(15S)-9α,11α,15-trihydroxy-prosta-5c,13t-dien-1-oic acid | 551-11-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (15S)-9α,11α,15-trihydroxy-prosta-5c,13t-dien-1-oic acid
• 英文别名: PGF(2α)；prostaglandin-F_2α；PGF_2α；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 551-11-1；4510-16-1；13164-29-9；23518-25-4；23518-26-5；27415-26-5；28977-22-2；36150-01-3；36150-02-4；37658-84-7；38310-95-1；38432-87-0；39762-37-3；42586-88-9；51262-67-0；51830-20-7；51830-21-8；52521-76-3；54324-23-1；54324-24-2；54324-25-3；54483-31-7；54483-32-8；57759-78-1；57759-79-2；57759-85-0；58717-39-8；59727-54-7；61046-31-9；61302-52-1；62446-65-5；64395-46-6；65026-00-8；65026-01-9；88391-39-3；88391-40-6；99880-86-1；117558-80-2；118456-51-2；123123-44-4；125411-82-7；146388-90-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: PXGPLTODNUVGFL-OZPHKNKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：>100mg/mL； DMSO：>100mg/mL；乙醇：>100mg/mL； PBS pH 7.2：3 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  1.1A
• 安全说明：
  S28
• 包装等级：
  I
• 危险品运输编号：
  224

制备方法与用途

生物活性

8-Isoprostaglandin F2α 是膜磷脂中花生四烯酸非酶性过氧化产生的异前列腺素。这种化合物以两种形式存在于人血浆中：磷脂酯化和游离酸形式。研究显示，8-Isoprostaglandin F2α 在血管平滑肌中是一种弱的 TP 受体 (TP receptor) 激动剂。

靶点

Human Endogenous Metabolite

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTAGLANDIN F2 ALPHA ANALOGUES
  申请人：INSTYTUT FARMACEUTYCZNY

  公开号：US20150031898A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A convergent synthesis of the prostaglandin F 2α analogues, travoprost and bimatoprost, was developed employing Julia-Lythgoe olefination of the structurally advanced phenylsulfone with an enantiomerically pure aldehyde ω-chain synthon. The novel convergent strategy allows the synthesis of a whole series of prostaglandin analogues of high purity from a common and structurally advanced prostaglandin intermediate.

  开发了一种收敛合成前列腺素F2α类似物travoprost和bimatoprost的方法，利用Julia-Lythgoe烯烃化反应将结构先进的苯基砜与对映纯的醛ω-链合成子进行反应。这种新颖的收敛策略允许从一个共同且结构先进的前列腺素中间体合成一系列高纯度的前列腺素类似物。
• Compositions for treating glaucoma or reducing intraocular pressure
  申请人：Aerie Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11185538B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Described herein are compounds and compositions for treating glaucoma and/or reducing intraocular pressure. Compositions may comprise an isoquinoline compound and a prostaglandin or a prostaglandin analog. Compounds described herein include those in which an isoquinoline compound is covalently linked to a prostaglandin or a prostaglandin analog, and those in which an isoquinoline compound and a prostaglandin free acid together form a salt.

  本文描述了用于治疗青光眼和/或降低眼内压的化合物和组合物。 组合物可包括异喹啉化合物和前列腺素或前列腺素类似物。 本文所述的化合物包括异喹啉化合物与前列腺素或前列腺素类似物共价连接的化合物，以及异喹啉化合物和前列腺素游离酸共同形成盐的化合物。
• COMPOSITIONS FOR TREATING GLAUCOMA OR REDUCING INTRAOCULAR PRESSURE
  申请人：Aerie Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210244722A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Described herein are compounds and compositions for treating glaucoma and/or reducing intraocular pressure. Compositions may comprise an isoquinoline compound and a prostaglandin or a prostaglandin analog. Compounds described herein include those in which an isoquinoline compound is covalently linked to a prostaglandin or a prostaglandin analog, and those in which an isoquinoline compound and a prostaglandin free acid together form a salt.
• US4094977A
  申请人：——

  公开号：US4094977A

  公开（公告）日：1978-06-13