3-(3-oxoindolin-2-ylidene)pentane-2,4-dione | 26193-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-oxoindolin-2-ylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 2-(Diacetylmethylen)-indolin-3-on；3-(3-Oxo-indolin-2-yliden)-pentan-2,4-dion；3-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 26193-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02733133
• 分子量: 229.235
• InChiKey: PNPGREBKOFIGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-oxoindolin-2-ylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Azide trapping of metallocarbenes: generation of reactive C-acylimines and domino trapping with nucleophiles

  摘要：

  重要提示：Diazocarbonyl化合物在铜催化下与侧链偶氮化物反应，生成可与碳π-亲核试剂in situ捕获的反应性C-酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra06044j

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxygenation/Dearomatization of Furans
  作者：Jonathan P. Oswald、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01183

  日期：2018.8.17

  The dearomatization of aromatic compounds using cobalt(II) acetylacetonate with triplet oxygen and triethylsilane converts furans, benzofurans, pyrroles, and thiophenes to a variety of products, including lactones, silyl peroxides, and ketones.

  使用乙酰丙酮钴（II）与三重态氧和三乙基硅烷对芳香族化合物进行脱芳香化处理，可将呋喃，苯并呋喃，吡咯和噻吩转化为多种产品，包括内酯，过氧化甲硅烷基和酮。
• Metal-free oxidative ketonization–olefination of indoles by cross-coupling with 1,3-dicarbonyl substrate
  作者：Xiangyu Tan、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153322

  日期：2021.9
• Herzog; Jolles, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1576
  作者：Herzog、Jolles

  DOI：——

  日期：——
• Azide trapping of metallocarbenes: generation of reactive C-acylimines and domino trapping with nucleophiles
  作者：Tina M. Bott、Bren Jordan Atienza、F. G. West

  DOI：10.1039/c4ra06044j

  日期：——

  Diazocarbonyl compounds react with pendent azides under copper catalysis to generate reactive C-acylimines that can be trapped with carbon π-nucleophilesin situ.

  重要提示：Diazocarbonyl化合物在铜催化下与侧链偶氮化物反应，生成可与碳π-亲核试剂in situ捕获的反应性C-酰亚胺。