4-nitrobenzyl nitrate | 15539-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl nitrate
• 英文别名: Nitrobenzylnitrat；nitric acid-(4-nitro-benzyl ester)；Salpetersaeure-(4-nitro-benzylester)；(4-Nitro-benzyl)-nitrat；p-Nitro-benzylalkohol-nitrat；p-Nitro-benzylnitrat；p-Nitrobenzylnitrat；(4-nitrophenyl)methyl nitrate
• CAS: 15539-77-2
• 化学式: C₇H₆N₂O₅
• 分子量: 198.135
• InChiKey: OUDCBLNDGRGUAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  352.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl nitrate 在 镍 氢气 作用下， 18.0~25.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 生成 对氨基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过（硝基苯基）烷醇硝基酯加氢合成（氨基苯基）烷醇

  摘要：

  氨基（二氨基）苯基链烷醇是某些技术材料（聚合物、离子交换树脂、染料）[2 -4] 和生物活性物质 [5] 合成的半成品。获得这些化合物的已知方法基于硝基（二硝基）苯基链烷醇 [4, 6 9]、硝基芳醛 [8]、硝基胺醇 [10]、硝基烯烃氧化物 [3, 11] 和氨基苯基羧酸的还原或催化氢化[12] 或其酯 [13]。在过去的几十年里，研究人员的注意力被吸引到使用容易获得的硝基（二硝基）苯基链烷醇硝基酯，它们经常在初始芳基链烷醇的亚硝化过程中形成。这些化合物在合成代表酸、醛、酮、烯烃、醇等类别的芳族硝基化合物中用作半产品。 然而，这些硝基酯的还原过程研究还不够充分。报道的一些研究包括 13-4-硝基苯乙基硝酸酯 [14] 的加氢和水合肼 [2] 将其还原为 13-4-氨基苯乙醇 [2, 14, 15]（在 [15] 中，还原剂类型和标明了反应条件和氨基醇的产率）。我们已经彻底研究了一些 2-硝基-、3-硝基

  DOI：

  10.1007/bf02465833
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 mercurous nitrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 4-nitrobenzyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  汞辅助的烷基卤溶剂：制备硝酸酯，乙酸酯，醇和醚的简单程序

  摘要：

  各种烷基卤与1,2-二甲氧基乙烷中的硝酸汞（I）和/或硝酸盐（II），乙酸中的乙酸汞（II）在乙酸中，高氯酸汞（II）和高氯酸汞（II）的反应在酒精溶剂中已被研究；结果，已经开发了用于将烷基卤化物转化为相应的硝酸酯，乙酸酯，醇和醚的简单的高收率方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97118-2

文献信息

• Oxidation of Benzylic Alcohols and Ethers to Carbonyl Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Antonio Runcio

  DOI：10.1002/ejoc.200390090

  日期：2003.2

  Nitric acid in dichloromethane may be successfully employed for the oxidation of benzylic alcohols and ethers to the corresponding carbonyl compounds. The proposed method proved to be of general applicability, affording very good yields of aldehydes and ketones and showing interesting chemoselectivity in many instances, allowing competitive aromatic nitration to be avoided, as well as − in the case

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Establishment of Heterolytic and Homolytic Y−NO₂ Bond Dissociation Energy Scales of Nitro-Containing Compounds in Acetonitrile:  Chemical Origin of NO₂ Release and Capture
  作者：Xin Li、Xiao-Qing Zhu、Fan Zhang、Xiao-Xiao Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo702364a

  日期：2008.3.1

  The first heterolytic and homolytic N(O)−NO2 bond dissociation energy scales of three types Y−nitro (Y = N, O) compounds and corresponding radical anions in acetonitrile were established by using titration calorimetry combined with relevant electrochemical data through proper thermodynamic cycles.

  通过滴定量热法结合相关的电化学数据，通过适当的热力学方法，建立了三种Y-硝基（Y = N，O）化合物和相应的自由基阴离子在乙腈中的第一个杂合和均溶的N（O）-NO 2键解离能级周期。
• A CONVENIENT PROCEDURE FOR INDIRECT OXIDATION OF AROMATIC METHYL GROUPS TO ALDEHYDES AND CARBOXYLIC ACIDS
  作者：Leslie W. Deady、Shane M. Devine、Michael L. Rogers

  DOI：10.1080/00304940309355366

  日期：2003.12

  The oxidation of methyl groups attached to aromatic rings, to give aldehydes and/or carboxylic acids, is a common reaction in organic chemistry. The classic way to obtain the acids is the direct oxidation with a strong oxidant and has been performed under many conditions.l There are limitations, however, and our experience with methyl groups attached to polycyclic heterocycles is that much decomposition

  连接到芳环上的甲基氧化生成醛和/或羧酸，是有机化学中的常见反应。获得酸的经典方法是用强氧化剂直接氧化，并已在许多条件下进行。l 但是有局限性，我们对连接到多环杂环上的甲基的经验是，环系统的大量分解伴随着靶向氧化。在转化为醛的各种间接方法中，下面显示的先前报道的 Z 序列具有吸引人的特征。ACHJ ArCHZBr ArCH20N& ACHO
• Preparative synthesis of 2,4-dinitrophenylalkanols
  作者：P. M. Kochergin、I. S. Mikhailova、E. V. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf02465777

  日期：1998.8

  4-dinitrophenylalkylsulfurie acids (C). The hydrolysis of compounds C in a dilute sulfuric acid yields 2,4-dinitrobenzyl and 13-(4-dinitrophenyl)ethyl alcohols 0II, IV). The fast stage in this process is apparently the hydrolysis of nitroesters I and II leading to the corresponding alcohols (A) and nitric acid. Alcohols A react with sulfuric acid to form its esters-4nitrophenylalkylsulfurie acids B (as is known

  在本研究之前已知的 2,4-二硝基苯基链烷醇的唯一代表是通过多阶段工艺从苄基氯合成的 2,4-二硝基苯甲醇 [2 5]。作为早期工作的延续 [6]，我们研究了浓硫酸对 4-硝基苄基 (I) 和 13-(4-硝基苯基)乙基 OI) 醇的硝基酯的作用。已确定这些化合物与α-硝基苯基烷基甲醇的硝基酯[6]相反，在28-420°C 下在9 3 96% 硫酸中表现出自硝化反应。该反应发生在苯环的 2 位并导致形成 2,4-二硝基苯基烷基硫酸 (C)。化合物C在稀硫酸中的水解产生2,4-二硝基苄基和13-(4-二硝基苯基)乙醇0II、IV)。该过程的快速阶段显然是硝基酯 I 和 II 的水解，产生相应的醇 (A) 和硝酸。醇 A 与硫酸反应形成其酯 - 4-硝基苯基烷基硫酸 B（众所周知，4-硝基苄醇在浓硫酸中溶解后形成 4-硝基苄基硫酸 [2]）。最后，中间体芳烷基硫酸 B 在反应条件下进行硝化（30-40°，形成
• Nitrierungsprodukte von Antazolin und Bamipin und deren Meisenheimer Verbindungen mit Aceton und Basen
  作者：Karl-Artur Kovar、Ilse Schlecht、Renate Weber、Adriano Guarnieri、Lucilla Varoli

  DOI：10.1002/ardp.19853180209

  日期：——

  Antazolin und Bamipin werden unter den Bedingungen der Vitali‐Morin‐Reaktion zu 17 verschiedenen Nitroverbindungen und zwar 1a/2b, 1b/2d, 1e, 1d/2e, 1e, 1f, 1g/2g, 2a, 2c, 2f, 2h–2n nitriert, von denen sich 1b/2d, 1c, 1e–1g/2g, 2a, 2c, 2h–21 in Aceton mit Basen anfärben lassen. Die resultierenden Farbprodukte 3a/b, 4a/b, 5a/b und 7 sind Meisenheimer Salze der Cyclohexadienat‐ und Propenid‐Reihe.

  安他唑啉和巴米平在Vitali-Morin反应条件下转化为17种不同的硝基化合物，即1a/2b、1b/2d、1e、1d/2e、1e、1f、1g/2g、2a、2c、2f、2h – 2n 硝化，其中 1b / 2d, 1c, 1e – 1g / 2g, 2a, 2c, 2h – 21 可以在丙酮中用碱着色。所得有色产物3a/b、4a/b、5a/b和7是环己二酸盐和丙烯化物系列的迈森海姆盐。