4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.2.1>octan-2-one | 66471-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.2.1>octan-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-3-oxobicyclo<3.2.1>octan-2-one；4,4-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one；(1Ξ)-4,4-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one；(1Ξ)-4,4-Dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-on；4,4-Dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-on；δ-Hydroxy-camphenilonsaeurelacton；4,4-Dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 66471-65-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: BQALXHCISOJETD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.2.1>octan-2-one 在 正丁基锂 、 伯吉斯试剂 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单烧瓶多组分环化反应是螺双环（±）-β-vetivone合成的关键步骤

  摘要：

  将一烧瓶，三成分的Michael-Michael-Dieckmann环化反应应用于螺双环环己酮β-酮酯7和11的2 + 2 + 2构造，作为合成天然存在的螺[4.5]癸烷β-vetivone的关键中间体（1）。遇到一些意外的困难并进行了讨论。报道了一种新颖的由BF 3促进的叔醇甲硅烷基醚15单向脱水成异亚丙基环戊烷16的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81566-0
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以90.2%的产率得到4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  单烧瓶多组分环化反应是螺双环（±）-β-vetivone合成的关键步骤

  摘要：

  将一烧瓶，三成分的Michael-Michael-Dieckmann环化反应应用于螺双环环己酮β-酮酯7和11的2 + 2 + 2构造，作为合成天然存在的螺[4.5]癸烷β-vetivone的关键中间体（1）。遇到一些意外的困难并进行了讨论。报道了一种新颖的由BF 3促进的叔醇甲硅烷基醚15单向脱水成异亚丙基环戊烷16的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81566-0

文献信息

• Ozonides of mono-, bi- and tricyclic terpenes
  作者：Karl Griesbaum、Michael Hilß、Joachim Bosch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00936-2

  日期：1996.11

  epoxy ozonide 5. Ozonolyses of (−)-β-pinene (15), (+)-sabinene (20) and (+)-aromadendrene (23) gave two diastereomers, each, of the corresponding ozonides 16, 21 and 24, respectively. Ozonolysis of camphene (26) gave a very labile ozonide 27, while ozonolysis of (−)-α-pinene (12) gave no ozonide. Ozonolysis of (+)-limonene (1) in the presence of formaldehyde gave a cross-ozonide (4), derived from ozone

  （+）-柠檬烯的臭氧分解（1）通过臭氧在内部双键和两个非对映异构的二氮唑酮（3）的作用下提供了单臭化物2。在聚乙烯上进行1的臭氧分解，得到重氮3，在硅胶上进行臭氧的分解，得到环氧的臭氧化物5。（ - ） - β蒎烯（的Ozonolyses 15），（+） -桧（20）和（+） -香橙烯（23），得到相应的臭氧化物的两种非对映，每个，16，21和24分别。camp烯的臭氧分解（26）产生非常不稳定的ozonide 27，而（-）-α-pine烯（12）未给予臭氧化物。在甲醛存在下对（+）-柠檬烯（1）进行臭氧分解，得到了一个交叉的臭氧化物（4），其源自内部双键的臭氧裂解，并且在乙醛存在下也对（-）-β-pine烯进行臭氧分解。得到交叉臭氧化物（17）。
• Semmler, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 250
  作者：Semmler

  DOI：——

  日期：——
• Brecknell, Douglas J.; Carman, Raymond M.; Greenfield, Kay L., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1075 - 1080
  作者：Brecknell, Douglas J.、Carman, Raymond M.、Greenfield, Kay L.

  DOI：——

  日期：——
• Dupont et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 1002,1005
  作者：Dupont et al.

  DOI：——

  日期：——
• Moycho; Zienkowski, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 340, p. 37
  作者：Moycho、Zienkowski

  DOI：——

  日期：——