3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(indole) | 102241-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(indole)
• 英文别名: 3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(1H-indole)；3,3′-(thiophen-2-ylmethylene)bis(1H-indole)；3,3'-(2-thienylmethylene)bis(1H-indole)；3,3'-bis(indolyl)-[2]thienylmethane；3,3’-(thiophen-2-ylmethylene)bis(1H-indole)；3-[1H-indol-3-yl(thiophen-2-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 102241-69-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂S
• 分子量: 328.437
• InChiKey: XWEFWNXAUVOFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  574.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(indole) 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到bis(1H-indol-3-yl)(thiophen-2-yl)methylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Optimization of novel oxidative DIMs as Nur77 modulators of the Nur77-Bcl-2 apoptotic pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113020
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(indole)
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Sonogashira偶联和2-碘代苯胺的环异构化/ C3-官能化反应一锅合成2,2'-二取代的二吲哚基甲烷（DIM）

  摘要：

  已经开发了Pd（II）-Ag（I）催化的二吲哚基甲烷的高效合成。此转化过程包括一锅顺序的Sonogashira偶联（和去甲硅烷基化），然后进行2-碘苯胺的环异构化/ C3官能化。六个新债券（四个CC和两个CN）以一种底池形式形成。在温和的反应条件下，以优异的收率（高达94％）获得了各种二吲哚基甲烷，该策略也适用于克规模的合成。将产物转化为各种合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob01701d

文献信息

• One-pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonic Esters, Alcohols to Bis(indolyl)methanes and Synthesis of Pyrroles Catalyzed by N-Chloro Reagents
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Leila Fatolahi、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/1570178611310020008

  日期：2013.4.1

  convenient synthesis of sulfonic esters from thiols and disulfides has been described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with Chloramin-T, tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl) and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of bis(indolyl)methanes from alcohols

  已经描述了由硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯的方法。由硫醇原位制备磺酰氯的方法是用氯丁宁-T，氯化四丁基铵（t-Bu 4 NCl）和水氧化。然后使磺酰氯在同一反应容器中与苯酚衍生物反应。同样，在温和的条件下，使用TCCA / KBr / wet-SiO 2和N-取代的吡咯通过TCCA / KBr / wet-SiO 2从醇中轻松合成双（吲哚基）甲烷已在温和条件下以优异的收率完成。
• BF₃-grafted Fe₃O₄@Sucrose nanoparticles as a highly-efficient acid catalyst for syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis 3-Indolyl Methanes (BIMs)
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Leila Ghandi、Naghmeh Esfandiary、Sepideh Abbasi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4431

  日期：2018.8

  core and grafting of boron trifluoride (BF3) onto the new surface. The catalytic activity of these nanoparticles was tested in syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis (3‐Indolyl) Methanes (BIMs) as two fruitful pharmaceutical structures. Acidic capacity, FT‐IR, XRD, VSM, TGA and SEM–EDX tests are carried out on such novel nanoparticles (NPs). Catalyst has shown more acidic capacity per one

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。
• One-pot conversion of aromatic compounds to the corresponding bis(indolyl)methanes by the Vilsmeier–Haack reaction
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Pegah Darabi-Tabar、Effat Amiri、Ali Reza Faraji

  DOI：10.1016/j.crci.2013.09.011

  日期：2014.4

  Résumé Various electron-rich aromatics could be smoothly converted into the corresponding bis(indolyl)methanes in good to moderate yields by treatment of electron-rich aromatics with POCl3 and DMF, followed by treatment with indole at room temperature. The present article is the first report on a novel metal-free one-pot method for the preparation of bis(indolyl)methanes from electron-rich aromatics.

  摘要 通过电子丰富的芳香族化合物与POCl3和DMF的处理，随后在室温下与吲哚反应，可以顺利地将多种电子丰富的芳香族化合物转化为相应的二(吲哚基)甲烷，产率良好至中等。本文首次报道了一种新颖的无金属一步法，用于从电子丰富的芳香族化合物制备二(吲哚基)甲烷。
• PEG-SO₃H as a Catalyst for the Preparation of Bis-Indolyl and Tris-Indolyl Methanes in Aqueous Media
  作者：V. Jhansi Rani、K. Veena Vani、C. Venkata Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.551700

  日期：2012.7.15

  Abstract A facile, efficient, and green synthesis of bis-indolyl and tris-indolyl methanes has been developed by one-pot condensation of indole with structurally diverse aldehydes and ketones in the presence of poly(ethylene glycol)–bound sulfonic acid as catalyst at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在聚（乙二醇）结合的磺酸作为催化剂存在下，通过吲哚与结构不同的醛和酮的一锅缩合，开发了一种简便、高效和绿色的双吲哚和三吲哚甲烷合成方法。室内温度。图形概要
• Two novel binuclear sulfonic-functionalized ionic liquids: Influence of anion and carbon-spacer on catalytic efficiency for one-pot synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.03.044

  日期：2018.6

  from pyrazinium, piperazinium, benzimidazolium, imidazolium mono- or di-cation containing chloride and hydrogen sulfate as counter anion under optimized conditions. It was proved that the new ionic liquids containing two sulfonic imidazole moieties with four-carbon spacer as well as hydrogen sulfate as acidic counter anion were superior to the previously reported ionic liquids.

  合成了两种新的具有四碳间隔基的双核磺酸官能化离子液体，并通过FTIR，MS，1 H和13对其结构进行了表征1 H NMR; 然后确定特定任务的新型离子液体水溶液的一些物理性质和pH值。研究了它们在温和条件下的双溶剂催化活性，以合成双（吲哚基）甲烷。在优化的条件下，将这些离子液体的催化活性与衍生自吡嗪鎓，哌嗪鎓，苯并咪唑鎓，咪唑鎓单或二阳离子的氯化物和硫酸氢盐作为抗衡阴离子的某些离子液体进行了比较。事实证明，含有两个带有四个碳间隔基的磺酸咪唑部分以及硫酸氢盐作为酸性抗衡阴离子的新型离子液体优于以前报道的离子液体。