(3aS,4R,7aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4-[(R)-4-phenyl-2-oxazolidinon-3-yl]-1,3-isobenzofurandione | 325479-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,4R,7aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4-[(R)-4-phenyl-2-oxazolidinon-3-yl]-1,3-isobenzofurandione
• 英文别名: (3aS,4R,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 325479-37-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆Si
• 分子量: 443.572
• InChiKey: FYWZNGDBLRKGJV-RDGPPVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4-[(R)-4-phenyl-2-oxazolidinon-3-yl]-1,3-isobenzofurandione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以25 mg的产率得到cis-4,5-bis(hydroxymethyl)-2-cyclohexene-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的外消旋和不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  从容易获得的起始原料制备非手性和手性的1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯。虽然比母体1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯更稳定，但1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中仍然具有很高的反应性，比1,3-二烷氧基-1，3-丁二烯（例如，Danishefsky的二烯）。检查了具有几种不同的双亲性的非手性和手性二烯的环加成。反应以高产率进行，具有中等至高的内选择性。手性二烯在与α-取代的丙烯醛，马来酸酐和N-苯基马来酰亚胺的环加成中表现出优异的面部选择性。在环加合物还原和水解后，获得的ee范围为22％至> 98％的取代的环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo005619y
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (3aS,4R,7aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4-[(R)-4-phenyl-2-oxazolidinon-3-yl]-1,3-isobenzofurandione
  参考文献：
  名称：

  1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的外消旋和不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  从容易获得的起始原料制备非手性和手性的1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯。虽然比母体1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯更稳定，但1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中仍然具有很高的反应性，比1,3-二烷氧基-1，3-丁二烯（例如，Danishefsky的二烯）。检查了具有几种不同的双亲性的非手性和手性二烯的环加成。反应以高产率进行，具有中等至高的内选择性。手性二烯在与α-取代的丙烯醛，马来酸酐和N-苯基马来酰亚胺的环加成中表现出优异的面部选择性。在环加合物还原和水解后，获得的ee范围为22％至> 98％的取代的环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo005619y