N-(methyldiphenylsilyl)indole | 1343516-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(methyldiphenylsilyl)indole
• 英文别名: 1-(methyldiphenylsilyl)-1H-indole；Indol-1-yl-methyl-diphenylsilane
• CAS: 1343516-48-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NSi
• 分子量: 313.474
• InChiKey: XNIKTLNYMTXNRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 二苯甲基硅烷 在 dirhodium tetraacetate 、 TBA₂WO₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N-(methyldiphenylsilyl)indole
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑/碱催化氢硅烷与吲哚衍生物的N-甲硅烷基化。

  摘要：

  在铑（2）（OAc）（4）（OAC =乙酸盐）和TBA的存在下（2）WO（4）（TBA =四正丁基铵），吲哚衍生物与氢硅烷的N甲硅烷基化有效地进行到以高收率得到相应的N-甲硅烷基化的吲哚。吡咯并咔唑，也可为N-甲硅烷基化与所述组合的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc34381a

文献信息

• Ru 3 (CO) 12 -catalyzed dehydrogenative Si N coupling of indoles with hydrosilanes without additive
  作者：Wenchao Zhai、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.024

  日期：2018.3

  An efficient Ru3(CO)12-catalyzed dehydrogenative SiN coupling reaction of indoles, pyrrole, and carbazole with hydrosilanes is reported. The reaction does not need any external additive. This catalytic reaction has a wide substrate range, excellent functional group tolerance, and high to excellent reaction efficiency. Gram-scale synthesis demonstrates the practicability of this synthetic method.

  报道了吲哚，吡咯和咔唑与氢化硅烷的有效Ru 3（CO）12催化的脱氢Si N偶联反应。该反应不需要任何外部添加剂。该催化反应具有宽的底物范围，优异的官能团耐受性以及高至优异的反应效率。克级合成证明了这种合成方法的实用性。
• Zinc-Catalyzed Dehydrogenative N-Silylation of Indoles with Hydrosilanes
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Yoshihiko Iketani、Masaru Sekine

  DOI：10.1002/chem.201200651

  日期：2012.7.27

  Zinc catalysis: Zinc triflate in a nitrile solvent behaved as an effective catalyst for dehydrogenative N‐silylation with a variety of indoles and hydrosilanes (see scheme). The addition of pyridine greatly accelerated the N‐silylation reaction to produce N‐silylindoles exclusively in high to excellent yields.

  锌催化：在腈溶剂中的三氟甲磺酸锌可作为有效的催化剂，用于与各种吲哚和氢硅烷进行脱氢N-硅烷化反应（请参见方案）。吡啶的加入极大地加速了N-甲硅烷基化反应，从而以高产率至优异产率生产N-甲硅烷基。
• Zinc-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Indoles
  作者：Kyohei Yonekura、Yoshihiko Iketani、Masaru Sekine、Tomohiro Tani、Fumiya Matsui、Daiki Kamakura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00382

  日期：2017.9.11

  to the corresponding C-silylation in the case that the nitrogen atom of indoles has a substituent. Pyrrole, carbazole, arylamine, and thiophene substrates other than indoles undergo the dehydrogenative N- and/or C-silylation as well. Mechanistic studies showed that the role of the zinc Lewis acid is to activate the hydrosilane. The rate-determining step of the present reaction was found to be involved

  发现由三氟甲磺酸锌和吡啶组成的独特的路易斯酸/碱体系可以有效地以脱氢方式形成N（吲哚基）-Si键。在腈介质中执行可使Zn-吡啶体系发挥出最佳性能，从而使吲哚和氢硅烷的柔性碎片得以参与，从而产生多样化的氮。-silylindoles高至优异的产量。在吲哚的氮原子具有取代基的情况下，腈溶剂中的Zn-吡啶体系也适用于相应的C-甲硅烷基化。除了吲哚以外，吡咯，咔唑，芳基胺和噻吩的底物也会进行脱氢的N-和/或C-甲硅烷基化。机理研究表明，路易斯酸锌的作用是活化氢硅烷。在动力学同位素效应实验的基础上，本反应的速率确定步骤被发现参与吲哚基-H键裂解的阶段。动力学研究表明，基于吲哚的脱氢N-甲硅烷基化在吲哚中为一阶，在氢硅烷和三氟甲磺酸锌中分别为二阶，在吡啶中为正分数级和负分数级。
• Rhodium acetate/base-catalyzed N-silylation of indole derivatives with hydrosilanes
  作者：Shintaro Itagaki、Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c2cc34381a

  日期：——

  In the presence of Rh(2)(OAc)(4) (OAc = acetate) and TBA(2)WO(4) (TBA = tetra-n-butylammonium), the N-silylation of indole derivatives with hydrosilanes efficiently proceeded to give the corresponding N-silylated indoles in high yields. Pyrrole and carbazole were also N-silylated with the combined catalysts.

  在铑（2）（OAc）（4）（OAC =乙酸盐）和TBA的存在下（2）WO（4）（TBA =四正丁基铵），吲哚衍生物与氢硅烷的N甲硅烷基化有效地进行到以高收率得到相应的N-甲硅烷基化的吲哚。吡咯并咔唑，也可为N-甲硅烷基化与所述组合的催化剂。