3-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1191399-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[1H-indol-3-yl-(4-methoxyphenyl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 1191399-81-1
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₄
• 分子量: 397.43
• InChiKey: AWZQKTGRMFXJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-羟基香豆素 、 4-甲氧基苯甲醛 在 DABCO immobilized on silica-coated magnetic nano-Fe₃O₄ core-shell nanocomposite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fe 3 O 4 @SiO 2 -SO 3 H-DABCO：一种新型磁性可回收双功能催化剂，用于二杂芳基甲烷的生态友好合成

  摘要：

  考虑到日益严格的环境法规，开发使用绿色溶剂、可重复使用催化剂和节能方法的可持续方法是需要时间的。本研究报告了磁性可分离 Fe 3 O 4 @SiO 2 -SO 3 H-DABCO 核壳磁性纳米复合催化剂的新型三步合成及其催化效率评估，包括通过一锅反应合成结构多样的二杂芳基甲烷乙醇水溶液中吲哚、芳醛和 4-羟基香豆素的浓度 (50:50 v/v) 在环境条件下。催化剂可以连续循环六次，催化活性或产品产率没有显着变化。生态友好的合成方法提供了几个优点，例如使用绿色溶剂系统、环境反应条件、更短的反应时间、优异的收率和易于使用外部磁铁分离催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130960

文献信息

• A multicomponent synthesis of gem-(β-dicarbonyl)arylmethanes
  作者：Giovanni Appendino、Lavinia Cicione、Alberto Minassi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.033

  日期：2009.10

  The reaction of aldehydes with beta-dicarbonyls and electron-rich aromatics was investigated to generate in a multicomponent fashion crossed adducts of biological relevance. 4-Hydroxycoumarin, triacetic acid lactone, indole, and a selection of aliphatic and aromatic aldehydes representative of various electronic and steric conditions were employed. The reaction showed a surprising dependence on the solvent, with 1:1 chloroform-water giving the best yield of heterodimeric adducts. The mechanistic rationale for the formation of hetero- rather than homodimeric adducts is discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fe3O4@SiO2-SO3H-DABCO: A novel magnetically retrievable bifunctional catalyst for ecofriendly synthesis of diheteroarylmethanes
  作者：Archana Yadav、Pradeep Patil、Dattatray Chandam、Sushilkumar Jadhav、Anil Ghule、Shankar Hangirgekar、Sandeep Sankpal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130960

  日期：2021.12

  sustainable methodologies using green solvents, reusable catalysts and energy saving approaches is the need of time considering the growing stringent environmental regulations. The present study reports the novel three-step synthesis of magnetically separable Fe3O4@SiO2-SO3H-DABCO core-shell magnetic nanocomposite catalyst and evaluation of its catalytic efficiency involving the synthesis of structurally diverse

  考虑到日益严格的环境法规，开发使用绿色溶剂、可重复使用催化剂和节能方法的可持续方法是需要时间的。本研究报告了磁性可分离 Fe 3 O 4 @SiO 2 -SO 3 H-DABCO 核壳磁性纳米复合催化剂的新型三步合成及其催化效率评估，包括通过一锅反应合成结构多样的二杂芳基甲烷乙醇水溶液中吲哚、芳醛和 4-羟基香豆素的浓度 (50:50 v/v) 在环境条件下。催化剂可以连续循环六次，催化活性或产品产率没有显着变化。生态友好的合成方法提供了几个优点，例如使用绿色溶剂系统、环境反应条件、更短的反应时间、优异的收率和易于使用外部磁铁分离催化剂。