ethyl 2-(4-aminophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetate | 1125595-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-aminophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1125595-63-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: OKDQMWGVMBWUES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 N,N-二异丙基乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-(4-aminophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical α,α-Diarylacetates

  摘要：

  Ethyl bromofluoroacetate has been developed as a precursor for the convenient synthesis of unsymmetrical alpha,alpha-diarylacetates featuring indoles, anilines, and other electron-rich aromatics. In conjunction with a mild Lewis acid catalyzed C-N -> C-C exchange, intermediate arylglycines can be synthesized and transformed into alpha,alpha a-diarylacetates in a one-pot protocol, resulting in a net diarylation reaction exhibiting a wide scope. In the context of diarylacetates, the synthetic equivalence of the fluorinated reagent with a-nitro-a-diazo carbonyls was established.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02383

文献信息

• Arylation of Diazoesters by a Transient NH Insertion Organocascade
  作者：Tyler J. Auvil、Sonia S. So、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/anie.201304921

  日期：2013.10.18

  two: A unique organocatalyzed cascade for the unsymmetric double arylation of α‐nitrodiazoesters is described. This organocascade features the strategic use of carbene‐activating anilines in conjunction with a urea catalyst, thus allowing for the synthesis of pharmaceutically attractive α‐diarylesters through a transient NH insertion process.

  它需要两个步骤：描述了一个独特的有机催化级联，用于α-硝基重氮酯的不对称双芳基化。此organocascade设有与尿素催化剂一起战略性使用卡宾活化苯胺的，从而允许用于药学吸引力α-diarylesters通过瞬时合成N  ħ插入过程。
• News from the 80-Year-Old Passerini Variant of the Friedel-Crafts Alkylation of Indole
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Mariella Mella、Marco Toscanini、Massimo Boiocchi

  DOI：10.1002/ejoc.200800841

  日期：2008.12

  The multi-component Friedel–Crafts alkylation reaction between indole (1), ethyl glyoxylate (2) and anilines (3a–f) gives, in analogy to the protocol of the old Passerini reaction, the expected ethyl 2-(arylamino)-2-(1H-indol-3-yl)acetates 4a–f. When the reactions are catalysed by 5 mol-% scandium triflate (ScIIITf), however, or when the isolated products 4 are treated under the same conditions, rearrangements

  吲哚 (1)、乙醛酸乙酯 (2) 和苯胺 (3a-f) 之间的多组分 Friedel-Crafts 烷基化反应与旧的 Passerini 反应方案类似，得到预期的乙基 2-（芳基氨基）-2 -(1H-indol-3-yl) 乙酸酯 4a-f。然而，当反应由 5 mol-% 三氟甲磺酸钪 (ScIIITf) 催化时，或者当分离的产物 4 在相同条件下处理时，会发生涉及加合物 4 的芳氨基片段的重排。当4的对位未被取代时，得到2-(2-氨基芳基)-2-(1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯5，其结构通过5a的X射线晶体结构分析得到证实。在较温和的条件下，ScIIITf 产生更复杂的产物，从 1、2 和 3 以 2:2:1 的比例衍生，然后将这些转化为 5。该途径的解释，提出了与钪协调的 Passerini 加合物 4 进行重排的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA