6-Methyl-2-<β-methyl-allyl>-phenol | 91969-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-2-<β-methyl-allyl>-phenol
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-methyl-3-methallyl-benzol；2-Methallyl-6-methyl-phenol；2-methyl-6-(2-methyl-2-propenyl)phenol；2-Methyl-6-(2-methylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 91969-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YMLSAFHFFFGWNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-2-<β-methyl-allyl>-phenol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 丙酮 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 4-nitro-benzoic acid-(2,4-diisobutyl-6-methyl-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  The Introduction of Isobutyl Groups into Phenols, Cresols and Homologous Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01305a044
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(2-methylallyloxy)benzene 在 硝基苯 作用下， 生成 6-Methyl-2-<β-methyl-allyl>-phenol
  参考文献：
  名称：

  烯烃插入的酯：烯烃的通过酰基Ç分子内Oxyacylation反应？O键活化

  摘要：

  原子经济和酯类：现在兼容！一个CC键的第一催化插入酰基Ç  O键是使用铑催化剂（参见方案）来实现的。产物是具有完全取代的碳中心的β-烷氧基酮。喹啉螯合基团用于稳定Rh-醇盐中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201005767

文献信息

• Intramolecular Oxycyanation of Alkenes by Cooperative Pd/BPh₃ Catalysis
  作者：Dennis C. Koester、Masato Kobayashi、Daniel B. Werz、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/ja301375c

  日期：2012.4.18

  intramolecular oxycyanation of alkenes through the cleavage of O-CN bonds and the subsequent insertion of double bonds. The use of 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) as a ligand for palladium is essential for allowing the transformation to proceed with high chemo- and regioselectivity. Variously substituted dihydrobenzofurans with both a tetra-substituted carbon and cyano functionality

  钯和三苯基硼烷的协同催化通过 O-CN 键的断裂和随后的双键插入来实现烯烃的分子内氧氰化。使用 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨 (Xantphos) 作为钯的配体对于允许转化以高化学和区域选择性进行是必不可少的。新开发的方法可以访问具有四取代碳和氰基官能团的各种取代的二氢苯并呋喃。
• Development and Mechanistic Study of Quinoline-Directed Acyl C–O Bond Activation and Alkene Oxyacylation Reactions
  作者：Giang T. Hoang、Dylan J. Walsh、Kathryn A. McGarry、Constance B. Anderson、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03011

  日期：2017.3.17

  acyl substituent across an alkene, oxyacylation of alkenes, using rhodium catalyzed C–O bond activation of an 8-quinolinyl ester is described. Our unsuccessful attempts at intramolecular carboacylation of ketones via C–C bond activation ultimately informed our choice to pursue and develop the intramolecular oxyacylation of alkenes via quinoline-directed C–O bond activation. We provide a full account

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。
• Palladium-catalyzed heteroallylation of unactivated alkenes – synthesis of citalopram
  作者：Joanne F. M. Hewitt、Lewis Williams、Pooja Aggarwal、Craig D. Smith、David J. France

  DOI：10.1039/c3sc51222c

  日期：——

  A palladium-catalyzed difunctionalization of unactivated alkenes with tethered nucleophiles is reported. The versatile reaction occurs with simple allylic halides and can be carried out under air. The methodology provides rapid access to a wide array of desirable heterocyclic targets, as illustrated by a concise synthesis of the widely prescribed antidepressantcitalopram.

  报道了一种钯催化的未活化烯烃与连接的亲核试剂的双官能团化反应。这种多用途反应适用于简单的烯丙基卤化物，并且可以在空气中进行。该方法为快速获得一系列理想的杂环目标提供了途径，正如广泛使用的抗抑郁药西酞普兰的简明合成所示。
• Furoisoquinoline derivatives, process for producing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040092582A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  A compound having a partial structure represented by Formula: 1 or a salt thereof has an excellent phosphodiesterase (PDE) IV-inhibiting effect, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent against inflammatory diseases, for example, bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), rheumatoid arthritis, autoimmune disease, diabetes and the like.

  一种具有部分结构式1表示的化合物或其盐具有优异的磷酸二酯酶（PDE）IV抑制作用，并可用作预防或治疗炎症性疾病的药物，例如支气管哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、类风湿性关节炎、自身免疫疾病、糖尿病等。
• FUROISOQUINOLINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1270577B1

  公开（公告）日：2006-12-06