谱学和理论上确定的性质保持一致。两种氧的组合电负性导致氮的平均角度为107.8和108.1度，[chiN]为66度和65度。氮的sp3性质导致酰胺共振可忽略不计，如长NC（O）键，高IR羰基拉伸频率，羰基13C NMR数据和非常低的酰胺异构化障碍所证明。此外，固态构象支持分子轨道理论所预测的强n（O）-sigma *（NOAc）异头相互作用。HF / 6-31G *的甲酰胺计算，

  DOI：

  10.1039/b306098p
• 作为产物：
  描述：

  potassium benzohydroxamate 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-tert-butylbenzyloxy)-N-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Campbell, John J.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 2067 - 2080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The role of steric effects in the direct mutagenicity of N-acyloxy-N-alkoxyamides
  作者：Luke E. Andrews、Antonio M. Bonin、Linda E. Fransson、Ashley-Mae E. Gillson、Stephen A. Glover

  DOI：10.1016/j.mrgentox.2006.02.003

  日期：2006.6

  Electrophilic N-acyloxy-N-alkoxyamides are mutagenic in Salmonella typhimurium TA100 without the need for S9 metabolic activation and they react with DNA at guanine-N7 at physiological pH. Since these are direct-acting mutagens, structural factors influence binding and reactivity with DNA. Mutagenicity in TA100 can be predicted by a QSAR incorporating hydrophobicity (log P), stability to substitution reactions at nitrogen (pK(a) of the leaving acid) and steric effects of para-aryl substituents (E-s). A number of mutagens exhibit activities that deviate markedly from the predicted values and they fall into two classes: di-tert-butylated N-benzoyloxy-N-benzyloxybenzamides, which - because of their size - are most probably excluded from the major groove or are unable to achieve a transition state for reaction with DNA, and N-benzoyloxy-N-butoxyalkylamides with branching a-to the amide carbonyl, which are resistant to S(N)2 reactions at the amide nitrogen. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Campbell, John J.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 2067 - 2080
  作者：Campbell, John J.、Glover, Stephen A.、Hammond, Gerard P.、Rowbottom, Colleen A.

  DOI：——

  日期：——
• Crystal structures and properties of mutagenic N-acyloxy-N-alkoxyamides — “most pyramidal” acyclic amides
  作者：Ashley-Mae E. Gillson、Stephen A. Glover、David J. Tucker、Peter Turner

  DOI：10.1039/b306098p

  日期：——

  degrees and [chiN] of 66 degrees and 65 degrees. The sp3 nature of nitrogen results in negligible amide resonance as evidenced by long N-C(O) bonds, high IR carbonyl stretch frequencies, carbonyl 13C NMR data and very low amide isomerisation barriers. In addition, conformations in the solid state support a strong n(O)-sigma*(NOAc), anomeric interaction as predicted by molecular orbital theory. HF/6-31G*

  两种N-酰氧基-N-烷氧基酰胺（一类直接作用的诱变剂）的X射线数据表明，在酰胺氮上具有极端的金字塔形结构，与在氮原子上被双氧取代的酰胺的光谱学和理论上确定的性质保持一致。两种氧的组合电负性导致氮的平均角度为107.8和108.1度，[chiN]为66度和65度。氮的sp3性质导致酰胺共振可忽略不计，如长NC（O）键，高IR羰基拉伸频率，羰基13C NMR数据和非常低的酰胺异构化障碍所证明。此外，固态构象支持分子轨道理论所预测的强n（O）-sigma *（NOAc）异头相互作用。HF / 6-31G *的甲酰胺计算，