(R,S)-5-acetoxymethyl-3-isopropyl-oxazolidin-2-one | 95360-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R,S)-5-acetoxymethyl-3-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (2-Oxo-3-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl acetate
• CAS: 95360-67-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: MVRRMVWKCYWXSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-5-acetoxymethyl-3-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~125.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-5-(1-hydroxymethyl-2-isopropylamino-ethyl)-1,5-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Barraclough, Paul; Gillam, Janet; King, W. Richard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 6, p. 1359 - 1376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙烯基)-1-甲基乙胺氢溴酸盐 在 碘 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R,S)-5-acetoxymethyl-3-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidin-2-ones from allylic amines by means of iodine and carbonate anion on polymeric support. A convenient synthesis of (.+-.)-propranolol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a023

文献信息

• Process for production of optically active oxazolidinone derivative
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0101076A2

  公开（公告）日：1984-02-22

  This invention shows a process for preparing the optically active oxazolidinone derivative [(S)-I] by utilizing microorganisms or engymes having a stereo-selective esterase activity capable of asymmetrically hydrolyzing the racemates of the acyloxyoxazolidinone derivative [(R.S)-Il], by separating the unreacted compound [(S)-II] from the hydrolyzed compound [(R)-I] and by hydrolyzing the compound [(S)-II]. The compounds are useful as intermediates for preparing optically active β-adrenergic blocking agents.

  本发明展示了一种制备光学活性噁唑烷酮衍生物[(S)-I]的工艺，其方法是利用具有立体选择性酯酶活性、能够不对称水解酰氧基噁唑烷酮衍生物[(R.S)-Il]外消旋体的微生物或酵母，将未反应的化合物[(S)-II]与水解的化合物[(R)-I]分离，并水解化合物[(S)-II]。这些化合物可作为制备具有光学活性的β-肾上腺素能阻断剂的中间体。
• A process for the enzymatic separation of the optical isomers of racemic oxazolidinonic derivatives
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0274277A2

  公开（公告）日：1988-07-13

  A process for the separation of a racemic mixture of the S(+) and R(-) optical isomers of an oxazolidinone compound of the formula: (in which R is a straight or branched C₁-C₈ alkyl group) which process comprises reacting the racemic 3-alkyl-5-hydroxy-methyl-oxazolidin-2-one derivative of formula (I) with an esterifying compound which is (a) an ester of the formula: (in which Rʹ is a straight or branched C₁-C₁₀ alkyl or alkenyl group, and Rʺ is a straight or branched C₁-C₄ alkyl or alkenyl group, a haloalkyl group or a diacylglycerolic group), (b) an acid of the formula:       Rʺʹ-COOH      (V) (in which Rʺʹ is a straight or branched C₁-C₂₀ alkyl or alkenyl group) or (c) an anhydride of the formula: (in which RIV is a straight or branched C₁-C₆ alkyl group)       the reaction being carried out in the presence of an enzyme, immobilized on a porous carrier, capable of selectively giving rise to the esterification of the R(-) isomer, while leaving the S(+) isomer of the racemic starting compound of formula (I) substantially unchanged;       and separating the S(+) isomer.

  一种分离式中噁唑烷酮化合物的 S(+)和 R(-)光学异构体的外消旋混合物的工艺： (其中 R 为直链或支链 C₁-C₈烷基），该工艺包括将式（I）的外消旋 3-烷基-5-羟甲基-噁唑烷-2-酮衍生物与酯化化合物反应，该酯化化合物为 (a) 式中的酯： (其中 Rʹ 是直链或支链 C₁-C₁₀ 烷基或烯基，Rʺ 是直链或支链 C₁-C₄ 烷基或烯基、卤代烷基或二酰基甘油基）、 (b) 式中的酸： Rʺʹ-COOH (V) (其中 Rʺʹ 是直链或支链 C₁-C₂₀ 烷基或烯基）或 (c) 式中的酸酐： (其中 RIV 为直链或支链 C₁-C₆烷基）。 该反应在固定于多孔载体上的酶存在下进行，该酶能够选择性地引起 R（-）异构体的酯化，而使式（I）外消旋起始化合物的 S（+）异构体基本保持不变； 分离 S(+)异构体。
• CARDILLO, G.;ORENA, M.;SANDRI, S., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 5, 713-717
  作者：CARDILLO, G.、ORENA, M.、SANDRI, S.

  DOI：——

  日期：——
• US4933290A
  申请人：——

  公开号：US4933290A

  公开（公告）日：1990-06-12