methyl-[tetrakis-O-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside] | 49617-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-[tetrakis-O-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside]
• 英文别名: Methyl-[tetrakis-O-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranosid]；Tos(-2)[Tos(-3)][Tos(-4)][Tos(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 49617-11-0
• 化学式: C₃₅H₃₈O₁₄S₄
• 分子量: 810.942
• InChiKey: XCEGUTWMPWMSTK-KJQSSVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[tetrakis-O-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside] 在 吡啶 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 methyl-[4,6-dichloro-bis-O-(toluene-4-sulfonyl)-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Hess; Stenzel, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 981,988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到methyl-[tetrakis-O-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  高度透明的聚酰氧基-6-庚烯基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮Hypurticin的结构重新分配，绝对构型和构型†

  摘要：

  结构重新分配，绝对构型，并且高度灵活的天然产物hypurticin（pectinolide E）构象的行为，6小号- [3'小号，5' - [R，6' š -triacetoxy-1 ž庚烯] -5-小号-乙酰氧基通过分子建模方案确定了-5,6 -dihydro-2 H -pyran-2-one（1），该方案包括广泛的构象搜索，通过DFT B3LYP / DGDZVP计算进行的几何优化以及理论值之间的比较（DFT）和实验1 H- 1 H NMR耦合常数。Hyptolide（2），一种与细胞毒性有关的5,6-dihydro-2 H-吡喃-2-酮（可增加HeLa细胞周期的S期）被用作参考物质，以验证设计用于表征化合物1的3D特性的理论方案。相关合成衍生物，三ö -乙酰基-3,6-二脱氧d葡萄糖diphenyldithioacetal（14），通过从开始的6步骤反应顺序制备d -葡萄糖，并作为一

  DOI：

  10.1021/np800447k

文献信息

• THE REACTION OF SULPHURYL CHLORIDE WITH GLYCOSIDES AND SUGAR ALCOHOLS. PART I
  作者：P. D. Bragg、J. K. N. Jones、J. C. Turner

  DOI：10.1139/v59-207

  日期：1959.9.1

  The reaction of sulphuryl chloride with methyl α-D-glucopyranoside, methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucoside, methyl β-D-arabinopyranoside, D-mannitol, 2,5-O-methylene-D-mannitol, dulcitol, and sucro...

  磺酰氯与甲基α-D-吡喃葡萄糖苷、甲基4,6-O-亚苄基-α-D-葡萄糖苷、甲基β-D-阿拉伯吡喃糖苷、D-甘露糖醇、2,5-O-亚甲基-D-甘露糖醇的反应、半乳糖醇和蔗糖...
• THE REACTION OF SULPHURYL CHLORIDE WITH GLYCOSIDES AND SUGAR ALCOHOLS: PART II
  作者：J. K. N. Jones、M. B. Perry、J. C. Turner

  DOI：10.1139/v60-156

  日期：1960.7.1

  The structures of methyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-hexoside and methyl "4-chloro-4-deoxy-β-pentoside" (I) have been investigated. The desulphation reaction leading to the formation of the latter compound is described. Replacement of the hydroxyl group at C₍₄₎ by a chlorine atom in both compounds is shown to have occurred with inversion of configuration.

  甲基4,6-二氯-4,6-二脱氧-α-D-己糖苷和甲基“4-氯-4-脱氧-β-戊糖苷”（I）的结构已经研究。描述了导致后一化合物形成的脱硫反应。在这两种化合物中，C（4）处羟基被氯原子取代，且构型反转。