3-(2'-methoxyphenyl)-l-menthopyrazole | 155095-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2'-methoxyphenyl)-l-menthopyrazole
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-l-menthopyrazole；2-(7-isopropyl-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-yl)phenyl methyl ether；(4R,7S)-3-(2-methoxyphenyl)-4-methyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole
• CAS: 155095-30-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: DOCULXUTTBJQHV-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-methoxyphenyl)-l-menthopyrazole 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-carbomethoxymethyl-3-(2'-hydroxyphenyl)-l-menthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-羟烷基-1-薄荷脑吡唑催化的酮的不对称硼烷还原†

  摘要：

  N-（羟烷基）吡唑与硼烷的等摩尔混合物形成硼酸酯络合物，其中剩余的硼烷被吡唑环的相邻氮原子稳定。衍生自手性吡唑的硼烷络合物，例如3-苯基-1-薄荷基吡唑，对映体选择性还原对甲基苯乙酮（21）。当使用（2 'S）-2-（2'-苯基-2'-羟乙基）-3-苯基-1-薄荷基吡唑（（2 'S）-10b）时，将21还原为（S）-p-。甲基苯基-1-乙醇（22）的化学和光学收率中等。由于制备的不便和较低的光学收率，使用N-（α-羟烷基）吡唑对硼烷的对映体选择性还原酮是没有希望的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370449
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 盐酸 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2'-methoxyphenyl)-l-menthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性辅助化合物的立体选择性N-酰化；3-苯基-1-薄荷脑吡唑

  摘要：

  作为具有吡唑环系统中的新的手性助剂化合物，的合成实用程序（4R，7S）-3-苯基-4-甲基-7-异丙基-4,5,6,7- tetrahydroindazole（3-苯基升-讨论了由1-薄荷酮制备的薄荷脑吡唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61417-x

文献信息

• Asymmetric borane reduction of ketones catalyzed by<i>N</i>-hydroxyalkyl-<i>l</i>-menthopyrazoles
  作者：Choji Kashima、Yoshihiro Tsukamoto、Kohei Higashide、Hiroyuki Nakazono

  DOI：10.1002/jhet.5570370449

  日期：2000.7

  N-(hydroxyalkyl)pyrazoles and borane formed boric ester complex, in which the remaining borane was stabilized by the adjacent nitrogen of thr pyrazole ring. The borane complex derived from the chiral pyrazoles such as 3-phenyl-l-menthopyrazole reduced p-methylacetophenone (21) enantioselectively. When (2′S)-2-(2′-phenyl-2′-hydroxyethyl)-3-phenyl-l-menthopyrazole ((2′S)-10b) was used, 21 was reduced into (

  N-（羟烷基）吡唑与硼烷的等摩尔混合物形成硼酸酯络合物，其中剩余的硼烷被吡唑环的相邻氮原子稳定。衍生自手性吡唑的硼烷络合物，例如3-苯基-1-薄荷基吡唑，对映体选择性还原对甲基苯乙酮（21）。当使用（2 'S）-2-（2'-苯基-2'-羟乙基）-3-苯基-1-薄荷基吡唑（（2 'S）-10b）时，将21还原为（S）-p-。甲基苯基-1-乙醇（22）的化学和光学收率中等。由于制备的不便和较低的光学收率，使用N-（α-羟烷基）吡唑对硼烷的对映体选择性还原酮是没有希望的。
• Stereoselective N-acylation of a new chiral auxiliary compound; 3-phenyl-l-menthopyrazole
  作者：Choji Kashima、Iwao Fukuchi、Katsumi Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61417-x

  日期：1993.12

  As a new chiral auxiliary compound having a pyrazole ring system, the synthetic utility of (4R,7S)-3-phenyl-4-methyl-7-isopropyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole (3-phenyl-l-menthopyrazole), which was prepared from l-menthone, was discussed.

  作为具有吡唑环系统中的新的手性助剂化合物，的合成实用程序（4R，7S）-3-苯基-4-甲基-7-异丙基-4,5,6,7- tetrahydroindazole（3-苯基升-讨论了由1-薄荷酮制备的薄荷脑吡唑。