11β-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione | 382-44-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 11β-Hydroxyandrost-4-en-3,17-dion；11-β-Hydroxyandrostendion；(11S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 382-44-5；564-32-9；564-33-0；6141-38-4；10007-40-6；15407-69-9；15407-73-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: WSCUHXPGYUMQEX-FNOIXZTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199℃
• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（826.69 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

11-β-羟基雄烯二酮（4-androsten-11β-ol-3,17-dione）主要存在于肾上腺中，而11β-羟化酶在肾上腺组织中有存在，但在卵巢组织中不存在。11-β-羟基雄烯二酮是一种11β-羟基类固醇脱氢酶（11βHSD）同工酶抑制剂。随着4-雄烯二酮的增加，在测量血浆11-β-羟基雄烯二酮水平时，可以区分高雄激素血症的肾上腺或卵巢起源。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

为了证明这种转化是由CYP17A1的裂解酶活性催化完成的，在LNCaP细胞系中检测21-脱氧皮质醇（21dF）和21-脱氧皮质酮（21dE）。转染CYP17A1后，11-β-羟基雄烯二酮（11OHA4）途径代谢物增加，CYP17A1将21dF转化为11-β-羟基雄烯二酮和11-酮孕酮（11KP4），将21dE转化为11-酮孕酮。

体内研究

在21-羟化酶缺乏症、库欣综合征及肾上腺源性高雄激素血症中，血浆11-β-羟基雄烯二酮水平非常高；而在先天性11-羟化酶缺乏和肾上腺功能不全中，则非常低。因此，在血浆4-雄烯二酮升高的情况下，测量血浆11-β-羟基雄烯二酮水平有助于确定高雄激素血症的肾上腺或卵巢起源。

文献信息

• TRANSDERMAL STEROID FORMULATION
  申请人：Hunter-Fleming Limited

  公开号：EP1748779B1

  公开（公告）日：2010-09-08
• Transdermal Steriod for Formulation
  申请人：Murray Robert James

  公开号：US20070231373A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds of formula (I) (in which R 1 ; R 2 , R 3 and R 4 are the same as or different from each other and each represents an oxo group, a hydroxy group, a mercapto group, a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group or an aryloxy group; and the dotted line indicates that there may be a single or double bond between one of the respective pairs of carbon atoms) and esters thereof can be administered by transdermal administration. They are particularly effective when applied as a patch, preferably with an adhesive comprising a copolymer of from 40 to 60% by weight of methoxyethyl acrylate, from 30 to 40% by weight of lauryl acrylate or lauryl methacrylate and from 10 to 25% by weight of a polar monomer.