5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-non-2-ulosonic acid | 132591-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-non-2-ulosonic acid
• 英文别名: 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-nononic acid；2-Propenyl-N-acetyl-neuramic acid；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-prop-2-enyl-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 132591-11-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₈
• 分子量: 333.339
• InChiKey: IUGVDRFIVSPVGO-KXEMTNKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-non-2-ulosonic acid 在 N,N'-azobis(isocyanovaleric acid) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 α-2-C-<3-<<2-(N-acryloylamino)ethyl>thio>propyl>-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  抗神经氨酸酶的血凝抑制剂：含有N-乙酰神经氨酸的C-糖苷的丙烯酰胺共聚物。

  摘要：

  通过α-2-C-[3-[[[2-（N-（丙烯酰基氨基）乙基]硫代]丙基的自由基共聚反应，合成由聚丙烯酰胺主链和侧链组成的共聚物，该聚丙烯酰胺主链的侧链终止于N-乙酰神经氨酸的C-糖苷类似物] -N-乙酰神经氨酸（5）与丙烯酰胺。与包含O-糖苷形式的N-乙酰神经氨酸的天然和合成多价材料不同，这些C-糖苷共聚物可抵抗神经氨酸酶催化的神经氨酸残基从共聚物主链上的裂解。在血凝抑制试验中对这些C-糖苷共聚物的检查表明，它们在体外与多价O-糖苷共聚物在抑制流感病毒引起的红细胞凝集方面一样有效。抑制常数的最小值，基于溶液中Neu5Ac基团的浓度计算的两种共聚物的Ki（HAI）约为10（-7）M。在溶液中Neu5Ac部分的浓度较低时，C-糖苷基共聚物的抑制能力比O-糖苷基共聚物的抑制能力更显着。

  DOI：

  10.1021/jm00058a016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-nononate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-non-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Sialic acid C-glycosides with aromatic residues: Investigating enzyme binding and inhibition of Trypanosoma cruzi trans-sialidase

  摘要：

  通过交叉复分解及进一步的衍生化合成，得到了几种α构型的C-唾液酸苷，作为锥虫锥体变形虫（Trypanosoma cruzi）的转运唾液酸酶（TcTS）的配体，TcTS是查加斯病中的关键酶。我们利用表面等离子共振（SPR）技术测定了这些化合物与固定化TcTS间的亲和力，所得到的KD值处于较低的毫摩尔范围内，将进行讨论。结果显示，在以靶点为导向的配体合成中，考虑到TcTS的酪氨酸119和色氨酸312侧链的重要性，因为这些氨基酸构成了TcTS活性位点的受体结合区域。在基于核磁共振的初步抑制试验中，最佳配体显著降低了TcTS的活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01176b

文献信息

• Paulsen, Hans; Matschulat, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 487 - 495
  作者：Paulsen, Hans、Matschulat, Peter

  DOI：——

  日期：——
• PAULSEN, HANS;MATSCHULAT, PETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 487-495
  作者：PAULSEN, HANS、MATSCHULAT, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Sialic acid C-glycosides with aromatic residues: Investigating enzyme binding and inhibition of Trypanosoma cruzi trans-sialidase
  作者：Sebastian Meinke、Andreas Schroven、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/c0ob01176b

  日期：——

  Several α-configured C-sialosides were synthesised by cross metathesis and further synthetic derivatisation to obtain ligands for Trypanosoma cruzi trans-sialidase (TcTS), a key enzyme in Chagas disease. Affinities of these compounds to immobilised TcTS were measured by surface plasmon resonance (SPR). The KD values thus obtained are in the lower millimolar range and will be discussed. The results show the importance of addressing Tyr119 and Trp312 side chains of TcTS in target oriented ligand synthesis, since these amino acids constitute the acceptor binding region in the active site of TcTS. The best ligand showed a significant decrease of TcTS activity in a preliminary NMR based inhibition assay.

  通过交叉复分解及进一步的衍生化合成，得到了几种α构型的C-唾液酸苷，作为锥虫锥体变形虫（Trypanosoma cruzi）的转运唾液酸酶（TcTS）的配体，TcTS是查加斯病中的关键酶。我们利用表面等离子共振（SPR）技术测定了这些化合物与固定化TcTS间的亲和力，所得到的KD值处于较低的毫摩尔范围内，将进行讨论。结果显示，在以靶点为导向的配体合成中，考虑到TcTS的酪氨酸119和色氨酸312侧链的重要性，因为这些氨基酸构成了TcTS活性位点的受体结合区域。在基于核磁共振的初步抑制试验中，最佳配体显著降低了TcTS的活性。
• Neuraminidase-resistant hemagglutination inhibitors: acrylamide copolymers containing a C-glycoside of N-acetylneuraminic acid
  作者：Michelle A. Sparks、Kevin W. Williams、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jm00058a016

  日期：1993.3

  hemagglutination inhibition assay indicated that they are as effective in vitro as polyvalent O-glycosidic copolymers in inhibiting agglutination of erythrocytes by influenza virus. The minimum value of the inhibition constant, calculated on the basis of the concentration of Neu5Ac groups in solution, is Ki(HAI) approximately 10(-7) M for both copolymers. The inhibitory potency of the C-glycoside-based

  通过α-2-C-[3-[[[2-（N-（丙烯酰基氨基）乙基]硫代]丙基的自由基共聚反应，合成由聚丙烯酰胺主链和侧链组成的共聚物，该聚丙烯酰胺主链的侧链终止于N-乙酰神经氨酸的C-糖苷类似物] -N-乙酰神经氨酸（5）与丙烯酰胺。与包含O-糖苷形式的N-乙酰神经氨酸的天然和合成多价材料不同，这些C-糖苷共聚物可抵抗神经氨酸酶催化的神经氨酸残基从共聚物主链上的裂解。在血凝抑制试验中对这些C-糖苷共聚物的检查表明，它们在体外与多价O-糖苷共聚物在抑制流感病毒引起的红细胞凝集方面一样有效。抑制常数的最小值，基于溶液中Neu5Ac基团的浓度计算的两种共聚物的Ki（HAI）约为10（-7）M。在溶液中Neu5Ac部分的浓度较低时，C-糖苷基共聚物的抑制能力比O-糖苷基共聚物的抑制能力更显着。