4-[[4-(4-Bromobenzoyl)-6-methylpyrimidin-2-yl]amino]benzonitrile | 1232683-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[[4-(4-Bromobenzoyl)-6-methylpyrimidin-2-yl]amino]benzonitrile
• CAS: 1232683-80-5
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₄O
• 分子量: 393.242
• InChiKey: ATIIRRFVIZVSGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[4-(4-Bromobenzoyl)-6-methylpyrimidin-2-yl]amino]benzonitrile 在 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CHX-DAPYs作为HIV-1非核苷类逆转录酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的二芳基嘧啶（DAPYs），其特征是在机翼I和中央嘧啶环之间的亚甲基连接基上具有卤素原子，并评估了它们在MT-4细胞培养物中的抗HIV活性。两种最有希望的化合物7f和7g对野生型HIV-1表现出优异的活性，低纳摩尔EC 50值分别为0.005和0.009μM，与所有参比药物齐多夫定（AZT），拉米夫定相当或比其更有效（3TC），奈韦拉平（NEV），依非韦伦（EFV），德拉维定（DLV）和依曲韦林（ETV）。特别地，7g还对具有EC 50的双突变株103N + 181C表现出强大的活性。值为8.2μM。还研究了这一系列新的CHX-DAPYs的初步构效关系（SAR）和分子对接分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.020
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4-[[4-(4-Bromobenzoyl)-6-methylpyrimidin-2-yl]amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CHX-DAPYs作为HIV-1非核苷类逆转录酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的二芳基嘧啶（DAPYs），其特征是在机翼I和中央嘧啶环之间的亚甲基连接基上具有卤素原子，并评估了它们在MT-4细胞培养物中的抗HIV活性。两种最有希望的化合物7f和7g对野生型HIV-1表现出优异的活性，低纳摩尔EC 50值分别为0.005和0.009μM，与所有参比药物齐多夫定（AZT），拉米夫定相当或比其更有效（3TC），奈韦拉平（NEV），依非韦伦（EFV），德拉维定（DLV）和依曲韦林（ETV）。特别地，7g还对具有EC 50的双突变株103N + 181C表现出强大的活性。值为8.2μM。还研究了这一系列新的CHX-DAPYs的初步构效关系（SAR）和分子对接分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.020

文献信息

• Design and synthesis of a new series of cyclopropylamino-linking diarylpyrimidines as HIV non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Yang Liu、Ge Meng、Aqun Zheng、Fener Chen、Wenxue Chen、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.ejps.2014.06.003

  日期：2014.10

  A new series of 29 diarylpyrimidine analogues featuring a cyclopropylamino group between the pyrimidine scaffold and the aryl wing have been synthesized. All of the new compounds have been characterized by spectra analysis. The target molecules were evaluated for their in vitro anti-HIV activity with FDA-approved drugs as references. Some of the compounds exhibited moderate to potent activities against wild-type HIV-1. The compound 4-((4-((cyclopropylamino)(2,5-difluorophenyl)methyl)pyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile (1e) displayed potent anti-HIV-1 activity against WT HIV-1 with an IC50 of 0.099 μM and a selectivity index of 2302. The preliminary structure-activity relationship (SAR) of this new series of compounds was also investigated.
• Synthesis and biological evaluation of CHX-DAPYs as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Zi-Hong Yan、Hai-Qiu Wu、Wen-Xue Chen、Yan Wu、Hu-Ri Piao、Qiu-Qin He、Fen-Er Chen、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.020

  日期：2014.6

  characterized by a halogen atom on the methylene linker between wing I and the central pyrimidine ring was synthesized and evaluated for their anti-HIV activity in MT-4 cell cultures. The two most promising compounds 7f and 7g showed excellent activity against wild-type HIV-1 with low nanomolar EC50 values of 0.005 and 0.009 μM, respectively, which were comparable to or more potent than all the reference

  合成了一系列新的二芳基嘧啶（DAPYs），其特征是在机翼I和中央嘧啶环之间的亚甲基连接基上具有卤素原子，并评估了它们在MT-4细胞培养物中的抗HIV活性。两种最有希望的化合物7f和7g对野生型HIV-1表现出优异的活性，低纳摩尔EC 50值分别为0.005和0.009μM，与所有参比药物齐多夫定（AZT），拉米夫定相当或比其更有效（3TC），奈韦拉平（NEV），依非韦伦（EFV），德拉维定（DLV）和依曲韦林（ETV）。特别地，7g还对具有EC 50的双突变株103N + 181C表现出强大的活性。值为8.2μM。还研究了这一系列新的CHX-DAPYs的初步构效关系（SAR）和分子对接分析。