ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylamino)acetate | 867003-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylamino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-anilino-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 867003-44-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: CGWGEIZLKQCFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylamino)acetate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-(4-aminophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  来自 80 岁 Passerini 变体的 Friedel-Crafts 吲哚烷基化变体的消息

  摘要：

  吲哚 (1)、乙醛酸乙酯 (2) 和苯胺 (3a-f) 之间的多组分 Friedel-Crafts 烷基化反应与旧的 Passerini 反应方案类似，得到预期的乙基 2-（芳基氨基）-2 -(1H-indol-3-yl) 乙酸酯 4a-f。然而，当反应由 5 mol-% 三氟甲磺酸钪 (ScIIITf) 催化时，或者当分离的产物 4 在相同条件下处理时，会发生涉及加合物 4 的芳氨基片段的重排。当4的对位未被取代时，得到2-(2-氨基芳基)-2-(1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯5，其结构通过5a的X射线晶体结构分析得到证实。在较温和的条件下，ScIIITf 产生更复杂的产物，从 1、2 和 3 以 2:2:1 的比例衍生，然后将这些转化为 5。该途径的解释，提出了与钪协调的 Passerini 加合物 4 进行重排的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800841
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed direct α-arylation of α-amino carbonyl compounds with indoles

  摘要：

  Fe(ClO₄)₃催化的α-芳基化反应，可将α-氨基羰基化合物与吲哚进行反应，具有较高的官能团容忍性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c5ob02325d

文献信息

• Synthesis of α-(3-Indolyl)glycine Derivatives via Spontaneous Friedel-Crafts Reaction between Indoles and Glyoxylate Imines
  作者：Biao Jiang、Zuo-Gang Huang

  DOI：10.1055/s-2005-869978

  日期：——

  Mannich-type Friedel-Crafts reaction between indoles and ethyl glyoxylate imines proceeded spontaneously in the absence of an acid catalyst. Ethyl alpha-(3-indolyl)glycinates were obtained in moderate to high yields. Reaction with (R)-alpha-methylbenzylamine derived imine afforded chiral alpha-(3-indolyl)glycinates with good diastereoselectivities (up to 96:4).

  吲哚和乙醛酸乙酯亚胺之间的曼尼希型傅克反应在没有酸催化剂的情况下自发进行。以中等至高产率获得 α-(3-吲哚基) 甘氨酸乙酯。与 (R)-α-甲基苄胺衍生的亚胺反应得到具有良好非对映选择性（高达 96:4）的手性 α-(3-吲哚基)甘氨酸盐。
• Merging visible-light photoredox and Lewis acid catalysis for the functionalization and arylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Shaoqun Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c2cc36995h

  日期：——

  A relay catalysis protocol for the functionalization of α-amino acids and dipeptides using a combination of visible-light photoredox and Lewis acid catalysis has been developed.

  一种利用可见光光致还原和路易斯酸催化的接力催化协议，已被开发用于α-氨基酸和二肽的功能化。
• 一种α-吲哚甘氨酸衍生物的合成方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN110452151B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种α‑吲哚甘氨酸衍生物的合成方法，所述合成方法以甘氨酸衍生物和取代吲哚为原料，以乙腈为溶剂，以有机染料孟加拉玫瑰红为光敏催化剂，在室温、空气条件下，经光照一步合成对应的吲哚甘氨酸衍生物。本发明合成方法绿色环保，无需使用有毒的催化剂，同时使用的催化剂廉价且用量很低，从而有效降低了生产成本；其次，操作便捷，无需加热和惰性气体保护，只需要在室温、空气中、光照条件下即可进行反应，能够适用于大规模生产；最后，目标化合物收率高，底物范围广。
• Co-Catalyzed C(sp³)–H Oxidative Coupling of Glycine and Peptide Derivatives
  作者：Marcos San Segundo、Itziar Guerrero、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02567

  日期：2017.10.6

  peptide derivatives are described. These cross-dehydrogenative reactions occur under mild conditions and allow for the rapid assembly of structurally diverse α-amino carbonyl compounds. Unlike enolate chemistry, these methods are distinguished by their site-specificity, occur without racemization of the existing chiral centers, and exhibit total selectivity for aryl glycine motifs over other amino acid

  描述了钴催化的α-氨基酯和肽衍生物的选择性α-烷基化和α-杂芳基化过程。这些交叉脱氢反应在温和的条件下发生，并允许结构多样的α-氨基羰基化合物的快速组装。与烯醇式化学不同，这些方法的特征在于其位点特异性，在不消旋现有手性中心的情况下发生，并且相对于其他氨基酸单元表现出对芳基甘氨酸基序的总选择性，因此为肽修饰提供了充足的机会。
• Three-Component Friedel-Crafts Reaction of Indoles, Glyoxylate, and Amine under Solvent-Free and Catalyst-Free Conditions - Synthesis of (3-Indolyl)glycine Derivatives
  作者：Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen、Jun-Ling Zhao、Hai-Bo Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-2005-922764

  日期：——

  Solvent-free and catalyst-free three-component reactions of indoles, amines, and ethyl glyoxylate gave alkylation products in good to high yields (61-93%), providing a convenient synthesis of (3-indolyl)glycine derivatives.

  吲哚、胺和乙醛酸乙酯的无溶剂和无催化剂三组分反应以良好至高产率（61-93%）得到烷基化产物，为（3-吲哚基）甘氨酸衍生物的合成提供了便利。