(Z)-[3-(2-amino-1H-imidazol-4-yl)allyl]carbamic acid methyl ester | 790664-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-[3-(2-amino-1H-imidazol-4-yl)allyl]carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(Z)-3-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 790664-95-8
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 196.209
• InChiKey: XMJIBYCTMIZLFQ-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-[3-(2-amino-1H-imidazol-4-yl)allyl]carbamic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到(9ci)-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted heterocyclic compounds

  摘要：

  本发明涉及一种合成杂环化合物的方法。本发明的特点在于，它包括打开一个具有公式（I）的化合物，其中：-X代表NH、O、S或N-p基团，p是保护基团，例如Boc或Troc；-Y代表N、O、S；-Z代表NH2或NH-p；以及-R1代表C1-C6烷氧基、芳氧基（例如苯氧基）或吡咯基，这些基团可以选择性地被取代，或它们的盐和上述化合物的异构体。此外，上述打开步骤在条件下进行，以产生具有公式（II）的杂环，其中：-X、Y和Z如上所定义；-R2代表-CH═CH-CH2-NH-COR1或-CH═CH-CH2-NH-CO基团；而R3占据一个、两个或三个位置，并表示卤素。本发明可用于合成天然产物。

  公开号：

  US20070106077A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-1-吡啶羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 (Z)-[3-(2-amino-1H-imidazol-4-yl)allyl]carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Versatile Access to C-4-Substituted 2-Amino-1,3-azoles from Hydropyridines in Oxidative Conditions

  摘要：

  Various substituted 2-aminotetrahydroazolopyridines and 2-aminohexahydroazolopyridines have been prepared by bromine-mediated addition of protected guanidine or urea to hydropyridine derivatives. The pH-dependent regioselective cleavage of the resulting aminal function led to the 2-aminoazole products III. The yields of the bicycles of type II, and their conversion into azoles III depends on the electronic properties of the substituents on the nitrogen of the tetrahydopyridine.

  DOI：

  10.1021/jo050862o

文献信息

• Biogenetically Inspired Synthesis of Marine C₆N₄ 2-Aminoimidazole Alkaloids:  Ab Initio Calculations, Tautomerism, and Reactivity
  作者：Robert Abou-Jneid、Said Ghoulami、Marie-Thérèse Martin、Elise Tran Huu Dau、Nathalie Travert、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol048529e

  日期：2004.10.1

  [GRAPHICS]A simple synthesis of the fused tetrahydro-imidazopyridine 13 was accomplished via selective addition of protected guanidine to N-carbomethoxy-1,2-dihydropyridine in the presence of bromine. Base-mediated semicleavage of the aminal gave 4-substituted 2-aminoimidazole 14. With this new method, natural marine metabolite 3-amino-1-(2-aminoimidazol-4-yl)-prop-1-ene (1) and derivatives may now be prepared from pyridine. Ab initio calculations of the energies of tautomers I-IV and deuteration experiments have provided insight into their reactivity.
• US7838681B2
  申请人：——

  公开号：US7838681B2

  公开（公告）日：2010-11-23