3-(1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole | 731826-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 731826-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: WBEZFUUESLEDAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  537.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-(4-bromophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-((4-methylphenyl)sulfonylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了化合物及其制备方法和用途，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物，其中，R1为任选取代的苯基；R2为对甲基苯基、甲基；X为C或N。该化合物能够用于治疗癌症相关疾病。

  公开号：

  CN105061288B
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 哌啶 、 iron(III) chloride 、 C₄H₄NbO₁₁^(1-)*H⁽¹⁺⁾*(x)H₂O*H₃N 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用草酸铌铵作为可回收催化剂的 Friedel-Crafts 烷基化吲哚与 β-硝基烯烃

  摘要：

  使用草酸铌铵 (ANO) 作为可回收催化剂，开发了一种环境友好的方法，用于吲哚与硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化。反应是在温和的条件下进行的，催化剂负载量低，使用绿色溶剂，水 - 乙醇混合物。ANO 与多种取代的吲哚和 β- 硝基烯烃相容，包括芳香族、杂环和有机金属底物，并以良好的产率获得了所需的产物。该催化剂使用了七个循环，其活性没有明显损失。总体而言，高周转数 (TON) 和温和的反应条件使该方法成为合成 C3-烷基化吲哚衍生物的可持续且高效的方法。

  DOI：

  10.1039/d2nj04542g

文献信息

• Synthesis, structural characterization of benzimidazole-functionalized Ni(II) and Hg(II) N-heterocyclic carbene complexes and their applications as efficient catalysts for Friedel–Crafts alkylations
  作者：Guoli Huang、Hongsheng Sun、Xiaojie Qiu、Yingzhong Shen、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.039

  日期：2011.9

  L1 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)imidazolyl-idene), [Ni(L2)2(CH3CN)](PF6)2 (3b, L2 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)-methyl)benzimidazolylidene), and [Hg(L1)2(CH3CN)2](PF6)2 (4) have been successfully prepared and fully characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The nickel complexes reveal

  [Ni（L 1）2 ]（PF 6）2（3a，L 1  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1-（（6-甲基吡啶-2-基） （Ni（L 2）2（CH 3 CN）]（PF 6）2（3b，L 2  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1- （（6-甲基吡啶-2--2-基）-甲基）苯并咪唑基亚烷基）和[Hg（L 1）2（CH 3 CN）2 ]（PF 6）2（4）已成功制备，并已通过NMR，ESI-MS光谱和X射线衍射分析进行了全面表征。镍络合物显示出具有两个卡宾配体和苯并咪唑基团的顺式构型的平面结构。事实证明，镍络合物3b是在室温下以中等至优异的产率将吲哚与β-硝基苯乙烯进行吲哚的Friedel-Crafts烷基化的高效催化剂。的晶体堆积结构4个的是双链1D超分子链通过链间的苯并咪唑环和吡啶形成的显示环面-面π - π堆积相互作用。
• Design and synthesis of squaramide-based MOFs as efficient MOF-supported hydrogen-bonding organocatalysts
  作者：Xiaoping Zhang、Zhenjie Zhang、Jake Boissonnault、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c6cc03190k

  日期：——

  Herein, we utilize a new, squaramide-based ligand, combined with a postsynthetic exchange (PSE) synthetic approach to prepare a series of Cu(ii)–squaramide MOFs that are active catalysts for the Friedel–Crafts reaction.

  在这里，我们利用一种新的基于方酰胺的配体，结合后合成交换（PSE）合成方法，制备了一系列对苯二酚-甲酸酰胺 MOF，这些 MOF 对 Friedel-Crafts 反应具有催化活性。
• Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes Catalyzed by Zn(II)-Thiourea Complex
  作者：Ningning Wan、Yonghai Hui、Zhengfeng Xie、Jide Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201180480

  日期：2012.2

  Friedel‐Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by a novel Zn(II)‐thiourea complex has been developed. The remarkable advantages of this reaction are mild reaction conditions, simple workup procedure, high yield of products and the use of ethanol as acceptable solvent.

  已经开发了一种新型的Zn（II）-硫脲络合物催化的硝基苯与吲哚的弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应。该反应的显着优点是反应条件温和，后处理步骤简单，产物收率高以及使用乙醇作为可接受的溶剂。
• Calix[6]arene-based Brønsted acids for molecular recognition and catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Federica Cester Bonati、Margherita Bazzoni、Andrea Secchi、Arturo Arduini

  DOI：10.1039/d0ob02393k

  日期：——

  We report the synthesis of a versatile trifluoromethylsulfonamide calix[6]arene derivative with Brønsted acid features which can influence both molecular recognition and catalytic application. Indeed, in low polarity media, the trifluoromethyl-containing supramolecular wheel is able to respond to the complexation with charged species as a function of its selective ion-pair recognition. In parallel

  我们报告了具有布朗斯台德酸特征的通用三氟甲基磺酰胺杯[6]芳烃衍生物的合成，该特征会影响分子识别和催化应用。实际上，在低极性介质中，含三氟甲基的超分子轮能够根据其选择性离子对识别功能对带电物质的络合作出反应。同时，增强的酸度是在假生理反应条件（H 2 O，37°C）下促进吲哚向硝基烯烃迈克尔加成的关键。
• Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) as a magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of 2-indolyl-1-nitroalkanes and bis(indolyl)methanes
  作者：Sara Sobhani、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1039/c3nj40899j

  日期：——

  Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) was used as a new magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of indole derivatives, such as 2-indolyl-1-nitroalkanes and bis(indolyl)methanes.

  纳米n-丙基磺酸化的γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) 被用作一种新的磁性可回收异相催化剂，用于高效合成吲哚衍生物，如2-吲哚基-1-硝基烷和双(吲哚基)甲烷。