3-((4-chlorophenyl)selanyl)-1H-indole | 1415019-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)selanyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenylselenyl)-1H-indole；3-(4-chlorophenyl)selanyl-1H-indole
• CAS: 1415019-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNSe
• 分子量: 306.653
• InChiKey: XMZGJHDWMQFWOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 双(4-氯苯基)二硒化物 在 potassium iodate 、 甘油 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3-((4-chlorophenyl)selanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  KIO3催化的二硫属元素化物直接和无金属的C（sp2）-H吲哚和咪唑并吡啶硫属化合物

  摘要：

  本文中，我们报告了一种更环保的协议，该方法通过杂芳烃的直接C（sp 2）-H键硫代半数当量的不同二硫代半乳糖苷合成3-Se / S-吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶KIO 3是一种无毒，易于操作的催化剂和化学计量的甘油。该反应的特征是基于原子经济性的高收率，在克级，无金属和无溶剂条件下易于操作以及适用于不同类型的N-杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201705404

文献信息

• Metal- and photocatalyst-free synthesis of 3-selenylindoles and asymmetric diarylselenides promoted by visible light
  作者：Ignacio D. Lemir、Willber D. Castro-Godoy、Adrián A. Heredia、Luciana C. Schmidt、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c9ra03642c

  日期：——

  the synthesis of 3-selenylindoles employing diorganyl diselenides and indoles or electron-rich arenes as starting materials. Visible blue light was used to promote the reaction without employing transition metal complexes or organic photocatalysts as sensitizers. Additives such as strong oxidants or bases were not required. Moreover, ethanol was employed as a benign solvent under mild reaction conditions

  采用二有机基二硒化物和吲哚或富电子芳烃作为起始材料，开发了一种用于合成 3-硒吲哚的新颖且可持续的方法。在不使用过渡金属配合物或有机光催化剂作为敏化剂的情况下，使用可见蓝光来促进反应。不需要强氧化剂或碱等添加剂。此外，乙醇在温和的反应条件下被用作良性溶剂。通过这种简单且环保的方法，以良好至优异的分离产率获得了几种 3-硒吲哚和许多不对称二芳基硒化物。
• Copper-Catalyzed Three-Component Reaction for Regioselective Aryl- and Heteroarylselenation of Indoles using Selenium Powder
  作者：Dongping Luo、Ge Wu、Hang Yang、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00229

  日期：2016.6.3

  heteroarylselenation of indoles employing selenium powder has been developed. The advantages of this chemistry involve the use of cheap selenating reagents, tolerance of a variety of functional groups, and practicality. In addition, this protocol has been further elaborated in an intramolecular phenylselenation of a (hetero) aryl C–H bond to construct an important motif of benzoselenopheno[3,2-b]indole. A preliminary

  开发了一种新型高效的硒粉在铜上催化吲哚的C 3芳基和杂芳基硒化反应。这种化学方法的优点包括使用廉价的硒化试剂，对各种官能团的耐受性和实用性。此外，该协议在（杂）芳基CH键的分子内苯基硒化反应中得到了进一步的完善，以构建苯并硒基苯并[3,2- b]的重要基序。]吲哚。初步的机理研究表明，该反应从芳基碘化物和硒之间的厄尔曼型硒化反应开始，然后与吲哚发生氧化交叉偶联。该方法的效用已在有效的克级合成中得到了证明，并在微管蛋白聚合抑制剂的合成中得到了应用。
• A Solvent- and Metal-Free Synthesis of 3-Chacogenyl-indoles Employing DMSO/I₂ as an Eco-friendly Catalytic Oxidation System
  作者：Juliano B. Azeredo、Marcelo Godoi、Guilherme M. Martins、Claudio C. Silveira、Antonio L. Braga

  DOI：10.1021/jo5000779

  日期：2014.5.2

  Herein, we describe a solvent- and metal-free method for the synthesis of 3-chalcogenyl-indoles from indoles and diorganyl dichalcogenides using an equivalent amount of DMSO as an oxidant, under catalysis by molecular iodine. This mild and eco-friendly approach allowed the preparation of a wide range of 3-selenyl- and 3-sulfenyl-indoles in good to excellent yields.

  在本文中，我们描述了一种无溶剂和无金属的方法，该方法用于在分子碘催化下，使用等量的DMSO作为氧化剂，从吲哚和二有机基二卤代辛酸酯合成3-硫代氰基吲哚。这种温和且环保的方法可以制备各种类型的3-硒基-和3-亚磺酰基-吲哚，收率好至极佳。
• Fe(III)-Catalyzed direct C3 chalcogenylation of indole: The effect of iodide ions
  作者：Eduardo Q. Luz、Diego Seckler、Janylson Souza Araújo、Leonardo Angst、David B. Lima、Elise Ane Maluf Rios、Ronny R. Ribeiro、Daniel S. Rampon

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.037

  日期：2019.3

  iron (III)-catalyzed C3 chalcogenylation of indoles has been developed and the role of the iodide ions in this transformation was investigated. EPR experiments revealed the reduction of Fe(III) to Fe(II) under the reaction conditions, supporting the formation of molecular iodine in the system, which in effect catalyze the reaction. The scope of the chalcogenylation was broad and the synthesis of more

  已经开发了温和有效的铁（III）催化的吲哚C3硫属元素化反应，并研究了碘离子在此转化中的作用。EPR实验表明，在反应条件下，Fe（III）还原为Fe（II），支持了系统中分子碘的形成，从而有效地催化了反应。硫属元素化的范围很广，并且探索了功能更强的3-硒基吲哚的合成。
• Rose Bengal catalysed photo-induced selenylation of indoles, imidazoles and arenes: a metal free approach
  作者：Sumbal Saba、Jamal Rafique、Marcelo S. Franco、Alex R. Schneider、Leandro Espíndola、Dagoberto O. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c7ob03177g

  日期：——

  In this report, the highly efficient Rose Bengal-catalysed C(sp2)–H selenylation of indoles, imidazoles and arenes was achieved using a half molar equiv. of diorganoyl diselenides. This metal-free, photo-induced protocol resulted in selenylated products in good to excellent yields. The reaction features are high yields, an atom-economic, gram-scalable and metal-free approach, and applicability to different

  在该报告中，使用半摩尔当量实现了玫瑰花孟加拉酯催化的吲哚，咪唑和芳烃的高效C（sp 2）–H硒化反应。二有机二硒代化合物。这种不含金属的光诱导方案可产生硒化产物，收率好至极好。该反应的特征是高产率，原子经济，可克缩放和无金属的方法，并且适用于不同的生物学相关（杂）芳烃。