3-<(2-pyridyl)methyl>-1H-indole | 5580-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<(2-pyridyl)methyl>-1H-indole
• 英文别名: 3-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indole；3-pyridin-2-ylmethyl-indole；3-[2]pyridylmethyl-indole；3-[2]Pyridylmethyl-indol；3-Pyridin-2-ylmethyl-1H-indole；3-(2-Pyridylmethyl)indol；Indole, 3-(2-pyridylmethyl)-
• CAS: 5580-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: REMGZSGXONUDEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  394.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(2-pyridyl)methyl>-1H-indole 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 1H-吲哚-3-基(吡啶-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸化吲哚作为产生细胞毒性 Pd(II) 钳状复合物的有前途的平台

  摘要：

  基于金属的化学疗法在癌症治疗中的重要作用促使人们不断研究开发可产生细胞毒性金属络合物的配体支架。在此，我们介绍了硫代磷酸化吲哚在合成新钳形配体中的应用结果，这些配体可以为 Pd(II) 离子提供半稳定配位。带有额外的吡啶基甲基或吡啶基羰基供体部分的异构 1- 和 3- 硫代磷酸化吲哚显示在 PdCl 2 (NCPh) 2的作用下很容易进行直接环钯化，提供S,C,N-型 Pd(II) 钳状配合物，产率高。后者的结构已通过多核核磁共振（包括不同的二维技术）和红外光谱以及 X 射线晶体学明确证实。对它们对几种人类癌细胞系的细胞毒性的初步评估表明，具有硫代磷酰基和吡啶甲基悬臂的环钯化衍生物具有高活性，这与化合物在溶液中的稳定性密切相关。最活跃的复合物还显示可诱导细胞凋亡，比非癌性对应物对癌细胞的影响更大。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121369
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylhydrazono-4-[2]pyridyl-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-<(2-pyridyl)methyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚系列的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002582

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20100009986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• Transition-Metal-Catalyzed Regioselective Alkylation of Indoles with Alcohols
  作者：Anggi Eka Putra、Kei Takigawa、Hatsuki Tanaka、Yoshihiko Ito、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201300744

  日期：2013.10

  Pd/C and RuCl2(PPh3)3/DPEphos effectively catalyzed the alkylation of indole with alcohols to give 3‐substituted indoles selectively. Various types of substrates were examined and were found to give the corresponding 3‐substituted indoles in up to 99 % yield. Under different reaction conditions, RuCl2(PPh3)3/DPEphos catalyzed the selective formation of bis(3‐indolyl)phenylmethane derivatives.

  Pd / C和RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos有效地催化了吲哚与醇的烷基化反应，从而选择性地生成了3个取代的吲哚。检查了各种类型的底物，发现它们以高达99％的产率提供了相应的3-取代的吲哚。在不同的反应条件下，RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos催化了双（3-吲哚基）苯基甲烷衍生物的选择性形成。
• Nickel-catalysed chemoselective C-3 alkylation of indoles with alcohols through a borrowing hydrogen method
  作者：Amreen K. Bains、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cc07169b

  日期：——

  A nickel catalysed chemoselective C3-alkylation of indole is reported that follows a borrowing hydrogen method promoted by a radical.

  一种镍催化的化学选择性C3-吲哚烷基化反应报道了，该反应遵循了由自由基促进的借氢方法。
• Fe-catalyzed Fukuyama-type indole synthesis triggered by hydrogen atom transfer
  作者：Tianze Zhang、Min Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d1sc03058b

  日期：——

  hydride-initiated radical olefin additions have enjoyed great success in modern synthesis, yet the extension of other hydrogen radicalophiles instead of olefins remains largely elusive. Herein, we report an efficient Fe-catalyzed intramolecular isonitrile–olefin coupling reaction delivering 3-substituted indoles, in which isonitrile was firstly applied as the hydrogen atom acceptor in the radical generation step

  Fe、Co 和 Mn 氢化物引发的自由基烯烃加成在现代合成中取得了巨大成功，但其他亲氢自由基试剂而不是烯烃的扩展在很大程度上仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种有效的 Fe 催化分子内异腈 - 烯烃偶联反应，提供 3-取代吲哚，其中异腈首先用作 MHAT 自由基生成步骤中的氢原子受体。该协议具有催化剂负载低、反应条件温和和优异的官能团耐受性。
• Bifunctional Iron Complexes Catalyzed Alkylation of Indoles
  作者：Charlotte Seck、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.201800924

  日期：2018.12.3

  iron carbonyl complexes have been applied in alkylation of indoles with various benzylic alcohols, aliphatic alcohols (butanol, ethanol, methanol and 2‐methylpentanol) via the hydrogen autotransfer strategy in mild reaction conditions. Experimental works highlight the role of the bifunctional iron complexes and the base. These iron complexes demonstrated a broad applicability in mild conditions and

  环戊二烯酮羰基铁配合物已通过氢的自动转移策略在温和的反应条件下与各种苄醇，脂族醇（丁醇，乙醇，甲醇和2-甲基戊醇）进行吲哚烷基化反应。实验工作突出了双功能铁配合物和碱的作用。这些铁络合物在温和条件下显示出广泛的适用性，并且在铁催化的C-C键形成中扩展了底物的范围。