4-methylphenyl sec-butylketone | 27764-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl sec-butylketone
• 英文别名: sec-butyl 4-methylphenyl ketone；sec-butyl p-tolyl ketone；2-methyl-1-(p-tolyl)-1-butanone；(S)-2,4'-Dimethyl-butyrophenon；2-Methyl-1-(p-tolyl)-1-butanon；2,4'-dimethylbutyrophenone；p-tolyl sec-butyl ketone；2-methyl-1-(4-methylphenyl)butan-1-one
• CAS: 27764-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: GOMJXIORCUVQCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl sec-butylketone 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到(E)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过饱和酮和醛的脱氢合成烯酮和En烯

  摘要：

  已经开发了一种普遍，有效和经济的钯催化脱氢形成烯酮或烯醛的方法。该方法具有极其广泛的底物范围，包括各种线性或环状的饱和酮和醛。该方案不含配体，并且分子氧被用作反应中唯一的清洁氧化剂。由于温和的反应条件，良好的官能团相容性以及烯酮和烯醛的多用途，该方法可用于天然产物，药物和精细化学品的后期合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801058
• 作为产物：
  描述：

  bis(benzotriazolo)(4-methylphenyl)methane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-methylphenyl sec-butylketone
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Kuzmierkiewicz, Wojciech, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 819 - 824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Chloro Ketones from Secondary Alcohols Using<i>N</i>,<i>N</i>-Dichloro-<i>p</i>-toluenesulfonamide
  作者：Yong Hae Kim、In Sang Lee、Sang Chul Lim

  DOI：10.1246/cl.1990.1125

  日期：1990.7

  Various alkyl aryl secondary alcohols reacted with N,N-dichloro-p-toluenesulfonamide (N,N-dichloramine-T) in CH3CN at 35 °C to give the corresponding α-chloro ketones in excellent yields under mild and neutral conditions.

  多种烷基芳基仲醇在35°C下与N,N-二氯对甲苯磺酰胺（N,N-二氯胺-T）在CH3CN中反应，在温和中性条件下以优异的产率得到了相应的α-氯代酮。
• Pd-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reactions by Triorganoindiums:  Highly Efficient Transfer of Organic Groups Attached to Indium under Atmospheric Pressure
  作者：Phil Ho Lee、Sung Wook Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol034167j

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A highly atom-efficient synthetic method of unsymmetrical ketones was developed by using trialkyl- and triarylindiums, which could be employed as effective cross-coupling partners in Pd-catalyzed carbonylative cross-coupling reactions with a variety of organic electrophiles. The present method produced unsymmetrical ketones and 1,4-diacylbenzenes in good yields with highly efficient

  [反应：参见文本]通过使用三烷基和三芳基鎓化合物开发了一种高度原子效率的不对称酮合成方法，该方法可作为Pd催化的羰基交叉偶联反应与多种有机亲电试剂的有效交叉偶联伙伴。 。本方法以高收率生产不对称的酮和1,4-二酰基苯，并且在66°C的THF中在CO气体的大气压下，高效地转移了几乎所有附着在铟上的有机基团。
• Highly Efficient Pd-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reactions with Tetraorganoindates
  作者：Sung Wook Lee、Kooyeon Lee、Dong Seomoon、Sundae Kim、Hyunseok Kim、Hyun Kim、Eunkyong Shim、Miae Lee、Seokju Lee、Misook Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo0495790

  日期：2004.7.1

  prepared easily from the reaction of 1 equiv of InCl3 with 4 equiv of organometallics, could be employed as effective nucleophilic cross-coupling partners in Pd-catalyzed carbonylative cross-coupling reactions with a variety of organic electrophiles. The present method gave unsymmetrical ketones and 1,4-diacylbenzenes in good yields with highly efficient transfer of almost all the organic groups attached to

  由1当量的InCl 3与4当量的有机金属反应可轻松制备四有机硬脂酸酯，可以用作Pd催化的羰基交叉偶联反应与各种有机亲电试剂的有效亲核交叉偶联伙伴。本方法以高收率得到不对称的酮和1，4-二酰基苯，并且在60℃的THF下，在一氧化碳气氛下，几乎所有附着在铟上的有机基团都高效转移。
• Synthesis of [60]Fullerene-Fused Tetralones<i>via</i>Palladium- Catalyzed Ketone-Directed<i>sp</i>²CH Activation and<i>sp</i>³CH Functionalization
  作者：Dian-Bing Zhou、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/adsc.201501112

  日期：2016.5.19

  The palladium‐catalyzed ketone‐directed dual sp2 CH activation and sp3 CH functionalization has been applied for fullerene functionalization for the first time. The sec‐alkyl aryl ketones have been exploited to react with [60]fullerene (C60) to provide the novel and scarce C60‐fused tetralones. The combined use of a highly active cationic palladium(II) catalyst and trifluoromethanesulfonic acid is

  钯催化酮定向双SP 2 ç  ħ活化和SP 3 Ç  ħ官能已申请首次富勒烯官能化。的秒-烷基芳基酮已被利用来与[60]富勒烯（C反应60），以提供新颖的和稀缺Ç 60 -融合四氢萘酮。高活性阳离子钯（II）催化剂和三氟甲磺酸的组合使用对于提高反应收率至关重要。已经提出了导致观察到的产物的合理的反应机理，并且还研究了富勒烯产物的电化学。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters with Aryl and Primary and Secondary Alkyl Organoindium Reagents
  作者：Bryan W. Fausett、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo050110u

  日期：2005.6.1

  undergo palladium-catalyzed cross-coupling under mild conditions to give ketones in moderate to excellent yields. Aryl and primary/secondary alkyl organoindium reagents can be used as coupling partners. This method has two advantages over the cross-coupling of thiol esters with boron and tin reagents: (1) no added copper reagent is required to mediate the reaction and (2) for the case of alkyl transfer

  硫醇酯和有机铟试剂在温和的条件下经历钯催化的交叉偶联，以中等至极好的收率得到酮。芳基和伯/仲烷基有机铟试剂可用作偶联伙伴。与硫醇酯与硼和锡试剂的交叉偶联相比，该方法有两个优点：（1）不需要添加铜试剂来介导反应；（2）对于烷基转移，不需要添加碱即可活化烷基硼试剂与硫醇酯偶联所需的用于交叉偶联的有机铟试剂。