heptakis(2,3,6-tri-O-allyl)-β-cyclodextrin | 141126-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(2,3,6-tri-O-allyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: per-O-allyl-β-cyclodextrin；(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecakis(prop-2-enoxy)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(prop-2-enoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane
• CAS: 141126-40-1
• 化学式: C₁₀₅H₁₅₄O₃₅
• 分子量: 1976.36
• InChiKey: TZQQLJPNTVFUGZ-AOFVQSMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1340.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  140
• 可旋转键数：
  70
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  323
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis(2,3,6-tri-O-allyl)-β-cyclodextrin 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到per-O-(3-hydroxy)propyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  全-O-（3-羟基）丙基-β-环糊精：仅带有伯羟基的环糊精衍生物。

  摘要：

  用氢化钠和烯丙基溴处理天然β-环糊精（环麦芽七糖），形成过-O-烯丙基-β-环糊精。然后，在充分处理之后，加入9-BBN，氢氧化钠和过氧化氢以形成所需的全-O-（3-羟基）丙基-β-环糊精，收率接近65％。这种仅带有伯羟基的改性环糊精可用作环氧乙烷阴离子聚合形成星形聚合物的大分子引发剂。仅伯羟基的存在使我们可以期望修饰的吡喃葡萄糖基单元的所有羟基具有相同的引发动力学。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.013
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 β-环糊精 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以100%的产率得到heptakis(2,3,6-tri-O-allyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  全-O-（3-羟基）丙基-β-环糊精：仅带有伯羟基的环糊精衍生物。

  摘要：

  用氢化钠和烯丙基溴处理天然β-环糊精（环麦芽七糖），形成过-O-烯丙基-β-环糊精。然后，在充分处理之后，加入9-BBN，氢氧化钠和过氧化氢以形成所需的全-O-（3-羟基）丙基-β-环糊精，收率接近65％。这种仅带有伯羟基的改性环糊精可用作环氧乙烷阴离子聚合形成星形聚合物的大分子引发剂。仅伯羟基的存在使我们可以期望修饰的吡喃葡萄糖基单元的所有羟基具有相同的引发动力学。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.013

文献信息

• Multivalent Functionalization of Cyclodextrins by Photochemical Thiol-Ene Addition Reaction
  作者：Maria M. Becker、Zhaoyang Zeng、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/ejoc.201300880

  日期：2013.10

  the most popular host compounds in supramolecular chemistry. In this paper we describe a versatile approach to the multivalent functionalization of cyclodextrins by using photochemical thiol-alkene addition reactions (“thiol-ene click chemistry”). Starting from cyclodextrins allylated at the 2-OH, 3-OH and/or 6-OH positions, a range of thiols could be introduced in good to excellent yields. By using

  环糊精是超分子化学中最受欢迎的主体化合物之一。在本文中，我们描述了一种通过使用光化学硫醇-烯烃加成反应（“硫醇-烯点击化学”）对环糊精进行多价官能化的通用方法。从在 2-OH、3-OH 和/或 6-OH 位置烯丙基化的环糊精开始，可以以良好到极好的产率引入一系列硫醇。通过使用被羟基、羧酸、酯、受保护的胺和四乙二醇基团取代的烷硫醇，获得了多种官能化的环糊精。通过使用氟化链烷硫醇，以极好的收率获得了高度氟化的环糊精（高达 56 wt.-% 的氟）。
• Synthesis of per-substituted hydrophilic and hydrophobic β-cyclodextrin derivatives
  作者：O.-M. Ba、M. Lahiani-Skiba、S. Bouzbouz、M. Skiba

  DOI：10.1007/s10847-010-9749-9

  日期：2011.4

  development of various functionalization of CD sites. Natural β-cyclodextrin was treated with allyl bromide and sodium hydride in dimethylformamide (DMF) at room temperature, which resulted in the formation of O-perallylated β-cyclodextrin A1 (98%). Through successive reactions of oxidation, reduction and allylation, the latter was converted into per 2, 3, 6-tri-O-(2-hydroxypent-4-enyl) β-cyclodextrins

  这项工作的目的是通过烯丙基化反应和金属铟在水性和有机介质中从天然 β-环糊精合成新的环糊精衍生物。所得产物可用于制备新型亲水性药物活性成分。疏水性衍生物也可以通过相同的方法制备。事实上，烯丙基化反应允许创建立体中心和引入烯丙基导致 CD 位点的各种功能化的发展。在室温下，在二甲基甲酰胺 (DMF) 中用烯丙基溴和氢化钠处理天然 β-环糊精，形成 O-过烯丙基化 β-环糊精 A1 (98%)。通过氧化、还原和烯丙基化的连续反应，后者转化为每2、3、6-三-O-(2-羟基戊-4-烯基) β-环糊精 A4 (40%)。CD型B3和C3的其他衍生物通过一系列反应合成得到多功能化环糊精，产率分别为25%和30%。
• General Approach to the Synthesis of Persubstituted Hydrophilic and Amphiphilic <i>β</i>-Cyclodextrin Derivatives
  作者：Tomáš Kraus、Miloš Buděšínský、Jiří Závada

  DOI：10.1021/jo010046q

  日期：2001.6.1

  tetroxide-catalyzed dihydroxylation. A diastereomeric mixture of 3 was treated with sodium periodate followed by sodium borohydride to give heptakis[2,3,6-tri-O-(2-hydroxyethyl)]-beta-cyclodextrin 5 in 86% yield. Compound 5 could be quantitatively transformed into heptakis(2,3,6-tri-O-carboxymethyl)-beta-cyclodextrin 6 by TEMPO-mediated oxidation. The same reaction sequence was also applied to heptakis(2,6-di-O-a

  通过四氧化将庚基​​（2,3,6-三-O-烯丙基）-β-环糊精2转化为庚基[2,3,6-三-O-（2,3-二羟丙基）]-β-环糊精3 -催化的二羟基化。用高碘酸钠处理3的非对映异构体混合物，然后用硼氢化钠处理，以86％的收率得到七[2,3,6-三-O-（2-羟乙基）]-β-环糊精5。化合物5可以通过TEMPO介导的氧化反应定量转化为七（2,3,6-三-O-羧甲基）-β-环糊精6。相同的反应顺序也适用于七（2,6-二-O-烯丙基-3-O-甲基）-β-环糊精8，七（2,3-二-O-烯丙基-6-O-甲基） -β-环糊精12和七（2,3-二-O-烯丙基-6-O-丁基）-β-环糊精16; 分离了相应的类似羟乙基和羧甲基衍生物。
• Upper Critical Solution Temperature‐Type Responsive Cyclodextrins with Characteristic Inclusion Abilities
  作者：Li Zhu、Kun Liu、Shudong Zheng、Xiacong Zhang、Jiatao Yan、Wen Li、Afang Zhang

  DOI：10.1002/chem.202101283

  日期：2021.7.16

  stimuli-responsive supramolecular materials for versatile applications. Here, we develop such macrocycles – ureido-substituted cyclodextrins (CDs) which exhibit unprecedented upper critical solution temperature (UCST) behavior in aqueous media. These novel CD derivatives showed good solubility in water at elevated temperature, but collapsed from water to form large coacervates upon cooling to low temperature. Their

  对客体具有稳定内含物的水溶性和热响应大环对于构建用于多功能应用的刺激响应超分子材料非常有价值。在这里，我们开发了这样的大环化合物——脲基取代的环糊精 (CD)，它们在水性介质中表现出前所未有的上临界溶解温度 (UCST) 行为。这些新型 CD 衍生物在升高的温度下在水中表现出良好的溶解性，但在冷却至低温时会从水中坍塌形成大的凝聚层。它们的浊点在很大程度上取决于浓度，并且可以通过氧化和与银离子的螯合来调节。值得注意的是，这些 CD 衍生物的两亲性支持主客体结合，这为它们提供了对客体染料的包含能力。在热诱导相变期间，包合物络合几乎保持完整，这与较低临界溶解温度 (LCST) 型 CD 的可切换夹杂行为形成对比。此外，脲基取代的 CD 被用来共封装一对客体染料，其荧光共振能量转移过程可以通过 UCST 相变来切换。因此，我们相信这些新型热响应 CD 可能形成开发智能大环的新策略，并允许探索智能超分子材料。脲基取代的
• Polyanion Inhibitors of HIV and Other Viruses. 7. Polyanionic Compounds and Polyzwitterionic Compounds Derived from Cyclodextrins as Inhibitors of HIV Transmission
  作者：Alain Leydet、Céline Moullet、Jean Pierre Roque、Myriam Witvrouw、Christophe Pannecouque、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Johan Neyts、Dominique Schols、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm970661f

  日期：1998.12.1

  (MAC251)]. These compounds were also inhibitory to the replication of human cytomegalovirus at an IC50 of 1-10 microM, but not herpes simplex virus (type 1 and type 2) or other (picorna-, toga-, reo-, orthomyxo-, paramyxo-, bunya-, rhabdo-, and poxvirus) viruses. Radical addition on perallylated CDs of a protected cysteine gave polyzwitterionic compounds. None of these last compounds proved inhibitory

  通过在催化量的α，α'-偶氮二（异丁腈）的紫外线辐射下，将硫代苹果酸和巯基丙酸自由基加成到高丙基化环糊精（CD）上，可以得到新的聚阴离子化合物。所有这些带有18-48个羧酸根的聚阴离子均以0.1-2.9 microM的50％抑制浓度（IC50）抑制了MT-4细胞中的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）IIIB株复制。宿主细胞的浓度可达62 microM。这些化合物还以> / = 4倍高的浓度对临床HIV-1分离株（HE）具有活性。只有一些化合物显示出对两种HIV-2菌株（ROD和EHO）的活性，但其浓度高于抑制HIV-1（IIIB和HE）复制所需的浓度。此外，这些化合物对M-tropic HIV-1株BaL没有活性，但对猿猴免疫缺陷病毒[SIV（MAC251）]有活性。这些化合物还以1-10 microM的IC50抑制人巨细胞病毒的复制，但不抑制单纯疱疹病毒（1型和2型）或其他（picorn