1-butyloxypent-4-ene-1-yne | 212891-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-butyloxypent-4-ene-1-yne
• 英文别名: 5-Butoxypent-1-en-4-yne
• CAS: 212891-58-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: CYXNAARAWYQWDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyloxypent-4-ene-1-yne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5R,6R)-6-butoxy-3-methyl-2-oxido-4-phenyl-5-prop-2-enyl-5,6-dihydro-4H-oxazin-2-ium
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]内部环加成。桥接模式（beta系绳）。

  摘要：

  已开发出硝基烯烃串联[4 + 2] /内部[3 + 2]环加成的新变体。此方法涉及路易斯酸促进硝基烯烃12与1-烷氧基-1,4-二烯3的路易斯酸促进的[4 + 2]环加成反应。所得的含C（5）系双极性亲和剂的硝酸盐13经历热的分子内作用[3] +2]环加成得到稳定的三环亚硝基缩醛14，随后可以将其还原以揭示新的碳环16。因此，在三个步骤中，可以高产率立体选择性地构建高度官能化的氨基环戊烷。

  DOI：

  10.1021/jo9802168
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 3-溴丙烯 、 正丁醇 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 生成 1-butyloxypent-4-ene-1-yne
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]内部环加成。桥接模式（beta系绳）。

  摘要：

  已开发出硝基烯烃串联[4 + 2] /内部[3 + 2]环加成的新变体。此方法涉及路易斯酸促进硝基烯烃12与1-烷氧基-1,4-二烯3的路易斯酸促进的[4 + 2]环加成反应。所得的含C（5）系双极性亲和剂的硝酸盐13经历热的分子内作用[3] +2]环加成得到稳定的三环亚硝基缩醛14，随后可以将其还原以揭示新的碳环16。因此，在三个步骤中，可以高产率立体选择性地构建高度官能化的氨基环戊烷。

  DOI：

  10.1021/jo9802168

文献信息

• Tandem Inter [4 + 2]/Intra [3 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes. The Bridged Mode (β-Tether)
  作者：Scott E. Denmark、Julie A. Dixon

  DOI：10.1021/jo9802168

  日期：1998.9.1

  A new variation of the tandem inter [4 + 2]/intra [3 + 2] cycloaddition of nitroalkenes has been developed. This method involves the Lewis acid-promoted [4 + 2] cycloaddition of nitro olefins 12 with 1-alkoxy-1,4-dienes 3. The resulting nitronates 13, bearing a C(5) tethered dipolarophile, undergo thermal, intramolecular [3 + 2] cycloaddition to afford stable tricyclic nitroso acetals 14, which can

  已开发出硝基烯烃串联[4 + 2] /内部[3 + 2]环加成的新变体。此方法涉及路易斯酸促进硝基烯烃12与1-烷氧基-1,4-二烯3的路易斯酸促进的[4 + 2]环加成反应。所得的含C（5）系双极性亲和剂的硝酸盐13经历热的分子内作用[3] +2]环加成得到稳定的三环亚硝基缩醛14，随后可以将其还原以揭示新的碳环16。因此，在三个步骤中，可以高产率立体选择性地构建高度官能化的氨基环戊烷。