4-amino-N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-2-methoxybenzamide | 151334-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-2-methoxybenzamide
• CAS: 151334-49-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: BNOWIBFMMFJHBR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-2-methoxybenzamide 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium iodide 、 chloroamine-T 作用下， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(S)-[125I]iodozacopride
  参考文献：
  名称：

  [125I] iozazacopride的活性对映异构体（S）-4-氨基-5-碘-2-甲氧基-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）苯甲酰胺的合成和放射性标记-其5-HT 3受体亲和力的评价。

  摘要：

  我们报告了未标记的（S）-碘杂扎必利的合成改进，通过脱氯-（S）-zacopride的放射性标记的（S）-[125I]碘杂扎必利，以及其对5-HT3受体亲和力的重新评估。由4-氨基水杨酸经其4-乙酰胺衍生物的碱水解，分七个步骤制备未标记的（S）-碘杂二十烷酸酯。（S）-碘杂铜甲酸酯的催化加氢得到脱氯-（S）-杂铜甲酸酯，与通过其相应的1-咪唑衍生物从（S）-3-氨基-喹核苷和4-氨基-2-甲氧基苯甲酸获得的脱氯-（S）-zacopride相同。通过用5 mCi 125碘化钠和氯胺-T在盐酸中处理脱氯-（S）-zacopride，完成放射性碘化反应生成（S）-[125I] iodozacopride。使用能够检测氯代副产物的HPLC系统纯化反应产物，发现混合物为2。1 mCi（1.3 nmol）（S）-[125I]碘杂扎克必利和（S）-zacopride（1.5 nmol）。纯化的（S）-[

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2079
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 chloroamine-T 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 10.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 4-amino-N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [125I] iozazacopride的活性对映异构体（S）-4-氨基-5-碘-2-甲氧基-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）苯甲酰胺的合成和放射性标记-其5-HT 3受体亲和力的评价。

  摘要：

  我们报告了未标记的（S）-碘杂扎必利的合成改进，通过脱氯-（S）-zacopride的放射性标记的（S）-[125I]碘杂扎必利，以及其对5-HT3受体亲和力的重新评估。由4-氨基水杨酸经其4-乙酰胺衍生物的碱水解，分七个步骤制备未标记的（S）-碘杂二十烷酸酯。（S）-碘杂铜甲酸酯的催化加氢得到脱氯-（S）-杂铜甲酸酯，与通过其相应的1-咪唑衍生物从（S）-3-氨基-喹核苷和4-氨基-2-甲氧基苯甲酸获得的脱氯-（S）-zacopride相同。通过用5 mCi 125碘化钠和氯胺-T在盐酸中处理脱氯-（S）-zacopride，完成放射性碘化反应生成（S）-[125I] iodozacopride。使用能够检测氯代副产物的HPLC系统纯化反应产物，发现混合物为2。1 mCi（1.3 nmol）（S）-[125I]碘杂扎克必利和（S）-zacopride（1.5 nmol）。纯化的（S）-[

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2079

文献信息

• Synthesis and Radiolabeling of (S)-4-Amino-5-iodo-2-methoxy-N-(1-azabicyclo(2.2.2)oct-3-yl)benzamide, the Active Enantiomer of (125I)Iodozacopride, and Re-evaluation of Its 5-HT3 Receptor Affinity.
  作者：William A. HEWLETT、Tomas DE PAULIS、N. Scott MASON、Dennis E. SCHMIDT、Bakula L. TRIVEDI、Zhang-Jin ZHANG、Michael H. EBERT

  DOI：10.1248/cpb.45.2079

  日期：——

  4-amino-2-methoxybenzoic acid via its corresponding 1-imidazole derivative. Radioiodination to produce (S)-[125I]iodozacopride was accomplished by treatment of deschloro-(S)-zacopride with 5 mCi sodium 125iodide and chloramine-T in hydrochloric acid. Purification of the reaction products using an HPLC system capable of detecting chlorinated side-products revealed a mixture of 2.1 mCi (1.3 nmol) (S)-[125I]iodozacopride

  我们报告了未标记的（S）-碘杂扎必利的合成改进，通过脱氯-（S）-zacopride的放射性标记的（S）-[125I]碘杂扎必利，以及其对5-HT3受体亲和力的重新评估。由4-氨基水杨酸经其4-乙酰胺衍生物的碱水解，分七个步骤制备未标记的（S）-碘杂二十烷酸酯。（S）-碘杂铜甲酸酯的催化加氢得到脱氯-（S）-杂铜甲酸酯，与通过其相应的1-咪唑衍生物从（S）-3-氨基-喹核苷和4-氨基-2-甲氧基苯甲酸获得的脱氯-（S）-zacopride相同。通过用5 mCi 125碘化钠和氯胺-T在盐酸中处理脱氯-（S）-zacopride，完成放射性碘化反应生成（S）-[125I] iodozacopride。使用能够检测氯代副产物的HPLC系统纯化反应产物，发现混合物为2。1 mCi（1.3 nmol）（S）-[125I]碘杂扎克必利和（S）-zacopride（1.5 nmol）。纯化的（S）-[