N-[(4-叔丁基苯基)甲氧基]苯甲酰胺 | 93949-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-叔丁基苯基)甲氧基]苯甲酰胺
• 英文名称: p-tert-butylbenzyl benzohydroxamate
• 英文别名: N-(4-tert-butylbenzyloxy)benzamide；Benzhydroxamsaeure-p-tert-butyl-benzylester；N-[(4-tert-Butylphenyl)methoxy]benzamide；N-[(4-tert-butylphenyl)methoxy]benzamide
• CAS: 93949-93-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: ZUWGBIBDRXAKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-叔丁基苯基)甲氧基]苯甲酰胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-(4-tert-butylbenzyloxy)-N-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  诱变的N-酰氧基-N-烷氧基酰胺的晶体结构和性质-“最金字塔”的无环酰胺。

  摘要：

  两种N-酰氧基-N-烷氧基酰胺（一类直接作用的诱变剂）的X射线数据表明，在酰胺氮上具有极端的金字塔形结构，与在氮原子上被双氧取代的酰胺的光谱学和理论上确定的性质保持一致。两种氧的组合电负性导致氮的平均角度为107.8和108.1度，[chiN]为66度和65度。氮的sp3性质导致酰胺共振可忽略不计，如长NC（O）键，高IR羰基拉伸频率，羰基13C NMR数据和非常低的酰胺异构化障碍所证明。此外，固态构象支持分子轨道理论所预测的强n（O）-sigma *（NOAc）异头相互作用。HF / 6-31G *的甲酰胺计算，

  DOI：

  10.1039/b306098p
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄醇 在 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 N-[(4-叔丁基苯基)甲氧基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Campbell, John J.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 2067 - 2080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 770. Amino-oxy-derivatives. Part III. Dihydrotriazines and related heterocycles
  作者：P. Mamalis、J. Green、D. J. Outred、M. Rix

  DOI：10.1039/jr9620003915

  日期：——
• Campbell, John J.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 2067 - 2080
  作者：Campbell, John J.、Glover, Stephen A.、Hammond, Gerard P.、Rowbottom, Colleen A.

  DOI：——

  日期：——
• Crystal structures and properties of mutagenic N-acyloxy-N-alkoxyamides — “most pyramidal” acyclic amides
  作者：Ashley-Mae E. Gillson、Stephen A. Glover、David J. Tucker、Peter Turner

  DOI：10.1039/b306098p

  日期：——

  degrees and [chiN] of 66 degrees and 65 degrees. The sp3 nature of nitrogen results in negligible amide resonance as evidenced by long N-C(O) bonds, high IR carbonyl stretch frequencies, carbonyl 13C NMR data and very low amide isomerisation barriers. In addition, conformations in the solid state support a strong n(O)-sigma*(NOAc), anomeric interaction as predicted by molecular orbital theory. HF/6-31G*

  两种N-酰氧基-N-烷氧基酰胺（一类直接作用的诱变剂）的X射线数据表明，在酰胺氮上具有极端的金字塔形结构，与在氮原子上被双氧取代的酰胺的光谱学和理论上确定的性质保持一致。两种氧的组合电负性导致氮的平均角度为107.8和108.1度，[chiN]为66度和65度。氮的sp3性质导致酰胺共振可忽略不计，如长NC（O）键，高IR羰基拉伸频率，羰基13C NMR数据和非常低的酰胺异构化障碍所证明。此外，固态构象支持分子轨道理论所预测的强n（O）-sigma *（NOAc）异头相互作用。HF / 6-31G *的甲酰胺计算，