3,3′-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(1H-indole) | 1174295-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3′-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3,3'-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)；[2,2-Di-(3-indolyl)ethyl]benzene；3-[1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl]-1H-indole
• CAS: 1174295-40-9
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: DPISTVNXBCXVIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-di(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 3,3′-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  在无氧化剂条件下，两个吲哚与一个氰基重氮氰化物的金催化氧化偶联

  摘要：

  描述了两个吲哚和一个α-氰基金卡宾的金催化的氧化偶联，以形成有用的双（吲哚基）甲烷衍生物。反应释放出可以通过GC检测到的分子氢。这金...

  DOI：

  10.1039/c7cc01304c

文献信息

• BF₃-grafted Fe₃O₄@Sucrose nanoparticles as a highly-efficient acid catalyst for syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis 3-Indolyl Methanes (BIMs)
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Leila Ghandi、Naghmeh Esfandiary、Sepideh Abbasi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4431

  日期：2018.8

  core and grafting of boron trifluoride (BF3) onto the new surface. The catalytic activity of these nanoparticles was tested in syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis (3‐Indolyl) Methanes (BIMs) as two fruitful pharmaceutical structures. Acidic capacity, FT‐IR, XRD, VSM, TGA and SEM–EDX tests are carried out on such novel nanoparticles (NPs). Catalyst has shown more acidic capacity per one

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。
• Decarboxylative Addition of Propiolic Acids with Indoles to Synthesize Bis(indolyl)methane Derivatives with a Pd(II)/LA Catalyst
  作者：Miao Zeng、Jing-Wen Xue、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Yunong Chen、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00762

  日期：2021.6.18

  introduces a Pd(II)/LA-catalyzed (LA: Lewis acid) decarboxylative addition reaction for the synthesis of bis(indolyl)methane derivatives. The presence of Lewis acid such as Sc(OTf)3 triggered Pd(II)-catalyzed decarboxylative addition of propiolic acids with indoles to offer the bis(indolyl)methane derivatives in moderate to good yields, whereas neither Pd(II) nor Lewis acid alone was active for this synthesis

  探索高效有机合成的新方案对于药物开发至关重要。本工作介绍了用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物的 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）脱羧加成反应。路易斯酸如 Sc(OTf) 3 的存在触发了 Pd(II) 催化的丙炔酸与吲哚的脱羧加成，以中等至良好的产率提供双（吲哚基）甲烷衍生物，而 Pd(II) 和路易斯酸都没有单独对这种合成有活性。Pd(OAc) 2的催化效率高度依赖于添加的路易斯酸的路易斯酸度，即更强的路易斯酸提供更高的双（吲哚基）甲烷衍生物产率。同时，这种 Pd(II)/LA 催化的脱羧加成反应对吲哚骨架和丙炔酸的苄基环上的多功能富电子或缺电子取代基显示出良好的耐受性。对该 Pd(II)/Sc(III) 催化的原位1 H NMR 动力学的研究揭示了由吡咯加成到炔基-Pd 生成的瞬态乙烯基-Pd(II)/Sc(III) 中间体的形成脱羧后的 (II)/Sc(III) 物种，这在之前几乎没有观察到。
• Synthesis of Bis(indolyl)methanes through an Alkylation Reaction of Indoles with Sodium Alkoxides
  作者：Bingwei Zhou、Xue Chen、Yunkui Liu、Hongwei Jin

  DOI：10.1055/a-1668-9910

  日期：2022.3

  We describe an alkylation reaction of indoles with sodium alkoxides for the synthesis of bis(indolyl)methanes. 1-Tetralone proved to be an efficient hydrogen acceptor, thus avoiding the use of precious transition metals such as Ru and Ir. This reaction features transition-metal-free conditions, uses readily available starting materials, and can be conducted on a gram scale.

  我们描述了用于合成双（吲哚基）甲烷的吲哚与醇钠的烷基化反应。1-四氢萘酮被证明是一种有效的氢受体，因此避免了使用贵的过渡金属，如 Ru 和 Ir。该反应的特点是无过渡金属条件，使用容易获得的起始材料，并且可以以克规模进行。
• One-pot total synthesis of streptindole, arsindoline B and their congeners through tandem decarboxylative deaminative dual-coupling reaction of amino acids with indoles
  作者：Jiachen Xiang、Jungang Wang、Miao Wang、Xianggao Meng、Anxin Wu

  DOI：10.1039/c5ob00025d

  日期：——

  This paper described a decarboxylative deaminative dual-coupling reaction of amino acids with indoles to afford BIM scaffolds and its further application to the one-pot total synthesis of natural products.

  本文描述了氨基酸与吲哚的脱羧脱氨双偶联反应，形成BIM骨架，并进一步应用于天然产物的一锅式全合成。
• Palladium(II) in electrophilic activation of aldehydes and enones: efficient C-3 functionalization of indoles
  作者：Swapna Sarita Mohapatra、Priyabrata Mukhi、Anuradha Mohanty、Satyanarayan Pal、Aditya Omprakash Sahoo、Debjit Das、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.080

  日期：2015.10

  The regioselective C-3 alkylation of indoles with aldehydes and enones as electrophiles is catalyzed by a d8 late transition metal complex PdCl2(MeCN)2 at room temperature in the presence of air/moisture and in the absence of any additional acid/base, additive, or ligand. The active catalyst in this alkylation is an organometallic intermediate C1 which is formed from the reaction of indole with the

  在室温下，在空气/水分存在且没有任何其他酸/碱的情况下，ad 8过渡金属络合物PdCl 2（MeCN）2催化吲哚与醛和烯酮作为亲电子体的区域选择性C-3烷基化反应，添加剂或配体。在该烷基化反应中的活性催化剂是有机金属中间体C1，它是由吲哚与钯（II）预催化剂反应形成的。C1及其类似物与吲哚和代孕化合物的晶体学表征和反应性正在进行中。