(+)-sophocarpine N-oxide | 26904-64-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (+)-sophocarpine N-oxide
• 英文别名: sophocarpine N-oxide；(+)-oxysophocarpine；N-oxosophocarpine；oxysophocarpine；sophocarpidine；oxymatrine；(1R,2R,9S,17S)-13-oxido-7-aza-13-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-4-en-6-one
• CAS: 26904-64-3；64838-17-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: QMGGMESMCJCABO-LHDUFFHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

氧化槐果碱简介

氧化槐果碱是从豆根槐属植物苦参（Sophora flavescens Ait）或豆科植物苦豆子（Sophora subprostrata chrnet T.Chen）中分离出来的生物碱，是中草药的主要有效成分。它是一种白色或类白色结晶性粉末，无臭、味苦。

氧化槐果碱具有多种作用，如升高白细胞数、加强机体免疫力，并对抗痢疾杆菌、皮肤真菌、阿米巴原虫和滴虫等感染有抑制作用；还具有利尿、平喘、催眠、抗心律失常等多种功效。内服可用于治疗急性菌痢、扁桃体炎、乳腺炎、盆腔炎、淋巴结炎、支气管炎、喘息、心律失常、白细胞低下等症状，同时对牛皮癣和失眠也有一定的疗效。

制备方法

一种从狼牙刺花中提取氧化槐果碱的方法包括以下步骤：

1. 预处理：称取香菇，按照料液比1g:30mL加入水中，在40-50℃加热40-60分钟，冷却后过滤。回收利用香菇；将狼牙刺花和得到的香菇滤液按料液比1:8混合，在3-6℃下浸泡2小时，每隔20分钟翻动搅拌一次，过滤后得到预处理过的狼牙刺花。

2. 提取：取步骤（1）中预处理过的狼牙刺花，按照料液比1g:8mL加入至少含有一种有机溶剂的溶液，浸泡72小时。过滤后收集滤液和滤渣，滤渣按上述比例继续浸泡48小时，再过滤收集滤液。合并两次得到的滤液，并通过旋转蒸发仪减压浓缩得到氧化槐果碱粗提物浸膏。

3. 提取：将步骤（1）中预处理过的狼牙刺花按照料液比1g:8mL加入至少含有一种有机溶剂的溶液，浸泡72小时。过滤后收集滤液和滤渣，滤渣按上述比例继续浸泡48小时，再过滤收集滤液，并通过真空浓缩得到氧化槐果碱粗提物浸膏。

将步骤（2）中两次得到的氧化槐果碱粗提物浸膏合并备用。

3. 水沉除杂：向步骤（2）最终得到的氧化槐果碱粗提物浸膏中加入3-5倍质量的水，用氨水调节pH至11，室温下静置48小时后过滤，收集滤液。

4. 纯化分离：将步骤（3）中的滤液经过真空浓缩得到浓缩膏、浓缩膏真空干燥后采用甲醇和二氯甲烷为洗脱液进行硅胶柱分离。加入乙醚进行结晶分离，再用丙酮重结晶后进行干燥，即得到氧化槐果碱纯品。

生物活性

Oxysophocarpine 对中枢神经系统和周围神经系统具有神经保护作用及抗伤害感受性。此外，它还抑制口腔鳞状细胞癌（OSCC）的生长与转移。

体外研究

• Oxysophocarpine (5 μM) 可以在体外抑制 SCC-9 和 SCC-15 口腔鳞状细胞癌（OSCC）细胞的增殖并减少其迁移和侵袭能力。

化学性质

Oxysophocarpine 水、甲醇、乙醇、氯仿、苯中难溶，易溶于丙酮。

用途

• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。
• 药理药效：升高白细胞数，加强机体免疫力，并对抗痢疾杆菌、皮肤真菌、阿米巴原虫和滴虫感染。还具有利尿、平喘、催眠及抗心律失常等多种作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-sophocarpine N-oxide 、 氧化苦参碱 在 镍 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苦参碱
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PURIFICATION OF SOPHORA ALKALOIDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PURIFICATION D'ALCALOÏDES DE SOPHORA

  摘要：

  从槐属植物中提取的生物碱（槐生物碱）的纯化方法，其特征在于该方法包括一步纯化，其中将槐生物碱置于具有至少40wt％水的洗脱剂的大孔吸附树脂上。

  公开号：

  WO2009109496A1
• 作为产物：
  描述：

  布雷菲德菌素A 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到(+)-sophocarpine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过靶向宿主热应激同源70克服乙型肝炎病毒耐药性的氧化苦参碱类似物的设计与合成

  摘要：

  热应激同源蛋白70（Hsc70）是乙型肝炎病毒（HBV）复制所需的宿主蛋白，而氧化苦参碱（1）抑制Hsc70表达。以Hsc70为抗HBV的靶标，合成了22个1，在位置1、13或14处定义有取代基的类似物，并评估了其对Hsc70 mRNA表达的活性。SAR显示（i）1位上的氧原子不是必不可少的；（ii）D环上电子密度的增加会降低活性；（iii）在13-和/或14-处引入适当的取代基位置，特别是吸电子基团，可能会增强活性。在类似物中，具有13-乙氧基的6b相对于1具有更高的活性。。重要的是，它对野生型或耐拉米夫定的HBV均具有活性，因为其靶标是宿主Hsc70，而不是病毒酶。LD 50的图6b中的小鼠在口服途径超过750毫克/公斤。我们认为化合物6b有希望进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm101325h

文献信息

• MATRINIC ACID/MATRINE DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Jiang Jiandong

  公开号：US20130190345A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to a N-substituted matrinic acid derivative or matrine derivative, and its preparation method and uses. Specifically, the present invention relates to a compound of Formula (I) or (II) (wherein all the definitions of substituted groups are those mentioned in the specification), or a pharmaceutically acceptable salt, geometric isomer, stereoisomer, solvate, ester or prodrug thereof. The present invention further relates to a method for preparing the compound of the present invention, a pharmaceutical composition containing the compound, and uses thereof in manufacture of a medicament. The compound of the present invention can be used for prophylaxis and/or treatment of a disease or disorder associated with viral infection such as hepatitis B and/orhepatitis C and/or AIDS.

  本发明涉及一种N-取代马陈酸衍生物或马陈衍生物，以及其制备方法和用途。具体地，本发明涉及一种化合物的化合物（其中所有取代基的定义均为规范中提到的那些），或其药学上可接受的盐、几何异构体、立体异构体、溶剂合物、酯或前药。本发明还涉及一种制备本发明化合物的方法，含有该化合物的药物组合物，以及在制造药物中使用的用途。本发明的化合物可用于预防和/或治疗与病毒感染相关的疾病或紊乱，如乙型肝炎和/或丙型肝炎和/或艾滋病。
• Total Synthesis of Matrine Alkaloids
  作者：Nicholas L. Magann、Erin Westley、Madison J. Sowden、Michael G. Gardiner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jacs.2c09804

  日期：2022.11.2

  The total synthesis of three diastereomeric matrine natural products is reported. The 8-step synthesis commences with simple acyclic precursors, forms all 4 rings of the tetracyclic natural product framework, and forges 10 of the 20 covalent bonds of the target structure. A cross-conjugated triene is positioned at the core of an acyclic branched structure. This precursor collapses to the tetracyclic

  报道了三种非对映苦参碱天然产物的全合成。8 步合成从简单的无环前体开始，形成四环天然产物框架的所有 4 个环，并形成目标结构 20 个共价键中的 10 个。交叉共轭三烯位于无环支化结构的核心。该前体通过两个独立的分子内环加成的精心安排的序列折叠成四环天然产物框架。随后的后期氢化伴随着应变释放氧化还原差向异构化以提供三种天然产物。以同样的方式制备了前所未有的卡巴类似物。苦参碱的半合成操作提供了获得 10 种额外天然产物的途径。
• EP2581376
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design and Synthesis of Oxymatrine Analogues Overcoming Drug Resistance in Hepatitis B Virus through Targeting Host Heat Stress Cognate 70
  作者：Li-Mei Gao、Yan-Xing Han、Yu-Ping Wang、Yu-Huan Li、Yong-Qiang Shan、Xin Li、Zong-Gen Peng、Chong-Wen Bi、Tian Zhang、Na-Na Du、Jian-Dong Jiang、Dan-Qing Song

  DOI：10.1021/jm101325h

  日期：2011.2.10

  density on the ring D reduced the activity, and (iii) introducing a proper substituent at the 13- and/or 14-position(s), especially electron-withdrawing groups, might enhance the activity. Among the analogues, 6b possessing 13-ethoxyl afforded an increased activity in respect to 1. Importantly, it was active for either wild-type or lamivudine-resistant HBV, as its target is host Hsc70 but not viral enzymes

  热应激同源蛋白70（Hsc70）是乙型肝炎病毒（HBV）复制所需的宿主蛋白，而氧化苦参碱（1）抑制Hsc70表达。以Hsc70为抗HBV的靶标，合成了22个1，在位置1、13或14处定义有取代基的类似物，并评估了其对Hsc70 mRNA表达的活性。SAR显示（i）1位上的氧原子不是必不可少的；（ii）D环上电子密度的增加会降低活性；（iii）在13-和/或14-处引入适当的取代基位置，特别是吸电子基团，可能会增强活性。在类似物中，具有13-乙氧基的6b相对于1具有更高的活性。。重要的是，它对野生型或耐拉米夫定的HBV均具有活性，因为其靶标是宿主Hsc70，而不是病毒酶。LD 50的图6b中的小鼠在口服途径超过750毫克/公斤。我们认为化合物6b有希望进一步研究。
• [EN] PROCESS FOR THE PURIFICATION OF SOPHORA ALKALOIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PURIFICATION D'ALCALOÏDES DE SOPHORA
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2009109496A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  A method of purifying alkaloids extracted from plants of the Sophora genus (Sophora alkaloids), characterised in that the method comprises a purification step in which the Sophora alkaloids are placed on a macroporous absorption resin with an eluent comprising at least 40wt% water.

  从槐属植物中提取的生物碱（槐生物碱）的纯化方法，其特征在于该方法包括一步纯化，其中将槐生物碱置于具有至少40wt％水的洗脱剂的大孔吸附树脂上。