3-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-6,6-dimethyl-5-phenylmorpholin-2-one | 360778-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-6,6-dimethyl-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-3-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-6,6-dimethyl-5-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 360778-77-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: GNEWEMJQMVIULA-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-6,6-dimethyl-5-phenylmorpholin-2-one 在 咪唑 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl]-2-[[(1R)-2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-芳基甘氨酸的合成：具有新手性模板的立体选择性曼尼希型反应

  摘要：

  酚与从商业可得的苯基甘氨酸制备的亚胺内酯4的曼尼赫反应高立体选择性地生成α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他电子丰富的芳香化合物和芳基硼酸。这些加合物可以方便地转化为相应的光学活性α-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15168
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-6,6-dimethyl-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-芳基甘氨酸的合成：具有新手性模板的立体选择性曼尼希型反应

  摘要：

  酚与从商业可得的苯基甘氨酸制备的亚胺内酯4的曼尼赫反应高立体选择性地生成α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他电子丰富的芳香化合物和芳基硼酸。这些加合物可以方便地转化为相应的光学活性α-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15168

文献信息

• Synthetic Studies on (+)-Naphthyridinomycin:  Stereoselective Synthesis of the Tetracyclic Core Framework
  作者：Kazuki Mori、Kentaro Rikimaru、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol048857e

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The stereoselective synthesis of the tetracyclic intermediate 21 for (+)-naphthyridinomycin (1) has been accomplished. The convergent synthesis used the Ugi 4CC reaction with the amine derivative 10. The key features of the stereoselective synthesis of 21 were the intramolecular Mizoroki-Heck reaction, an aromatic-aldehyde cyclization, and a stereoselective hydroboration.

  [反应：见正文]已经完成了对（+）-萘啶霉素（1）的四环中间体21的立体选择性合成。会聚合成使用Ugi 4CC反应与胺衍生物10进行。21的立体选择性合成的关键特征是分子内Mizoroki-Heck反应，芳族醛环化和立体选择性硼氢化。
• Synthesis of Optically Active α-Arylglycines: Stereoselective Mannich-Type Reaction with a New Chiral Template
  作者：Shigemitsu Tohma、Atsushi Endo、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2001-15168

  日期：——

  Mannich-type reaction of phenols with iminolactone 4, readily prepared from commercially available phenylglycine, proceeded with high stereoselectivity to give α-arylglycine derivatives. The reaction was also applicable to other electron-rich aromatic compounds and aryl boronic acids. These adducts could be readily converted to the corresponding optically active α-arylglycines.

  酚与从商业可得的苯基甘氨酸制备的亚胺内酯4的曼尼赫反应高立体选择性地生成α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他电子丰富的芳香化合物和芳基硼酸。这些加合物可以方便地转化为相应的光学活性α-芳基甘氨酸。