D-(-)-α-phenylglycine hydrazide | 221050-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-(-)-α-phenylglycine hydrazide
• 英文别名: (R)-2-amino-2-phenylacetohydrazide；(I+/-R)-I+/--Aminobenzeneacetic acid hydrazide；(2R)-2-amino-2-phenylacetohydrazide
• CAS: 221050-93-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: KLDOZDNQLZNRLQ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(-)-α-phenylglycine hydrazide 、 原乙酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氨基羧酸酰肼与三乙基原酸酯的反应

  摘要：

  在旋光性α-氨基羧酸酰肼与邻位三乙基的反应中合成了2-（1-氨基-1-苯基甲基）-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三嗪-6-的新衍生物二甲苯中的酯。讨论了α位上取代基的电子和空间效应影响五元或六元产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.047
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 D-(-)-α-phenylglycine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氨基羧酸酰肼与三乙基原酸酯的反应

  摘要：

  在旋光性α-氨基羧酸酰肼与邻位三乙基的反应中合成了2-（1-氨基-1-苯基甲基）-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三嗪-6-的新衍生物二甲苯中的酯。讨论了α位上取代基的电子和空间效应影响五元或六元产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.047

文献信息

• Synthesis of novel 1-[(1-ethoxymethylene)amino]imidazol-5(4H)-ones and 1,2,4-triazin-6(5H)-ones from optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides
  作者：Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński、Karolina Jasiak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.052

  日期：2013.8

  New derivatives of 1-[(1-ethoxymethylene)amino]imidazol-5(4H)-one and 1,2,4-triazin-6(5H)-one were synthesized via reactions of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides and triethyl orthoesters in xylene. The factors influencing the formation of the unexpected five-membered products and attempts to elucidate the mechanism are discussed.

  通过光学活性α-氨基羧酸酰肼的反应合成了新的1-[（1-乙氧基亚甲基）氨基]咪唑-5（4 H）-one和1,2,4-三嗪-6（5 H）-one的衍生物。二甲苯中的原酸酯和三乙基原酸酯。讨论了影响意外五元产品形成的因素，并试图阐明其机理。
• 3,5-Diphenyl-1,2,4-triazin-6(1<i>H</i>)-one: synthesis, and X-ray and DFT-calculated structures
  作者：Krzysztof Ejsmont、Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński

  DOI：10.1107/s0108270112008384

  日期：2012.4.15

  The title compound, C₁₅H₁₁N₃O, (I), was obtained by the air oxidation of 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one. In the crystal structure, (I) forms centrosymmetric hydrogen-bonded dimers through pairs of N—H...N hydrogen bonds. The molecular structure of (I) deviates somewhat from planarity in the crystalline state, whereas a density functional theory (DFT) study predicts a completely planar conformation (C_spoint-group symmetry) for the isolated molecule. The solid-state conformation of (I) is stabilized by intramolecular hydrogen bonds,viz.one C—H...O interaction, which forms a six-membered ring, and three C—H...N interactions that each form five-membered rings. To estimate the influence of the intramolecular hydrogen-bonded rings on the aromaticity of the phenyl rings, the HOMA (harmonic oscillator model of aromaticity) descriptor of π-electron delocalization has been calculated for conformations of (I) with and without intramolecular hydrogen bonds. In the planar conformation of (I), the HOMA values for both benzene rings are lower than in hypothetical conformations without intramolecular hydrogen bonds.

  通过空气氧化 3,5-二苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮，得到了标题化合物 C15H11N3O (I)。在晶体结构中，(I) 通过成对的 N-H...N 氢键形成中心对称的氢键二聚体。(I) 的分子结构在一定程度上偏离了结晶态的平面性，而密度泛函理论（DFT）研究则预测孤立分子具有完全平面的构象（Cspoint-group 对称性）。(I) 的固态构象由分子内氢键稳定，即一个 C-H...O 相互作用形成六元环，三个 C-H...N 相互作用分别形成五元环。为了估计分子内氢键环对苯环芳香性的影响，我们计算了有分子内氢键和无分子内氢键的 (I) 构象的 π 电子外迁描述因子 HOMA（芳香性谐振子模型）。在 (I) 的平面构象中，两个苯环的 HOMA 值均低于无分子内氢键的假设构象。
• Structure-Based Design of Inhibitors of the Aspartic Protease Endothiapepsin by Exploiting Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Milon Mondal、Nedyalka Radeva、Helene Köster、Ahyoung Park、Constantinos Potamitis、Maria Zervou、Gerhard Klebe、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/anie.201309682

  日期：2014.3.17

  potential inhibitors (acylhydrazones) generated from five aldehydes and five hydrazides and used DCC to identify the best binder(s). After addition of the aspartic protease endothiapepsin, we characterized the protein‐bound library member(s) by saturation‐transfer difference NMR spectroscopy. Cocrystallization experiments validated the predicted binding mode of the two most potent inhibitors, thus demonstrating

  基于结构的设计（SBD）可用于设计和/或优化针对生物靶标的新抑制剂。尽管很少使用从头开始的SBD，但有关SBD的大多数报告都在处理初始匹配的优化。动态组合化学（DCC）已成为鉴定生物活性配体的有力策略，因为它使靶标能够指导其最强结合剂的合成。我们设计了一个由五种醛和五种酰肼生成的潜在抑制剂（酰基hydr）的文库，并使用DCC来确定最佳的粘合剂。加入天冬氨酸蛋白酶内皮抑素后，我们通过饱和转移差NMR光谱对蛋白质结合的文库成员进行了表征。共结晶实验验证了两种最有效抑制剂的预测结合方式，
• The reaction of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides with triethyl orthoesters
  作者：Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński、Krzysztof Ejsmont

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.047

  日期：2011.10

  New derivatives of 2-(1-amino-1-phenylmethyl)-1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazin-6-one were synthesised in the reactions of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides and triethyl orthoesters in xylene. The electronic and steric effects of substituents at the α position influencing the formation of five- or six-membered products are discussed.

  在旋光性α-氨基羧酸酰肼与邻位三乙基的反应中合成了2-（1-氨基-1-苯基甲基）-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三嗪-6-的新衍生物二甲苯中的酯。讨论了α位上取代基的电子和空间效应影响五元或六元产物的形成。