1-methyl-3-(2-nitrovinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 3-Methyl-beta-nitrostyrene；1-methyl-3-(2-nitroethenyl)benzene
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: YYYVODQGPSIUNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-nitrovinyl)benzene 在 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-甲基苯乙基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA 17?-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。

  公开号：

  WO2012035078A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-al 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1-methyl-3-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种硝基烯烃类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前硝基烯烃类化合物合成中反应副产物多、原料昂贵，而且有些方法中后处理较为麻烦，本发明提供一种制备硝基烯烃类化合物的方法，以肉桂醛类化合物为起始物，与硝酸盐、溶剂在25～150℃反应1～24小时制备硝基烯烃类化合物，本发明实现了用便宜的硝酸盐直接硝化的方法。本发明是一种合成硝基烯烃化合物的新路线。

  公开号：

  CN107641086B

文献信息

• Metal-free three-component synthesis of thioamides from β-nitrostyrenes, amines and elemental sulfur
  作者：Ling Peng、Li Ma、Ying Ran、Yunfeng Chen、Zhigang Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153092

  日期：2021.6

  A metal-free CC bond cleavage reaction of β-nitrostyrenes in the presence of elemental sulfur and secondary amines/amides is described. Elemental sulfur serves as both a raw material and an oxidant for CC bond cleavage, and secondary amines or amides are both feasible nitrogen sources. Besides mild reaction condition and simple work-up procedure, the method provided thioamides with good to excellent

  描述了在元素硫和仲胺/酰胺存在下 β-硝基苯乙烯的无金属 C C 键裂解反应。元素硫既是C C 键断裂的原料又是氧化剂，仲胺或酰胺都是可行的氮源。除了温和的反应条件和简单的后处理程序外，该方法还提供了具有良好收率的硫代酰胺。
• Asymmetric Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Piperidines
  作者：Tõnis Kanger、Kadri Kriis、Triin Melnik、Kristiina Lips、Ilona Juhanson、Sandra Kaabel、Ivar Järving

  DOI：10.1055/s-0036-1588299

  日期：——

  Abstract Two different organocatalytic approaches for the asymmetric synthesis of 2,3,4-trisubstituted piperidines were developed. Both approaches were based on an aza-Michael addition followed by cyclization and gave products in high enantiomeric excess. Two different organocatalytic approaches for the asymmetric synthesis of 2,3,4-trisubstituted piperidines were developed. Both approaches were based

  摘要 开发了两种不同的有机催化方法，用于2,3,4-三取代的哌啶的不对称合成。两种方法都基于氮杂-迈克尔加成反应，然后环化，得到对映体过量很高的产物。 开发了两种不同的有机催化方法，用于2,3,4-三取代的哌啶的不对称合成。两种方法都基于氮杂-迈克尔加成反应，然后环化，得到对映体过量很高的产物。
• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• First graphene oxide promoted metal-free nitrene insertion into olefins in water: towards facile synthesis of activated aziridines
  作者：Prashant Shukla、Suhasini Mahata、Anjumala Sahu、Manorama Singh、Vijai K. Rai、Ankita Rai

  DOI：10.1039/c7ra09351a

  日期：——

  A facile metal-free graphene oxide (GO)-catalyzed synthesis of tosylaziridines using PhINTs as the nitrene source is reported. The reaction involves nitrene insertion into a variety of styrene/nitrostyrene derivatives in the presence of iodine at room temperature and in water. The envisaged process is highly green, operationally simple, it employs metal-free catalysis and it affords excellent yields

  报道了一种以PhI NTs为腈源的简便，无金属的氧化石墨烯（GO）催化合成甲苯磺酰氮丙啶的方法。该反应涉及在室温和水中在碘存在下，将氮烯插入各种苯乙烯/硝基苯乙烯衍生物中。所设想的方法是高度绿色，操作简单，它采用不含金属的催化和它，得到的优异的产率（85-92％）和非对映选择性高（95-98％）Ž产物的异构体。所使用的催化剂可以再循环以用于其他反应中。
• Threonine-derived thioureas as bifunctional organocatalysts for enantioselective Michael addition
  作者：Zhi Zheng、Jian Lin、Yang Sun、Suoqin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151382

  日期：2020.1

  A series of threonine-derived thioureas were developed through the facile modification of L-threonine chiral scaffold. The enantioselective efficiency were evaluated in the catalytic asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes, which afforded the chiral nitroalkylated naphthoquinone derivatives in high yields (up to 93%) and enantio-selectivities (up to 99% ee) under

  通过对L-苏氨酸手性骨架的轻松修饰，开发了一系列苏氨酸衍生的硫脲。通过将2-羟基-1,4-萘醌催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃中来评估对映选择性效率，从而以高收率（高达93％）和对映选择性（高达99％ee）提供手性硝基烷基化萘醌衍生物。）在低催化剂负载量（3 mol％）下进行。