1,2-二氢-1-吡啶羧酸甲酯 | 33707-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-1-吡啶羧酸甲酯
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: N-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine；methyl pyridine-1(2H)-carboxylate；methyl 2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 33707-36-7
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD07776755
• 分子量: 139.154
• InChiKey: CMUHZRATLMUDJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-1-吡啶羧酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4r-furan-2-yl-5c-hydroxy-2ξ-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A carbon-carbon bond formation using endoperoxides of 1,2-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95438-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基3,4-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯 在 溴化铵 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1,2-二氢-1-吡啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成2-取代的1-（甲氧羰基）-1，2-二氢吡啶的新方法

  摘要：

  由2-取代的哌啶通过三种中间体，即（a）1,2,3,4-四氢吡啶，（b）5-溴-6-，区域选择性地制备包括光学活性的2-取代的1,2-二氢吡啶。甲氧基哌啶，和（c）1,2,3,6-四氢-6-甲氧基吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83864-8

文献信息

• 2-Alkenyl dioxolanylium cations, new reactive dienophiles in low temperature asymmetric Diels-Alder reactions
  作者：Arnaud Haudrechy、Willy Picoul、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00470-3

  日期：1997.1

  orthoesters 14–22 were prepared by an exchange reaction with orthoester 13. These compounds, after treatment with trimethylsilytriflate or tin(IV) chloride, gave rise to vinyl dioxolanylium cations which proved to be very reactive dienophiles in various Diels-Alder reactions.

  手性原酸酯14-22通过与原酸酯13的交换反应制备。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或氯化锡（IV）处理后，这些化合物产生了乙烯基二氧杂萘鎓阳离子，在各种狄尔斯-阿尔德反应中，乙烯基二氧杂环戊烯鎓阳离子被证明是非常活泼的亲二烯体。
• α-Acetyl- and α-Cyanovinyl 2,4-Dinitrophenyl Carboxylate as Useful Ketene Equivalents for the Diels-Alder Reaction
  作者：David MaGee、May Lee

  DOI：10.1055/s-1997-5775

  日期：1997.7

  Two ketene equivalents (5 and 35) have been developed for use in the Diels-Alder reaction. These dienophiles exhibit a marked increase in reactivity in comparison with the more conventional acetoxyacrylonitrile. Conversions of the cycloadducts to the requisite ketones occurs under mild, and moderate to high yielding conditions.

  针对Diels-Alder反应，已开发出两种乙烯酮等价物（5和35）。与更为传统的乙酰氧基丙烯腈相比，这些二烯亲和物表现出显著提高的反应活性。在温和及中至高产率条件下，环加成物可转化为所需的酮。
• Dihydropyridine-Based Multicomponent Reactions. Efficient Entry into New Tetrahydroquinoline Systems through Lewis Acid-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Rodolfo Lavilla、M. Carmen Bernabeu、Inés Carranco、José Luis Díaz

  DOI：10.1021/ol027545d

  日期：2003.3.1

  tetrahydroquinolines in a stereoselective manner through a Lewis acid-catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition. InCl(3) and Sc(OTf)(3) are the catalysts of choice for this process. The in situ generation of a reactive 1,4-dihydropyridine through the regioselective nucleophilic addition of cyanide to pyridinium salts allows a one-pot four-component transformation.

  二氢吡啶，醛和对甲基苯胺的三组分反应通过路易斯酸催化的正式[4 + 2]环加成反应，以立体选择性方式高效形成高度取代的四氢喹啉。InCl（3）和Sc（OTf）（3）是该工艺的选择催化剂。通过将氰化物的区域选择性亲核加成到吡啶鎓盐中而原位产生反应性1,4-二氢吡啶可实现一锅四组分转化。
• [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF GDNF AS POTENTIAL NEW THERAPEUTICS FOR NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INDUCTRICES DE GDNF COMME NOUVELLE THÉRAPEUTIQUE POSSIBLE DES TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013028999A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention provides a compound having the structure (I), wherein A is a substituted or unsubstituted ring; Z is present or absent and when present is (II), wherein n is 0, 1, 2, 3, or 4; Y is -(CR11R12)-, -NH(CR11R12)- or -O(CR11R12)- wherein R11 and R12 are each hydrogen or combine to form a carbonyl; and wherein R1 to R10 are herein as described.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，其中A是取代的或未取代的环；Z是否存在，如果存在则为（II），其中n为0，1，2，3或4；Y是-(CR11R12)-，-NH(CR11R12)-或-O(CR11R12)-，其中R11和R12分别是氢或结合形成一个羰基；以及其中R1至R10如本文所述。
• Enantioselective Formal Total Synthesis of (−)-Quinagolide
  作者：Subhash P. Chavan、Appasaheb L. Kadam、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03477

  日期：2019.11.15

  The enantioselective formal total synthesis of (−)-quinagolide has been accomplished in a linear sequence of 8 purification steps from pyridine. The key steps are (a) organocatalyzed Diels–Alder reaction for fixing all three stereocenters on piperidine ring; (b) protecting group enabled deoxygenation of isoquinuclidine skeleton under Birch reduction condition; (c) Lewis acid (TiCl4) catalyzed intramolecular

  （-）-奎奴果内酯的对映选择性正式全合成已从吡啶经8个纯化步骤的线性序列完成。关键步骤是（a）将所有三个立体中心固定在哌啶环上的有机催化Diels-Alder反应；（b）在桦木还原条件下，保护基能够使异喹核苷骨架脱氧；（c）路易斯酸（TiCl 4）催化分子内二羧酸的Friedel-Crafts环化；（d）一锅非对映选择性酮还原-分子内环化形成恶唑烷酮，从而使反式-几何安装。在合成过程中，观察到在桦木还原条件下，缺电子的异喹核苷骨架中C–N键的有趣还原性裂解。这是首次尝试合成（-）-奎奴那利的核心骨架。