7-chloro-4-fluoroquinoline | 103526-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-fluoroquinoline
• CAS: 103526-68-7
• 化学式: C₉H₅ClFN
• 分子量: 181.597
• InChiKey: XFIAJKCJUZQXBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-fluoroquinoline 、 5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.3%的产率得到硫酸羟氯喹
  参考文献：
  名称：

  硫酸羟氯喹的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种硫酸羟氯喹的制备方法，属于药物合成技术领域。本发明所述的硫酸羟氯喹的制备方法，以7‑氯‑4‑氟喹啉与5‑(N‑乙基‑N‑2‑羟乙基胺)‑2‑戊胺进行反应制得羟氯喹，然后由羟氯喹与硫酸成盐制得所述的硫酸羟氯喹。所述的7‑氯‑4‑氟喹啉由4,7‑二氯喹啉经卤交换反应制得。本发明所述的硫酸羟氯喹的制备方法，其反应温度较低、反应时间较短、副产物较少，工艺简单且重现性好，利于工业化生产。

  公开号：

  CN111423373A
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 [COD(Pd-AlPhos)₂] 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 7-chloro-4-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Fluorinated Ligand Enables Room-Temperature and Regioselective Pd-Catalyzed Fluorination of Aryl Triflates and Bromides

  摘要：

  A new biaryl monophosphine ligand (AlPhos, L1) allows for the room-temperature Pd-catalyzed fluorination of a variety of activated (hetero)aryl trifiates. Furthermore, aryl triflates and bromides that are prone to give mixtures of regioisomeric aryl fluorides with Pd-catalysis can now be converted to the desired aryl fluorides with high regioselectivity. Analysis of the solid-state structures of several Pd(II) complexes, as well as density functional theory (DFT) calculations, shed light on the origin of the enhanced reactivity observed with L1.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09308

文献信息

• Nucleophilic fluorination facilitated by a CsF–CaF₂ packed bed reactor in continuous flow
  作者：M. B. Johansen、A. T. Lindhardt

  DOI：10.1039/c7cc09035h

  日期：——

  A simple to prepare, dry and handle packed bed reactor carrying CsF on CaF2, towards nucleophilic fluorinations in continuous flow, is reported. The reactor also proved adaptable for silyl-ether deprotection and trifluoromethylations with Ruppert's reagent. The study includes reactor stability and scale-up investigations.

  据报道，一种简单的制备，干燥和处理在CaF 2上携带CsF的填充床反应器，以连续流动向亲核氟化反应。该反应器还证明适用于使用Ruppert试剂的甲硅烷基醚脱保护和三氟甲基化反应。该研究包括反应堆稳定性和放大研究。
• Tetramethylammonium Fluoride Alcohol Adducts for S_NAr Fluorination
  作者：María T. Morales-Colón、Yi Yang See、So Jeong Lee、Peter J. H. Scott、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01490

  日期：2021.6.4

  aprotic conditions to maintain the nucleophilicity of fluoride and suppress the generation of side products. This report addresses this challenge by leveraging tetramethylammonium fluoride alcohol adducts (Me4NF·ROH) as fluoride sources for SNAr fluorination. Through systematic tuning of the alcohol substituent (R), tetramethylammonium fluoride tert-amyl alcohol (Me4NF·t-AmylOH) was identified as an

  亲核芳族氟化 (S N Ar) 是形成 C(sp 2 )-F 键的最常用方法之一。尽管最近取得了许多进展，但这些转化的长期限制是需要严格干燥的非质子条件来保持氟化物的亲核性并抑制副产物的产生。本报告通过利用四甲基氟化铵醇加合物 (Me 4 NF·ROH) 作为 S N Ar 氟化的氟化物来源解决了这一挑战。通过系统调整醇取代基 (R)，四甲基氟化铵叔戊醇 (Me 4 NF· t-AmylOH) 被确定为在温和方便的条件下（DMSO 中 80°C，无需干燥试剂或溶剂）下用于 S N Ar 氟化的廉价、实用且台式稳定的试剂。展示了超过 50 种（杂）芳基卤化物和硝基芳烃亲电子试剂的底物范围。
• Synthesis and anodic electrochemistry of cymanquine and related complexes
  作者：Kevin Lam、William E. Geiger

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.009

  日期：2016.8

  manganese tricarbonyl moiety. One of these (“cymanquine”, 4) is the analogue of the potent antimalarial drug ferroquine in which an FeCp group has been replaced by a Mn(CO)3 group. The anodic electrochemistry of the new compounds was investigated in dichloromethane, using [NBu4][B(C6F5)4] as the supporting electrolyte. Compared to ferroquine, oxidations of the new compounds occur at considerably more

  已经制备了三种化合物，其中4-氨基氯喹啉部分与环戊二烯基锰三羰基部分共价连接。其中之一（“ cymanquine”，4）是有效的抗疟疾药物铁喹类似物，其中FeCp基团已被Mn（CO）3基团取代。以[NBu 4 ] [B（C 6 F 5）4 ]为辅助电解质，在二氯甲烷中研究了新化合物的阳极电化学。与四氢呋喃相比，新化合物的氧化反应发生在正电位更高，并且高度不可逆，位于其胺基而不是在有机金属中心。
• [EN] CYMANQUINE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE CYMANQUINE ET LEURS DÉRIVÉS, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV VERMONT

  公开号：WO2016109849A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Organometallic compounds comprising a chloroquinoline moiety and uses the compounds. The compounds are, for example, manganese or rhenium complexes of a ligand comprising a chloroquinoline moiety. The compounds can be used in, for example, methods of inhibiting cell growth.

  含有氯喹啉基团的有机金属化合物及其用途。这些化合物是由含有氯喹啉基团的配体的锰或铼配合物，可以用于抑制细胞生长等方法。
• [EN] USE OF CYMANQUINE COMPOUNDS AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS DE CYMANQUINE EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：UNIV OF VERMONT AND STATE AGRICULTURAL COLLEGE

  公开号：WO2017015344A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Organometallic compounds comprising a chloroquinoline moiety for use in the prophylaxis and treatment of malaria. The compounds can be manganese or rhenium complexes of a ligand comprising a chloroquinoline moiety.

  含有氯喹啉基团的有机金属化合物，用于疟疾的预防和治疗。这些化合物可以是锰或铼络合物，其中配体包含氯喹啉基团。