3-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole | 879451-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 879451-50-0；871730-90-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: KKSZVUGVKVEOAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-(2-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 反应 24.0h， 以96%的产率得到3-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂的条件下，将吲哚高效，清洁地添加到缺电子烯烃中的吲哚

  摘要：

  据报道，在无溶剂和无催化剂的条件下，将吲哚高效迈克尔加成到缺电子的烯烃中，可得到生物学上重要的3-取代的吲哚衍生物，收率良好至极佳。吲哚的酸性NH质子在吲哚向缺乏电子的烯烃的迈克尔加成反应中起关键作用。这个非常简单的过程为吲哚衍生物的合成提供了一种有效而清洁的方法。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.569

文献信息

• Synthesis, structural characterization of benzimidazole-functionalized Ni(II) and Hg(II) N-heterocyclic carbene complexes and their applications as efficient catalysts for Friedel–Crafts alkylations
  作者：Guoli Huang、Hongsheng Sun、Xiaojie Qiu、Yingzhong Shen、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.039

  日期：2011.9

  L1 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)imidazolyl-idene), [Ni(L2)2(CH3CN)](PF6)2 (3b, L2 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)-methyl)benzimidazolylidene), and [Hg(L1)2(CH3CN)2](PF6)2 (4) have been successfully prepared and fully characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The nickel complexes reveal

  [Ni（L 1）2 ]（PF 6）2（3a，L 1  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1-（（6-甲基吡啶-2-基） （Ni（L 2）2（CH 3 CN）]（PF 6）2（3b，L 2  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1- （（6-甲基吡啶-2--2-基）-甲基）苯并咪唑基亚烷基）和[Hg（L 1）2（CH 3 CN）2 ]（PF 6）2（4）已成功制备，并已通过NMR，ESI-MS光谱和X射线衍射分析进行了全面表征。镍络合物显示出具有两个卡宾配体和苯并咪唑基团的顺式构型的平面结构。事实证明，镍络合物3b是在室温下以中等至优异的产率将吲哚与β-硝基苯乙烯进行吲哚的Friedel-Crafts烷基化的高效催化剂。的晶体堆积结构4个的是双链1D超分子链通过链间的苯并咪唑环和吡啶形成的显示环面-面π - π堆积相互作用。
• Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes through Hydrogen-Bond-Donating Metal-Organic Framework
  作者：Purna Chandra Rao、Sukhendu Mandal

  DOI：10.1002/cctc.201601583

  日期：2017.4.7

  Usually, urea derivatives undergo self‐recognition and aggregation during homogeneous catalytic processes. To avoid this, a new approach involving the incorporation of urea moieties into metal–organic frameworks (MOFs) was recently developed. Herein, we synthesized a new porous, zinc‐based MOF by using ureylenic acid that acts as a hydrogen‐bond‐donating catalyst. According to our knowledge, the pores

  脲衍生的氢键给体（HBD）催化剂是有机转化的良好催化剂。通常，尿素衍生物会在均相催化过程中经历自我识别和聚集。为避免这种情况，最近开发了一种将尿素部分掺入金属有机骨架（MOF）中的新方法。本文中，我们通过使用尿烯酸作为氢键键合催化剂合成了一种新型的多孔锌基MOF。根据我们的知识，此MOF的孔要比其他已报道的HBD MOF的孔大，因此可以容纳通常无法通过Friedel-Crafts反应进入其他HBD的MOF孔的大底物。
• Friedel–Crafts alkylation reaction with fluorinated alcohols as hydrogen-bond donors and solvents
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1039/c8ra01397g

  日期：——

  and electron-rich arenes with β-nitroalkenes in HFIP was reported. The desired products are formed rapidly in excellent yields under mild conditions without the need for any additional catalysts or reagents. Further, this methodology can be applied to one-pot synthesis of biologically active tryptamine derivatives.

  据报道，在 HFIP 中吲哚和富电子芳烃与 β-硝基烯烃发生有效且清洁的 FC 烷基化。在温和条件下以优异的产率快速形成所需产物，无需任何额外的催化剂或试剂。此外，该方法可应用于生物活性色胺衍生物的一锅合成。
• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes Catalyzed by Bifunctional Tridentate Bis(oxazoline)−Zn(II) Complex
  作者：Shao-Feng Lu、Da-Ming Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/ol060586f

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] A more practical and efficient catalytic asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes using bifunctional tridentate bis(oxazoline)-Zn(OTf)(2) as catalyst has been developed. Various types of the nitroalkylated indoles were obtained in excellent yields (85-99%) and high enantioselectivities (up to 98% ee).

  [反应：见正文]已经开发了一种更加实用和有效的催化催化剂，它以双官能三齿双（恶唑啉）-Zn（OTf）（2）为催化剂，用硝基烯烃对吲哚进行不对称的Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的产率（85-99％）和高对映选择性（高达98％ee）获得了各种类型的硝基烷基化的吲哚。
• Asymmetric Friedel−Crafts Alkylations of Indoles with Nitroalkenes Catalyzed by Zn(II)−Bisoxazoline Complexes
  作者：Yi-Xia Jia、Shuo-Fei Zhu、Yun Yang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jo0516537

  日期：2006.1.1

  A novel asymmetric Friedel−Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by Zn(II)−bisoxazoline complexes has been developed. The nitroalkylated indoles are synthesized in excellent yields and high enantioselectivities (up to 90% ee). The effects of ligand structure, metal salt, and solvent on the reaction are discussed. The substrates of the reaction can be aromatic, heteroaromatic, and

  已经开发了一种新型的不对称的吲哚与Zn（II）-双恶唑啉配合物催化的硝基烯烃的弗里德-克来夫特烷基化反应。硝基烷基化的吲哚以优异的产率和高对映选择性（高达90％ee）合成。讨论了配体结构，金属盐和溶剂对反应的影响。反应的底物可以是芳族，杂芳族，甚至是脂肪族硝基烯烃。该反应的高反应性和选择性据推测归因于通过1，3-金属键合模型由硝基烯烃底物配位的手性路易斯酸的活化和不对称诱导。