octadecyl propargyl ether | 693-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octadecyl propargyl ether
• 英文别名: 1-prop-2-ynyloxy-octadecane；1-(2-propynyloxy)octadecane；Propargyl-octadecyl-aether；3-octadecyloxy-propyne；1-propargyloxyoctadecane；1-prop-2-ynoxyoctadecane
• CAS: 693-84-5
• 化学式: C₂₁H₄₀O
• 分子量: 308.548
• InChiKey: LORWJJRLSDLWQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadecyl propargyl ether 在 吗啉 、 碘 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到Octadecyloxy-3-iodo-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  Grudinin, A. L.; Koshkina, I. M.; Domnin, I. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 10, p. 1620 - 1630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以68%的产率得到octadecyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体作为双促进剂 - 溶剂方便合成长烷基链三唑基糖苷：易于获得非离子三唑基糖苷表面活性剂以评估细胞毒活性

  摘要：

  通过连续的一锅两步糖苷化-CuAAc点击反应，描述了一种使用离子液体作为双促进剂和溶剂一锅合成长烷基链三唑基糖苷的简便方法。该反应使用市售的底物进行，包括糖基溴化物、叠氮化钠和各种长烷基链炔烃，以中等至高产率获得相应的产物。此外，该方法通过简单的脱乙酰作用以优异的产率成功地应用于制备非离子单链三唑基糖苷表面活性剂。随后，进一步评估了这些表面活性剂的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153325

文献信息

• Novel chemoenzymatic methodology for the regioselective glycine loading on polyhydroxy compounds
  作者：Shashwat Malhotra、Marcelo Calderón、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Rainer Haag

  DOI：10.1039/b927021c

  日期：——

  In the present work, we have developed a highly efficient temperature-dependent chemo-enzymatic methodology for the regioselective synthesis of novel esters of glycerol, G1 tri-glycerol dendrons and related esters for the first time using 4-nitrophenyl 2-(tert-butoxycarbonyl)acetate (Boc-gly-Ph-pNO2) (2) as the acylating agent. This methodology offers efficient and controlled loading of amino acid (glycine) on polyhydroxy compounds.

  在本研究中，我们首次开发了一种高效的温度依赖性化学酶法，用于区选择性合成新型甘油酯、G1三甘油树枝状分子及相关酯类，采用4-硝基苯基2-(叔丁氧羰基)乙酸酯（Boc-gly-Ph-pNO2）（2）作为酰基化试剂。该方法提供了对氨基酸（甘氨酸）在多羟基化合物上的高效和可控加载。
• Method for Preparing Nanoparticles Based on Functional Amphiphilic Molecules or Macromolecules, and the Use Thereof
  申请人：Barthelemy Philippe

  公开号：US20110059180A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to a method for preparing nanoparticles based on functional amphiphilic molecules or macromolecules, optionally in the presence of at least one colipide, enabling the encapsulation of therapeutic agents, especially anti-tumoral agents, and the use thereof for the transport and vectorisation of therapeutic agents, especially anti-tumoral agents.

  这项发明涉及一种基于功能性两性分子或大分子制备纳米颗粒的方法，可选地在至少一种胆固醇类物质的存在下，使治疗剂，特别是抗肿瘤剂的封装成为可能，并且用于运输和载体化治疗剂，特别是抗肿瘤剂。
• Glycine-Terminated Dendritic Amphiphiles for Nonviral Gene Delivery
  作者：Shashwat Malhotra、Hannah Bauer、Ariane Tschiche、Anna Maria Staedtler、Andreas Mohr、Marcelo Calderón、Virinder S. Parmar、Lena Hoeke、Soroush Sharbati、Ralf Einspanier、Rainer Haag

  DOI：10.1021/bm300892v

  日期：2012.10.8

  successful application of gene therapy through siRNA/DNA transfection of cells is still a great challenge in current research.(1, 2) In the present study, we have developed multivalent polyglycerol dendron based amphiphiles with well-defined molecular structures that express controlled glycine arrays on their surfaces. The structure–activity relationships with respect to the siRNA complexation, toxicity

  通过细胞的siRNA / DNA转染成功开发用于基因治疗的非病毒载体仍然是当前研究中的巨大挑战。（1，2）在本研究中，我们开发了基于多价聚甘油树突的两亲物，其分子定义明确在其表面表达受控甘氨酸阵列的结构。利用合成的两亲性聚阳离子研究了与siRNA络合，毒性和转染特性有关的构效关系。我们的发现表明，第二代两亲树状聚合物（G2-octaamine，4）的表面具有8个胺基，树突的核心具有疏水性C-18烷基链，可通过研究HeLa细胞中的萤光素酶和GAPDH基因活性的敲低，作为有效的载体来递送siRNA并实现有效的基因沉默。有趣的是，即使在较高的N / P 100比率下，两亲载体也无毒。据我们所知，这是使用树状两亲物成功进行siRNA转染的第一个实例。我们相信，这种超分子复合物可以作为非病毒siRNA递送系统的新有希望的替代品，并且将来将进行体内siRNA递送的研究。
• FUNCTIONAL AMPHIPILIC MOLECULE OR MACROMOLECULE FORMULATIONS WITH MULTIPLE COMPARTMENTS
  申请人：Barthelemy Philippe

  公开号：US20120070505A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention relates to novel functional amphiphilic molecule or macromolecule formulations with multiple compartments for transporting or targeting at least one therapeutic agent, in particular an antitumor agent, as well as to a method for preparing such formulations and to the use thereof.

  本发明涉及一种新型的具有多个隔室的功能性两性分子或大分子配方，用于运输或靶向至少一种治疗剂，特别是抗肿瘤剂，以及制备这种配方的方法和使用方法。
• EFFICIENT METHODS FOR Z- OR CIS-SELECTIVE CROSS-METATHESIS
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US20110245477A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention generally relates to methods for performing metathesis reactions, including cross-metathesis reactions. Methods described herein exhibit enhanced activity and stereoselectivity, relative to known methods, and are useful in the synthesis of a large assortment of biologically and therapeutically significant agents.

  本发明一般涉及执行交换反应的方法，包括交叉交换反应。本文所描述的方法相对于已知方法表现出增强的活性和立体选择性，并且在合成大量生物学和治疗学上重要的制剂方面是有用的。