4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)butan-1-ol | 60296-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)butan-1-ol
• 英文别名: 4-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]butan-1-ol
• CAS: 60296-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O
• 分子量: 250.728
• InChiKey: FJALGJGLEFEUSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)butan-1-ol 在 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 7-chloro-4-(pyrrolidin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  带有大体积基本侧链的新型氯喹类似物的合成和抗血浆活性

  摘要：

  氯喹通常用于治疗和预防疟疾，但是造成疟疾相关死亡的主要物种恶性疟原虫已对该药产生耐药性。二十七种新颖的氯喹（CQ）类似物，特征在于侧链以庞大的基本头基终止，即八氢-2 H-喹啉和1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲基合成了8 H-吡啶并[1,2- a ] [1,5]重氮星-8-one，并测试了其对P的D-10（CQ敏感）和W-2（CQ抗性）菌株的活性。恶性疟原虫。使用纳摩尔或亚摩尔浓度的IC 50，发现大多数化合物对两种菌株均具有活性价值观。发现有11种化合物对W-2菌株的效力比CQ高2.7至13.4倍；其中，四种半胱氨酸衍生物似乎特别受关注，因为它们结合了对两种人类细胞系（HMEC-1和HepG2）的高效力和低细胞毒性，并且易于合成。用硫桥取代4-NH基团可保持较低的抗血浆活性，但提高了抗性因子。这些化合物作为抗击疟疾的潜在药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500195
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估4-氨基喹啉-胍基硫脲衍生物作为抗疟剂。

  摘要：

  鸟嘌呤硫脲（GTU）已被确定为重要的抗叶酸抗疟药效基团，而4-氨基喹诺酮类药物具有抗疟活性。在本工作中，使用Pf DHFR酶和血红素单元进行分子对接分析，设计了带有4-氨基喹啉和GTU部分的分子。对接结果表明，必要的相互作用（Asp54和Ile14）和对接得分（-9.63至-7.36 kcal / mmol）与WR99210（-9.89 kcal / mol）相当。从这些结果中，选择了九个分子进行合成。在体外，这些合成的化合物的分析揭示出了9个分子的，八显示在0.61-7.55微米的范围抗疟活性Pf的D6应变和0.43-8.04μM为Pf的W2株。此外，对活性最高的分子进行了分子动力学模拟，以建立这些化合物和参考配体与恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（Pf DHFR）的比较结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103094

文献信息

• N-Cinnamoylated Chloroquine Analogues as Dual-Stage Antimalarial Leads
  作者：Bianca C. Pérez、Cátia Teixeira、Inês S. Albuquerque、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、José R. B. Gomes、Miguel Prudêncio、Paula Gomes

  DOI：10.1021/jm301654b

  日期：2013.1.24

  resistance, and new antimalarial drugs are needed. New drug discovery efforts include consideration of hybrid compounds as potential multitarget antimalarials. Previous work from our group has demonstrated that hybrid structures resulting from cinnamic acid conjugation with heterocyclic moieties from well-known antimalarials present improved antimalarial activity. Now, we report the synthesis and SAR analysis

  疟疾的控制受到耐药性的挑战，因此需要新的抗疟药。新药开发工作包括将杂合化合物视为潜在的多靶点抗疟药。我们小组以前的工作表明，肉桂酸与众所周知的抗疟疾药物的杂环部分结合产生的杂化结构具有改善的抗疟疾活性。现在，我们报告了一系列肉桂酸衍生物的合成和SAR分析，这些衍生物显示出对血液和肝脏阶段疟疾寄生虫均具有显着高活性。根据Lipinski规则和Veber过滤器，根据其体外活性和药物相似性，被认为最有前途的两种化合物在体内对血阶段啮齿类疟疾寄生虫具有活性。所以，
• US3957791A
  申请人：——

  公开号：US3957791A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US4035367A
  申请人：——

  公开号：US4035367A

  公开（公告）日：1977-07-12