9,11,15-(OH)3-prosta-5,13-dienoic acid, 9,11,15-Trihydroxyprosta-5,13-dien-saeure | 551-11-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,11,15-(OH)3-prosta-5,13-dienoic acid, 9,11,15-Trihydroxyprosta-5,13-dien-saeure
• 英文别名: 5-trans-PGF(2α)；(E,Z)-(1R,2R,3R,5S)-7-(3,5-Dihydroxy-2-((3S)-(3-hydroxy-1-octenyl))cyclopentyl)-5-heptenoic acid；(E)-7-[3,5-dihydroxy-2-[(E)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 551-11-1；4510-16-1；13164-29-9；23518-25-4；23518-26-5；27415-26-5；28977-22-2；36150-01-3；36150-02-4；37658-84-7；38310-95-1；38432-87-0；39762-37-3；42586-88-9；51262-67-0；51830-20-7；51830-21-8；52521-76-3；54324-23-1；54324-24-2；54324-25-3；54483-31-7；54483-32-8；57759-78-1；57759-79-2；57759-85-0；58717-39-8；59727-54-7；61046-31-9；61302-52-1；62446-65-5；64395-46-6；65026-00-8；65026-01-9；88391-39-3；88391-40-6；99880-86-1；117558-80-2；118456-51-2；123123-44-4；125411-82-7；146388-90-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: PXGPLTODNUVGFL-RTYMFESYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：>100mg/mL； DMSO：>100mg/mL；乙醇：>100mg/mL； PBS pH 7.2：3 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  1.1A
• 安全说明：
  S28
• 包装等级：
  I
• 危险品运输编号：
  224

制备方法与用途

生物活性

8-Isoprostaglandin F2α 是膜磷脂中花生四烯酸非酶性过氧化产生的异前列腺素。这种化合物以两种形式存在于人血浆中：磷脂酯化和游离酸形式。研究显示，8-Isoprostaglandin F2α 在血管平滑肌中是一种弱的 TP 受体 (TP receptor) 激动剂。

靶点

Human Endogenous Metabolite

文献信息

• Process for the synthesis of prostaglandin derivatives
  申请人：Technopharma S.A.

  公开号：EP1721894A1

  公开（公告）日：2006-11-15

  An alternative method for the synthesis of prostaglandin F analogues, in particular, analogues of PGF2α and specifically for the synthesis of latano-prost, wherein the transformation of the lactone intermediate (5) into the corresponding lactol (7) is carried out by treating the lactone intermediate (5) with a silane, preferably polymethylhydrosiloxane (PMHS), in the presence of a titanocene - and preferably titanocene fluoride. The method enables considerable production economies with respect to the conventional reduction of lactone with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H).

  一种合成前列腺素F类似物的方法，特别是PGF2α类似物，特别是用于合成拉坦前列腺素，其中通过用硅烷处理乳内中间体(5)，优选使用聚甲基氢硅氧烷(PMHS)，在存在钛烯化合物，最好是钛烯氟化物的情况下，将乳内中间体(5)转化为相应的乳糖(7)。 该工艺与二异丁基氢化铝(DIBAL-H)还原内酯相比，可显著降低生产成本。
• AMINO ACID SALTS OF PROSTAGLANDINS
  申请人：DeLong Mitchell A.

  公开号：US20100105775A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention is directed to novel amino acid prostaglandin salts and methods of making and using them.

  本发明涉及新型氨基酸前列腺素盐及其制备和使用方法。
• Methods and compositions for treating male erectile dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20020128314A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Administration of a pharmaceutical composition in the form of a suppository comprising: (a) a prostaglandin vasodilator; (b) 15-hydroxyprostaglandindehydrogenase inhibitor: and (c) a base material that is solid at room temperature and releases components (a) and (b) when inserted in the urethra, is effective for the treatment of male erectile dysfunction.

  一种以栓剂形式给予的药物组合物，包括：(a) 前列腺素血管扩张剂；(b) 15-羟基前列腺素脱氢酶抑制剂；以及 (c) 固体基质，当插入尿道时释放成分(a)和(b)，对治疗男性勃起功能障碍有效。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 13,14-DIHYDRO-PGF2 ALPHA DERIVATIVES
  申请人：MARTYNOW Jacek

  公开号：US20080207926A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to a process for the preparation of 13,14-dihydro-PGF 2α derivatives of R or S configuration at carbon 15, represented by the general formula (I), wherein the identity of the substituents is defined in the description. Compounds of the formula (I) are valuable biologically-active substances or intermediates in the preparation thereof. The invention especially relates to the process for preparation of 13,14-dihydro-15(R)-17-substituted-18,19,20-trinor-PGF 2α , i.e., latanoprost.

  本发明涉及一种制备在碳15处具有R或S构型的13,14-二氢-PGF2α衍生物的方法，该衍生物由通式（I）表示，其中置换基的身份在说明中定义。式（I）化合物是有价值的生物活性物质或制备中间体。本发明特别涉及制备13,14-二氢-15（R）-17-取代-18,19,20-三去甲-PGF2α，即拉坦前列素的方法。
• Process for the purification of latanoprost by HPLC
  申请人：Resolution Chemicals Limited

  公开号：EP2311820A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  Disclosed are processes for the synthesis and purification of prostaglandins and analogues thereof, especially analogues of PGF2α.

  所公开的是合成和纯化前列腺素及其类似物，特别是 PGF2α 类似物的工艺。