4-(4-fluorophenyl)pyridine | 39795-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)pyridine
• CAS: 39795-58-9
• 化学式: C₁₁H₈FN
• mdl: MFCD08457024
• 分子量: 173.19
• InChiKey: UKSMMLJBHPMSOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)pyridine 在 甲醇 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 Crabtree's catalyst 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 magnesium methanolate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 帕罗西汀杂质04(单体)
  参考文献：
  名称：

  Single point activation of pyridines enables reductive hydroxymethylation

  摘要：

  吡啶可以在一个新的苄基点被激活，然后使用甲醛进行C3的去芳香官能团化反应。

  DOI：

  10.1039/d0sc05656a
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶 在 monoamine oxidase whole cell variant D₉ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Monoamine Oxidase (MAO-N) Whole Cell Biocatalyzed Aromatization of 1,2,5,6-Tetrahydropyridines into Pyridines

  摘要：

  A sustainable MAO-N biocatalyzed process for the synthesis of pyridines from aliphatic tetrahydropyridines (THP) has been developed. Pyridine compounds were synthesized under mild reaction conditions and with high conversion, exploiting MAO-N whole cells as aromatizing biocatalysts. The kinetic profile of the whole cell biocatalytic transformation was finally investigated via in situ F-19 NMR.

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02386

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Vesicular Monoamine Transporter Substrate/Inhibitor Activity of MPTP/MPP⁺ Derivatives: A Structure–Activity Study
  作者：D. Shyamali Wimalasena、Rohan P. Perera、Bruce J. Heyen、Inoka S. Balasooriya、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/jm070875p

  日期：2008.2.1

  number of MPTP and MPP(+) derivatives that are suitable for the comparative neurotoxicity and complex I inhibition versus dopamine metabolism perturbation studies. Structure-activity studies with bovine chromaffin granule ghosts show that 3'-hydroxy-MPP(+) is one of the best known substrates for the vesicular monoamine transporter (VMAT). A series of compounds that combine the structural features of

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP），N-甲基-4-苯基吡啶（MPP（+））的活性代谢产物选择性破坏多巴胺能神经元并诱发帕金森氏症疾病。已经提出通过细胞和颗粒的积累来抑制线粒体复合物I和/或干扰多巴胺代谢是神经毒性的一些主要原因。在本研究中，我们已经合成并表征了许多MPTP和MPP（+）衍生物，这些衍生物适用于比较神经毒性和复合物I抑制与多巴胺代谢扰动研究。结构活性研究与牛嗜铬粒鬼魂表明3'-羟基-MPP（+）是水泡单胺转运蛋白（VMAT）的最知名的底物之一。结合MPP（+）和先前表征的VMAT抑制剂3-氨基-2-苯基-丙烯的结构特征的一系列化合物已被确定为最有效的VMAT抑制剂。这些衍生物已用于定义VMAT底物的结构要求和抑制剂活性。
• Synthesis of functionalized 4-phenyl-pyridines via electrochemically prepared organozinc reagents
  作者：Erwan Le Gall、Corinne Gosmini、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00015-1

  日期：2001.3

  The efficient and convenient synthesis of various functionalized 4-phenyl-pyridines 2 is described. The key step of the procedure is the electrochemical formation of aromatic organozinc reagents 1 and their coupling with pyridinium salts. Intermediate 1,4-dihydropyridines are oxidized using mild conditions to provide functionalized 4-phenyl-pyridines in moderate to high overall yields.

  描述了各种官能化的4-苯基吡啶2的有效和方便的合成。该过程的关键步骤是芳族有机锌试剂1的电化学形成及其与吡啶鎓盐的偶联。在温和的条件下将中间体1,4-二氢吡啶氧化，以中等至较高的总收率提供官能化的4-苯基吡啶。
• Mechanistic Studies of the Palladium-Catalyzed Desulfinative Cross-Coupling of Aryl Bromides and (Hetero)Aryl Sulfinate Salts
  作者：Antoine de Gombert、Alasdair I. McKay、Christopher J. Davis、Katherine M. Wheelhouse、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.9b13260

  日期：2020.2.19

  Pyridine and related heterocyclic sulfinates have recently emerged as effective nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with (hetero)aryl halides. These sulfinate reagents are straightforward to prepare, stable to storage and coupling reaction conditions, and deliver efficient reactions, thus offering many advantages, compared to the corresponding boron-derived

  吡啶和相关的杂环亚磺酸盐最近在钯催化的与（杂）芳基卤化物的交叉偶联反应中成为有效的亲核偶联伙伴。与相应的硼衍生试剂相比，这些亚磺酸盐试剂制备简单，对储存和偶联反应条件稳定，并提供有效的反应，因此具有许多优势。尽管这些反应取得了成功，但反应机理的细节很少。在这项研究中，我们使用结构和动力学分析来详细研究这些重要偶联反应的机理。我们将吡啶-2-亚磺酸盐与碳环亚磺酸盐进行比较，并为两类试剂建立不同的催化剂静止状态和周转限制步骤。对于碳环亚磺酸盐，芳基溴氧化加成配合物是静止状态的中间体，金属转移是周转限制性的。相比之下，对于吡啶亚磺酸盐，金属转移后形成的螯合亚磺酸 Pd(II) 络合物是静止状态的中间体，并且从该络合物中损失 SO2 会限制周转。我们还研究了碱性添加剂碳酸钾的作用，碳酸钾的使用对有效反应至关重要，并推导出双重功能，其中碳酸盐负责从反应介质中去除游离二氧化硫，而钾阳离子起到有促进金属
• POPd/TBAB co-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of heteroaryl chlorides/bromides with 4-fluorophenylboronic acid in water
  作者：Ben Li、Zhiqiang Zhang

  DOI：10.1007/s13738-015-0775-9

  日期：2016.4

  free and efficient heterogeneous synthesis for bridging heteroaryl halides and 4-fluorophenylboronic acid was studied in aqueous media according to the Suzuki cross-coupling protocol. High yields of heteroaryl-aryl fluorides were successfully obtained with: chloro-/bromo-substituted pyridine, thiophene, indole, and inzole in neat water using palladium phosphinous acid complexes (POPd)/tetrabutylammonium

  根据Suzuki交叉偶联方案，在水性介质中研究了无杂有机物和高效杂相合成桥联杂芳基卤化物和4-氟苯基硼酸的方法。使用钯次膦酸络合物（POPd）/四丁基溴化铵（TBAB）作为助催化剂，在纯净水中通过以下方法成功获得了高产率的杂芳基-芳基氟化物高产率：根据TBAB中间相的功能，提出并讨论了一种可能的非均相偶联反应机理。报道的方法的显着特性是高度的共催化活性，耐杂原子性，简单的分离程序以及对环境处置的影响很小。