(E)-1-(5-chlorothiophene-2-yl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one | 1276536-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(5-chlorothiophene-2-yl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-dimethylaminoprop-2-en-1-one；(E)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-dimethylaminopropenone；(E)-1-(5-chloro-thiophen-2-yl)-3-dimethylamino-propenone；1-(5-chloro-thiophen-2-yl)-3-dimethylamino-propenone；(2E)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one；(E)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 1276536-34-5
• 化学式: C₉H₁₀ClNOS
• 分子量: 215.703
• InChiKey: LURWBHIWFVQYPC-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  302.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-chlorothiophene-2-yl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one 、 磺胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基苯 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[4-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-pyrimidin-2-ylamino]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Anilino-pyrimidine phenyl and benzothiophene analogs

  摘要：

  本发明涉及以下式III的化合物： 其中R2、R3、R5和R6如本文所定义。

  公开号：

  US20070244140A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1-(5-chlorothiophene-2-yl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Bohlmann–Rahtz反应变体衍生的新型芳基和杂芳基系吡啶和二氢-6 H-喹啉5-酮的面向多样性的合成与抗结核评价

  摘要：

  通过CeCl 3 ·7H 2可以很好的收率实现取代的吡啶和与芳基和杂芳基连接的二氢-6 H-喹啉-5-酮的多样性合成通过Bohlmann–Rahtz反应的变体生成O-NaI催化剂。使衍生自各种芳基和杂芳基甲基酮的β-烯酮与乙酰乙酸乙酯或5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在2-丙醇中回流进行区域选择性反应。无毒铈催化剂的适用性，与宽范围的芳基和杂芳基β-烯胺酮具有高反应活性，从而导致各种类似物，操作简便以及在相对较低的温度下较短的反应时间是已开发方案的突出特点。已评估了这些合成的取代吡啶和二氢-6 H-喹啉-5-酮类似物对结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性通过琼脂稀释法获得H37Rv（MTB）。在筛选出的48种化合物中，有6种化合物2-（5-氯噻吩-2-基）-7,7-二甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-一4 { 13,2 }，2-（ 5-溴噻吩-2-基-7

  DOI：

  10.1021/co2000604

文献信息

• Synthesis and antitubercular evaluation of novel substituted aryl and thiophenyl tethered dihydro-6H-quinolin-5-ones
  作者：Srinivas Kantevari、Santhosh Reddy Patpi、Balasubramanian Sridhar、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.082

  日期：2011.2

  A series of novel aryl and thiophenyl tethered dihydro-6H-quinolin-5-ones have been synthesized in very good yields through CeCl3 center dot 7H(2)O-NaI catalyzed one-pot condensation of beta-enaminones derived from the respective methyl ketones; 1,3-cyclohexanedione & 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione and ammonium acetate refluxing in 2-propanol. Dihydro-6H-quinolin-5-ones 3a-f was further derivatized to the respective hydroxymethyl analogs using proline as an organocatalyst in aqueous media. Among the all 18 compounds screened for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv (MTB), dihydro-6H-quinolin-5-ones 4e and 4f were found to be most active with MIC 3.13 mu g/mL. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anilino-pyrimidine phenyl and benzothiophene analogs
  申请人：Hu Yongbo

  公开号：US20070244140A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention relates to compounds of formula III: wherein R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are as defined herein.

  本发明涉及以下式III的化合物： 其中R2、R3、R5和R6如本文所定义。
• Facile Diversity-Oriented Synthesis and Antitubercular Evaluation of Novel Aryl and Heteroaryl Tethered Pyridines and Dihydro-6<i>H</i>-quinolin-5-ones Derived via Variants of the Bohlmann–Rahtz Reaction
  作者：Srinivas Kantevari、Santhosh Reddy Patpi、Dinesh Addla、Siddamal Reddy Putapatri、Balasubramanian Sridhar、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1021/co2000604

  日期：2011.7.11

  nes tethered with aryls and heteroaryls was achieved in very good yields through CeCl3·7H2O-NaI catalyst via variants of the Bohlmann–Rahtz reaction. β-Enaminones derived from various aryl and heteroaryl methyl ketones were regioselectively reacted with ethyl acetoacetate or 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or 4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione and ammonium acetate refluxing in 2-propanol. Applicability

  通过CeCl 3 ·7H 2可以很好的收率实现取代的吡啶和与芳基和杂芳基连接的二氢-6 H-喹啉-5-酮的多样性合成通过Bohlmann–Rahtz反应的变体生成O-NaI催化剂。使衍生自各种芳基和杂芳基甲基酮的β-烯酮与乙酰乙酸乙酯或5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在2-丙醇中回流进行区域选择性反应。无毒铈催化剂的适用性，与宽范围的芳基和杂芳基β-烯胺酮具有高反应活性，从而导致各种类似物，操作简便以及在相对较低的温度下较短的反应时间是已开发方案的突出特点。已评估了这些合成的取代吡啶和二氢-6 H-喹啉-5-酮类似物对结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性通过琼脂稀释法获得H37Rv（MTB）。在筛选出的48种化合物中，有6种化合物2-（5-氯噻吩-2-基）-7,7-二甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-一4 13,2 }，2-（ 5-溴噻吩-2-基-7