methyl 3,6-dioxo-5α-cholan-24-oate | 1175-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3,6-dioxo-5α-cholan-24-oate
• 英文别名: 3,6-dioxo-5α-cholanoic acid-(24)-methyl ester；3,6-Dioxo-5α-cholansaeure-(24)-methylester；3,6-Dioxo-5α-cholansaeure-methylester；3,6-Dioxo-cholansaeure-methylester；Methyl 3,6-dioxo-5alpha-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,6-dioxo-2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1175-03-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: DSADZYPPAGRNLW-UTTWIMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-dioxo-5α-cholan-24-oate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 dowex 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-4-[(3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(2-Amino-ethylamino)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗菌化合物角鲨胺类似物的合成与表征：由猪去氧胆酸合成的6个β-羟基-3-氨基甾醇。

  摘要：

  氨基固醇抗菌剂角鲨胺的类似物已从猪去氧胆酸开始合成。在羧酸酯化和两种醇都氧化成酮的作用后，通过酸催化的异构化作用，将A / B环结从顺式转变为反式。通过还原胺化将不同的多胺加到3-酮基上，得到3α和3β加成产物。合成产物表现出与母体化合物相似的有效的广谱抗菌活性。改变多胺的身份或添加的立体化学对抗菌活性影响很小，但似乎改变了试剂的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00114-6
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 盐酸 、 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3,6-dioxo-5α-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  抗菌化合物角鲨胺类似物的合成与表征：由猪去氧胆酸合成的6个β-羟基-3-氨基甾醇。

  摘要：

  氨基固醇抗菌剂角鲨胺的类似物已从猪去氧胆酸开始合成。在羧酸酯化和两种醇都氧化成酮的作用后，通过酸催化的异构化作用，将A / B环结从顺式转变为反式。通过还原胺化将不同的多胺加到3-酮基上，得到3α和3β加成产物。合成产物表现出与母体化合物相似的有效的广谱抗菌活性。改变多胺的身份或添加的立体化学对抗菌活性影响很小，但似乎改变了试剂的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00114-6

文献信息

• Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine
  作者：Hans Lettré、Jürgen Greiner、Klaus Rutz、Lothar Hofmann、Alfons Egle、Wilfried Bieger

  DOI：10.1002/jlac.19727580109

  日期：1972.7.12

  Aus Litho-, Desoxy- und Chenodesoxycholsäure (1a – c) wurden über die Homosäuren 5a – c die tert.-C25-Carbinole 7a – c dargestellt. Cholesterin ließ sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy- und Homohyodesoxycholsäure wurden in die Tetrole 33a, b übergeführt. Aus 34a – d wurden die Steroide 37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen.

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。
• The application of dimethyldioxirane for the selective oxidation of polyfunctional steroids
  作者：Tomoaki Sasaki、Ryusei Nakamori、Takeru Yamaguchi、Yuka Kasuga、Takashi Iida、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00209-7

  日期：2001.2

  Oxidation and epoxidation reactions of a series of structurally different steroids related to methyl 5 beta-cholanoates having hydroxyl groups and/or double bonds by treatment with dimethyldioxirane (DMDO) are described. Steroidal alcohols, olefines, and unsaturated alcohols and conjugated enones with DMDO were transformed into ketones, epoxides, and epoxy-ketones, respectively, in good isolated yields

  描述了通过用二甲基二环氧乙烷（DMDO）处理，与具有羟基和/或双键的5β-胆酸甲酯相关的一系列结构不同的类固醇的氧化和环氧化反应。甾烷醇，烯烃和不饱和醇以及具有DMDO的共轭烯酮分别以良好的分离收率转化为酮，环氧化物和环氧酮。还讨论了DMDO反应的区域选择性和立体选择性与有机过酸，叔丁基氢过氧化物和碱性过氧化氢所观察到的不同。
• [EN] AMINOSTEROL ESTER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AMINOSTEROL-ESTERS
  申请人：MAGAININ PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1998027106A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) An aminosterol compound according to formula (I) wherein R1 is a member selected from the group of: (a), wherein R6 is H or (b); (c); and (d); R2 is H or OH; R3 is H or OH; R4 is H or OH; and R5 is a C1 to C12 alkyl group, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Preferably, R5 is a C1 to C6 alkyl group, and a methyl group is particularly preferred.(FR) L'invention concerne un composé aminostérol représenté par la formule (I) ou des sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci. Dans ladite formule, R1 représente un élément sélectionné dans le groupe constitué par (a), où R6 représente H ou (b); (c); et (d); R2 représente H ou OH; R3 représente H ou OH; R4 représente H ou OH; et R5 représente un groupe alkyle C1 à C12. De préférence, R5 est un groupe alkyle C1 à C6, et un groupe méthyle est particulièrement préféré.

  一种氨基甾醇化合物，其化学式为（I），其中R1是选自以下组的成员：（a），其中R6是H或（b）；（c）；和（d）；R2是H或OH；R3是H或OH；R4是H或OH；R5是C1至C12烷基或其药学上可接受的盐。优选地，R5是C1至C6烷基，特别优选甲基基团。
• Aminosterol compounds useful as inhibitors of the sodium/proton exchanger (NHE), pharmaceutical methods and compositions employing such inhibitors, and processes for evaluating the NHE-inhibitory efficacy of compounds
  申请人：Zasloff Michael

  公开号：US20050261508A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Aminosterol compounds are described that are useful as inhibitors of the sodium/proton exchanger (NHE). Methods of using such aminosterols compounds are also enclosed, including those employing compounds that are inhibitors of a spectrum of NHEs as well as those using compounds that are inhibitors of only one specific NHE. Advantageous screening techniques and assays for evaluating a compound's therapeutic activity are also disclosed.

  描述了可用作钠/质子交换器（NHE）抑制剂的氨基固醇化合物。还包括使用这些氨基固醇化合物的方法，包括使用抑制多种NHE的化合物以及使用抑制特定NHE的化合物。还公开了有利的筛选技术和评估化合物治疗活性的测定方法。
• Treatment of neovascularization disorders with squalamine
  申请人：Zasloff Michael

  公开号：US20060166950A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Aminosterol compounds are described that are useful as inhibitors of the sodium/proton exchanger (NHE). Methods of using such aminosterols compounds are also enclosed, including those employing compounds that are inhibitors of a spectrum of NHEs as well as those using compounds that are inhibitors of only one specific NHE. Advantageous screening techniques and assays for evaluating a compound's therapeutic activity are also disclosed.

  本文描述了一种有用的氨基甾醇化合物，可用作钠/质子交换器（NHE）的抑制剂。还包括使用这种氨基甾醇化合物的方法，其中包括使用抑制多种NHE的化合物以及使用仅抑制一种特定NHE的化合物的方法。此外，还公开了有利的筛选技术和评估化合物治疗活性的测定方法。